(Rc,Sp)-DuanPhos

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (Rc,Sp)-DuanPhos
• 英文别名: DuanPhos；(1R,1'R,2S,2'S)-DuanPhos；(1R,1′R,2S,2′S)-Duanphos；(R,R,S,S)-DuanPhos；(R,R',S,S')-2,2'-di-tert-butyl-2,3,2',3'-tetrahydro-1H,1H'-(1,1')biisophosphindolyl；RcSp-DuanPhos；(1R,2S)-2-tert-butyl-1-[(1R,2S)-2-tert-butyl-1,3-dihydroisophosphindol-1-yl]-1,3-dihydroisophosphindole
• 化学式: C₂₄H₃₂P₂
• 分子量: 382.466
• InChiKey: HCBRTCFUVLYSKU-PWGHIRGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Rc,Sp)-DuanPhos 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性双膦催化的不对称 Staudinger/aza-Wittig 反应：Crinine 型石蒜科生物碱的对映选择性去对称方法

  摘要：

  报道了前所未有的手性双膦催化的 2,2-二取代环己烷-1,3-二酮的不对称 Staudinger/aza-Wittig 反应，使得能够以高产率和优异的对映选择性轻松获得各种顺式-3a-芳基氢吲哚。这项工作成功的关键在于手性双膦 DuanPhos 首次应用于不对称 Staudinger/aza-Wittig 反应。已经建立了有效的还原系统来解决与手性双膦催化剂相关的具有挑战性的 P V =O/P III氧化还原循环。此外，还进行了全面的实验和计算研究，以阐明不对称反应的机理。利用新开发的化学方法，包括 (+)-powelline、(+)-buphanamine、(+)-vittatine 和 (+)-crinane 在内的几种 crinine 型石蒜科生物碱的对映选择性全合成已经非常简洁地完成和效率。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02755
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醇 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 D-(+)-O,O'-dibenzoyltartaric acid 、 氯化亚砜 、 TEA 、 三氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (Rc,Sp)-DuanPhos
  参考文献：
  名称：

  用于 Rh 催化不对称氢化的实用 P-手性磷烷配体

  摘要：

  已经通过简洁的合成以两种对映体形式制备了高度供电子和构象刚性 P-手性双（三烷基磷烷）配体 2 (DuanPhos)。Rh-2 络合物对多种官能化前手性烯烃（5 种不同类型）的氢化表现出非常高的对映选择性（高达 99% ee）和反应性（高达 10,000 吨），提供了一种非常实用的催化用于制备各种合成有用的手性化合物的系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400690
• 作为试剂：
  描述：

  4-乙酰基吗啉 在 (Rc,Sp)-DuanPhos 、 正丁基锂 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (2-hydroxy-2,3-diphenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopentyl)(morpholino)methanone 、 (2-hydroxy-2,3-diphenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopentyl)(morpholino)methanone 、 (1R,2S,3R,4R)-(2-hydroxy-2,3-diphenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopentyl)(morpholino)methanone 、 (1S,2R,3R,4R)-(2-hydroxy-2,3-diphenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopentyl)(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  外消旋 β-氧代酸衍生物的立体发散亲核加成：快速加成在原型构型不稳定的亲电子试剂中胜过立体收敛

  摘要：

  将碳亲核试剂添加到外消旋 α-立体 β-氧代酸衍生物中，以提供对映异构体富集的叔醇是有价值的，但并不常见。本文描述了带有束缚前亲核烯烃的外消旋 β-氧代酸衍生物的立体发散 Cu 催化的硼化环化，以提供含有四个连续立体中心的高度官能化的环戊醇。报告的协议适用于一系列β-含氧酸衍生物，并且非对映体产物很容易通过典型的色谱技术分离。α-立体-β-酮酯通常被认为具有极端或自发的构型脆性，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07702

文献信息

• [EN] SULFONYLPIPERAZINE DERIVATIVES THAT INTERACT WITH GLUCOKINASE REGULATORY PROTEIN FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONYLPIPÉRAZINE QUI INTERAGISSENT AVEC LA PROTÉINE RÉGULATRICE DE LA GLUCOKINASE POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2012027261A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention relates to compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, that interact with glucokinase regulatory protein. In addition, the present invention relates to methods of treating type 2 diabetes, and other diseases and/or conditions where glucokinase regulatory protein is involved using the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions that contain the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及与葡萄糖激酶调节蛋白相互作用的化合物I式，或其药用盐，此外，本发明涉及使用这些化合物或其药用盐治疗2型糖尿病和其他涉及葡萄糖激酶调节蛋白的疾病和/或症状的方法，以及含有这些化合物或其药用盐的药物组合物。
• PROCESSES FOR PREPARING JAK INHIBITORS AND RELATED INTERMEDIATE COMPOUNDS
  申请人：Zhou Jiacheng

  公开号：US20100190981A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention is related to processes for preparing chiral substituted pyrazolyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines of Formula III, and related synthetic intermediate compounds. The chiral substituted pyrazolyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines are useful as inhibitors of the Janus Kinase family of protein tyrosine kinases (JAKs) for treatment of inflammatory diseases, myeloproliferative disorders, and other diseases.

  本发明涉及制备手性取代吡唑基吡咯并[2,3-d]嘧啶的公式III的过程，以及相关的合成中间体化合物。这些手性取代吡唑基吡咯并[2,3-d]嘧啶可用作抑制Janus激酶家族蛋白酪氨酸激酶（JAKs）的药物，用于治疗炎症性疾病、骨髓增生性疾病和其他疾病。
• Enantioselective Intermolecular Heck and Reductive Heck Reactions of Aryl Triflates, Mesylates, and Tosylates Catalyzed by Nickel
  作者：Xiaolei Huang、Shenghan Teng、Yonggui Robin Chi、Wenqiang Xu、Maoping Pu、Yun‐Dong Wu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.202011036

  日期：2021.2.8

  Nickel‐catalyzed intermolecular Heck reaction of cycloalkenes proceeds well with aryl triflates, mesylates and tosylates in excellent enantiomeric ratios. The asymmetric reductive Heck reaction also works with a 2‐cyclopentenone ketal, which is equivalent to conjugate arylation of the enone itself.

  镍催化的环烯烃的分子间Heck反应与芳基三氟甲磺酸酯，甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的对映体比率极好。不对称的还原性Heck反应也适用于2-环戊烯酮缩酮，这相当于烯酮本身的共轭芳基化。
• Synthesis and Hydrogenation Activity of Iron Dialkyl Complexes with Chiral Bidentate Phosphines
  作者：Jordan M. Hoyt、Michael Shevlin、Grant W. Margulieux、Shane W. Krska、Matthew T. Tudge、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/om500329q

  日期：2014.10.27

  metathesis methods. Each of the isolated organometallic iron complexes was established as a tetrahedral and hence high-spin ferrous compound, as determined by Mössbauer spectroscopy, magnetic measurements, and, in many cases, X-ray diffraction. One example containing a Josiphos-type ligand, (SL-J212-1)Fe(CH2SiMe3)2, proved more active than other isolated iron dialkyl precatalysts. Filtration experiments

  已评估了双（膦）铁二烷基络合物对烯烃的不对称氢化的活性。高通量实验被用来确定合适的铁-膦组合，利用吡啶从py 2 Fe（CH 2 SiMe 3）2中置换出吡啶以形成前催化剂。还使用配体取代和盐复分解方法实现了双（膦）二烷基铁二烷基铁配合物的制备规模合成。通过Mössbauer光谱，磁测量以及在许多情况下，通过X射线衍射测定，每种分离的有机金属铁络合物均被确定为四面体，因此是高自旋的亚铁化合物。包含Josiphos型配体（SL-J212-1）Fe（CH2 SiMe 3）2，被证明比其他分离的二烷基铁预催化剂更具活性。过滤实验和观察到的对映体选择性的缺乏支持了膦配体在被二氢激活并形成催化活性多相铁时解离。据信较大的六元螯合物会降低膦对铁中心的配位亲和力，从而能够形成金属颗粒。
• METHODS FOR ENANTIOSELECTIVE ALLYLIC ALKYLATION OF ESTERS, LACTONES, AND LACTAMS WITH UNACTIVATED ALLYLIC ALCOHOLS
  申请人：Stoltz Brian M.

  公开号：US20190135754A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present disclosure provides methods for enantioselective synthesis of cyclic and acyclic α-quaternary carboxylic acid derivatives via nickel-catalyzed allylic alkylation.

  本公开提供了一种通过镍催化的烯丙基烷基化方法，用于对环状和非环状α-季铵羧酸衍生物进行对映选择性合成。