(D,l)-4-氨基-2-甲基-丁酸 | 42453-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (D,l)-4-氨基-2-甲基-丁酸
• 中文别名: 2-甲基-4-氨基丁酸
• 英文名称: (+/-)-4-amino-2-methylbutanoic acid
• 英文别名: 4-Amino-2-methylbutyric acid；4-Azaniumyl-2-methylbutanoate；4-azaniumyl-2-methylbutanoate
• CAS: 42453-21-4
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD01545650
• 分子量: 117.148
• InChiKey: AEBRINKRALSWNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  241.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (D,l)-4-氨基-2-甲基-丁酸 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以81%的产率得到3-甲基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Ti（oi-pr）4介导的内酰胺化

  摘要：

  Ti（Oi-Pr）4促进伯和仲ω-氨基酸形成5元和6元内酰胺，内酰胺收率高（75-93％）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85082-2
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基谷氨酸 在 磷酸吡哆醛 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 53.5h， 生成 (D,l)-4-氨基-2-甲基-丁酸
  参考文献：
  名称：

  Bory, Sonia; Dubois, Joelle; Gaudry, Michel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 475 - 480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The hydrocyanation route to β- and γ-amino acids. A synthesis of α-methylene-β-alanine
  作者：W.Roy Jackson、Patrick Perlmutter、Andrew J. Smallridge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82095-x

  日期：1988.1

  Hydrocyanation of several phthalimidoalkynes proceeds with good regioselection yielding products which were easily converted into unsaturated and saturated β- and γ-amino acids.

  几种邻苯二甲酰亚胺基炔烃进行氢氰化后，具有良好的区域选择能力，生成的产物易于转化为不饱和和饱和的β-和γ-氨基酸。
• FLAME-INDUCED CARBOXYLATION OF UNSATURATED AMINES IN AN AQUEOUS FORMIC ACID SOLUTION
  作者：Shinya Nomoto、Kaoru Harada

  DOI：10.1246/cl.1985.145

  日期：1985.1.5

  When a hydrogen-oxygen flame was kept in contact with an aqueous formic acid solution of unsaturated amines, carboxylation onto a double bond took place. This reaction revealed to be initiated by addition of a hydrogen atom to the double bond followed by coupling of the resulted substrate radical with a carboxyl radical.

  当氢氧火焰与不饱和胺的甲酸水溶液接触时，发生双键羧化。该反应表明是通过将氢原子加成到双键上，然后将所得底物自由基与羧基偶联来引发的。
• Smirnova,A.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 2166 - 2174
  作者：Smirnova,A.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and resolution of 2-methyl analogues of GABA
  作者：Rujee K. Duke、Mary Chebib、David E. Hibbs、Kenneth N. Mewett、Graham A.R. Johnston

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.04.002

  日期：2004.6

  E-4-Amino-2-methylbut-2-enoic acid, (+/-)-4-amino-2-methylbutanoic acid, (+)-(S)- and (-)-(R)-4-amino-2-methylbutanoic acid, which are analogues of the inhibitory neurotransmitter GABA (gamma-aminobutyric acid, 4-aminobutanoic acid), were synthesised from ethyl 2-methyl-4-phthalimidobut-2-enoate, ethyl 2-methyl-4-phthilimidobutanoate, (+)+2R-(3,3-dimethylbutyro-1,4-lactonyl)]-(2S)-methyl-4-phthalimidobutanoate and (-)-[(2R-(3,3-dimethylbutyro-1,4-lactonyl)]-(2R)-methyl-4-phthalimidobutanoate, respectively. The assignment of the absolute configuration of (+)-(S)- and (-)-(R)-4-amino-2-methylbutanoic acid was based on the X-ray crystallographic structure of the (+)-(R,S)-diastereoisomer, and direct comparison of specific rotations with the published data for (-)-(R)-4-amino-2-methylbutanoic acid. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Colonge,J.; Pouchol,J.-M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 598 - 603
  作者：Colonge,J.、Pouchol,J.-M.

  DOI：——

  日期：——