三甲基乙酸酐二乙基硼酸 | 34574-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 三甲基乙酸酐二乙基硼酸
• 中文别名: 特戊酸二乙基氧硼基酯
• 英文名称: diethylboryl-pivalate
• 英文别名: diethylborinic 2,2-dimethyl-propionic anhydride；(2,2-dimethyl-propionyloxy)-diethyl-borane；diethylboryl pivalate；diethylboranyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 34574-27-1
• 化学式: C₉H₁₉BO₂
• 分子量: 170.06
• InChiKey: MHSAIHVCWXTSBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C/10 mmHg(lit.)
• 密度：
  0.863 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  -23 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  4.2
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R14,R17,R34
• 海关编码：
  2931900090
• 危险类别：
  4.2
• 危险品运输编号：
  UN 2845

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙酸酐二乙基硼酸 在 水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Koester,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 54 - 68

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 三甲基乙酸酐二乙基硼酸
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole complexes of acyloxydialkylboranes

  摘要：

  The reaction of Me3CCOOBEt2 with pyrazole led to the formation of the stable addition complex 1, which was found to be monomeric in solution. The reaction of 9-H-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-H-9-BBN)(2) with pyrazole and pivalic acid yielded a similar complex Me2CCOO(9-BBN)-pzH 2. Crystallographic analysis of 2 revealed a dimeric structure due to the strong hydrogen bonding between azole hydrogen and carbonyl oxygen. The one boron-carbon bond of compound 1 cleaves readily with triethylborane at 20 degrees C with the evolution of ethane, giving a species Me2CCOO(BEt2)(2)pz 3 with a seven-membered heterocyclic ring as the main structural feature. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00824-9
• 作为试剂：
  描述：

  三乙基硼 、 苯戊酮 在 三甲基乙酸酐二乙基硼酸 作用下， 生成 Z-Diethyl-(1-phenyl-1-pentenyloxy)-boran
  参考文献：
  名称：

  Fenzl,W.; Koester,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 1322 - 1338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific Transformations of Alkylboronic Esters Enabled by Direct Boron-to-Zinc Transmetalation
  作者：Hao Liang、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.3c01677

  日期：2023.5.10

  Chiral secondary organoboronic esters, when activated with t-butyllithium, are shown to undergo efficient stereoretentive transmetalation with either zinc acetate or zinc chloride. This reaction provides chiral secondary alkylzinc reagents that are configurationally stable under practical experimental conditions. The organozinc compounds were found to engage in stereospecific reactions with difluorocarbene

  当用叔丁基锂活化时，手性仲有机硼酸酯显示出与乙酸锌或氯化锌进行有效的立体保持金属转移。该反应提供了在实际实验条件下构型稳定的手性仲烷基锌试剂。研究发现，有机锌化合物可与二氟卡宾发生立体定向反应，与钯基催化剂发生催化交叉偶联，并与铜(III)络合物发生三氟甲基化。机理和计算研究揭示了金属转移事件的内部运作机制。
• Bellut, H.; Koester, R., Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 738, p. 86 - 96
  作者：Bellut, H.、Koester, R.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 4.10, page 208 - 214
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Koester,R.; Rothgery,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 112 - 119
  作者：Koester,R.、Rothgery,E.

  DOI：——

  日期：——
• Catalyzed reaction of triethylborane with pyrazole
  作者：Marek Dąbrowski、Sergiusz Luliński、Izabela Madura、Janusz Serwatowski、Janusz Zachara

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00705-6

  日期：2000.3

  The reaction of triethylborane with pyrazole leading to 4,4,8,8-tetraethylpyrazabole was found to be catalyzed by carboxylic acids. 2,2'-Dimethylpropanoic (pivalic) or benzoic acids act as catalysts in this reaction. Intermediates occurring in the catalytic cycle have been isolated and characterized by NMR as well as IR spectroscopy, and in one case also by X-ray crystallography. The mechanism of the reaction is proposed. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.