4-(2,4-dichlorobenzylidene)-2,6-di-tert-butyl-2,5-cyclohexadienone | 70039-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(2,4-dichlorobenzylidene)-2,6-di-tert-butyl-2,5-cyclohexadienone
• 英文别名: 2,6-Ditert-butyl-4-[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 70039-18-8
• 化学式: C₂₁H₂₄Cl₂O
• 分子量: 363.327
• InChiKey: UMUIGPKUGOHAHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-dichlorobenzylidene)-2,6-di-tert-butyl-2,5-cyclohexadienone 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以84.7 %的产率得到4,4'-{oxybis[(2,4-dichlorophenyl)methylene]}bis(2,6-di-tert-butylphenol)
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor 促进对醌甲基化物的氟羟基化和水合反应

  摘要：

  描述了 Selectfluor 促进的对苯醌甲基化物 (p-QM) 的邻位氟羟基化和水合反应，以高产率提供邻位氟代醇和酮/醚产物。水合产物高度受芳环取代基的电子性质控制，同时，酮/醚产物合成过程中Selectfluor的用量完全不同。该反应也代表了p-QMs的第一次氟羟基化反应，p - QMs的广泛范围使得邻位氟羟基化具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02069
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯酚 、 2,4-二氯苯甲醛 在 哌啶 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-(2,4-dichlorobenzylidene)-2,6-di-tert-butyl-2,5-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  铁催化的环丙醇开环及其与对醌甲基化物的 1,6-共轭加成

  摘要：

  公开了一种新的铁催化环丙醇开环及其与对醌甲基化物的1,6-共轭加成以获得取代酚。在该协议中，各种环丙醇转化为烷基自由基，并与对醌甲基化物进行 1,6-共轭加成，从而形成 C-C 键。该方法的显着特点包括操作简单和温和的反应条件、环境友好的协议、高效、廉价的催化剂、良好的产率以及广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02059

文献信息

• TBAB-Catalyzed 1,6-Conjugate Sulfonylation of para-Quinone Methides: A Highly Efficient Approach to Unsymmetrical gem-Diarylmethyl Sulfones in Water
  作者：Zhang-Qin Liu、Peng-Sheng You、Liang-Dong Zhang、Da-Qing Liu、Sheng-Shu Liu、Xiao-Yu Guan

  DOI：10.3390/molecules25030539

  日期：——

  A highly efficient sulfonylation of para-quinone methides with sulfonyl hydrazines in water has been developed on the basis of the mode involving a tetrabutyl ammonium bromide (TBAB)-promoted sulfa-1,6-conjugated addition pathway. This reaction provides a green and sustainable method to synthesize various unsymmetrical diarylmethyl sulfones, showing good functional group tolerance, scalability, and regioselectivity. Further transformation of the resulting diarylmethyl sulfones provides an efficient route to some functionalized molecules.

  已开发出一种在水中基于四丁基溴化铵（TBAB）促进的磺酰-1,6-共轭加成途径的对苯醌甲烯与磺酰基腙的高效磺化反应。该反应提供了一种绿色和可持续的方法来合成各种非对称二芳基甲基砜，表现出良好的官能团容忍性、可扩展性和区域选择性。进一步转化所得的二芳基甲基砜提供了一种有效的途径来合成一些官能化分子。
• N-Heterocyclic carbene catalysed 1,6-hydrophosphonylation of p-quinone methides and fuchsones: an atom economical route to unsymmetrical diaryl- and triarylmethyl phosphonates
  作者：Panjab Arde、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1039/c6ob00289g

  日期：——

  A convenient organocatalytic approach to access unsymmetrical diaryl- and triarylmethyl phosphonates using NHC as a Brønsted base catalyst is described. This atom-economical protocol enables the installation of phosphonate groups on p-quinone methides and fuchsones through a 1,6-conjugate addition of dialkylphosphites, and the corresponding phosphonates were obtained in excellent yields.

  描述了一种方便的有机催化方法，该方法使用NHC作为布朗斯台德碱催化剂来获得不对称的二芳基和三芳基甲基膦酸酯。通过这种原子经济的方案，可以通过亚磷酸二烷基酯的1，6-共轭加成将膦酸酯基团安装在对苯二甲酮和丁烯二酮上，并以极高的收率获得了相应的膦酸酯。
• Iron catalyzed tandem ring opening/1,6-conjugate addition of cyclopropanols with <i>p</i>-quinone methides: new access to γ,γ-diaryl ketones
  作者：Sachin R. Shirsath、Sagar M. Chandgude、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1039/d1cc05997a

  日期：——

  An iron(III) catalyzed tandem ring opening/1,6-conjugate addition of cyclopropanols to p-quinone methides leading to γ,γ-diaryl ketones has been described. This catalytic protocol provides a novel and efficient method to access γ,γ-diaryl ketone derivatives in good to excellent yields with high functional group tolerance. Importantly, γ,γ-diaryl ketone can be further functionalized to give a versatile

  已经描述了铁（III）催化的环丙醇串联开环/1,6-共轭加成到对-醌甲基化物导致γ,γ-二芳基酮。该催化方案提供了一种新颖有效的方法，可以以良好的收率获得具有高官能团耐受性的 γ,γ-二芳基酮衍生物。重要的是，γ,γ-二芳基酮可以进一步官能化以提供一组通用的有用产品。
• Enantioselective Rauhut-Currier-Type 1,6-Conjugate Addition of Methyl Vinyl Ketone to <i>para</i> -Quinone Methides
  作者：Tian-Chen Kang、Lu-Ping Wu、Qi-Wen Yu、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1002/chem.201700520

  日期：2017.5.11

  An unprecedented Rauhut–Currier‐type 1,6‐conjugate addition has been developed. With chiral cyclohexane‐based phosphine‐amide catalyst 3 h, the 1,6‐conjugate reaction has been achieved to produce chiral diarylmethine compounds in excellent yields (91–99 %) and enantioselectivities (92–98 % ee).

  开发了前所未有的Rauhut-Currier型1,6-共轭物。使用手性环己烷基膦酰胺催化剂3 h，已完成1,6-共轭反应，从而以优异的收率（91–99％）和对映选择性（92–98％ee）生产手性二芳基次甲基化合物。
• Silver-Catalyzed Cascade Cyclization/1,6-Conjugate Addition of Homopropargyl Sulfonamides to <i>p</i>-Quinone Methides: An Approach to Diverse 3-Diarylmethine Substituted Dihydropyrroles
  作者：Sachin R. Shirsath、Ganesh S. Ghotekar、Vir Bahadur、Rajesh G. Gonnade、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01922

  日期：2020.12.4

  disclosed. The reaction pathway involves an intramolecular cascade cyclization of homopropargyl sulfonamides to generate a highly reactive dihydropyrrole intermediate in situ followed by conjugate addition with p-quinone methides. This method provides an efficient and scalable route for the synthesis of 3-diarylmethine substituted dihydropyrroles, in one pot.

  已经公开了将银炔丙基磺酰胺加到对苯醌甲基上的银催化的环异构化/ 1，6-共轭加成，以得到各种二芳基甲基取代的二氢吡咯。该反应途径涉及高炔丙基磺酰胺的分子内级联环化以原位产生高反应性二氢吡咯中间体，然后与对醌甲基化物共轭加成。该方法在一个罐中为合成3-二芳基次甲基取代的二氢吡咯提供了一种有效且可扩展的途径。