2,2-dimethyl-3-(pivaloyloxy)propanoic acid | 854648-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(pivaloyloxy)propanoic acid
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-pivaloyloxy-propionic acid；2,2-Dimethyl-3-pivaloyloxy-propionsaeure；Pivaloyloxypivalinsaeure；3-(2,2-Dimethylpropanoyloxy)-2,2-dimethylpropanoic acid
• CAS: 854648-82-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: KXRVTQRPQFQBCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73.5 °C
• 沸点：
  180-185 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(pivaloyloxy)propanoic acid 生成 2,2-二甲基-3-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Kharasch; Fineman, Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 2778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸 在 溴 作用下， 生成 2,2-dimethyl-3-(pivaloyloxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kharasch; Fineman, Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 2778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct β-C(sp³)–H Acetoxylation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Kiron K. Ghosh、Alexander Uttry、Aylin Koldemir、Mike Ong、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02741

  日期：2019.9.6

  strong directing groups. In our studies, we found that the use of a "traceless base" was crucial for the development of a synthetically useful transformation. Furthermore, the synthetic utility of the products obtained was demonstrated by their use in subsequent transformations.

  定义的氧化模式的受控结构是合成天然产物和生物活性分子的关键方面之一。为了实现这一目标，我们在此报告了一种新的协议，用于Pd催化脂肪族羧酸的直接β-C（sp3）-H乙酰氧基化。该方案可以一步使用游离羧酸，而无需引入专门的强指导基团。在我们的研究中，我们发现“无痕碱基”的使用对于合成有用的转化至关重要。此外，通过在随后的转化中的使用证明了所获得的产物的合成效用。
• Amelioration Of The Development Of Cataracts And Other Ophthalmic Diseases
  申请人：Matier William L.

  公开号：US20130131052A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Ophthalmically acceptable compositions used in arresting the development of cataracts or macular degeneration comprising a pharmaceutically acceptable carrier or diluent and a compound having the formula: where R 1 and R 2 are, independently, H or C 1 to C 3 alkyl; R 3 and R 4 are, independently C 1 to C 3 alkyl; and where R 1 and R 2 , taken together, or R 3 and R 4 , taken together, or both may be cycloalkyl; R 5 is H, OH, or C 1 to C 6 alkyl; R 6 is or C 1 to C 6 alkyl, alkenyl, alkynyl, or substituted alkyl or alkenyl; R 7 is C 1 to C 6 alkyl, alkenyl, alkynyl, or substituted alkyl or alkenyl or where R 6 and R 7 , or R 5 , R 6 and R 7 , taken together, form a carbocycle or heterocycle having from 3 to 7 atoms in the ring.

  眼科可接受的组合物，用于阻止白内障或黄斑变性的发展，包括一种药学可接受的载体或稀释剂和一种具有以下化学式的化合物：其中R1和R2分别为H或C1到C3烷基；R3和R4分别为C1到C3烷基；且其中R1和R2，一起取或R3和R4，一起取或两者都可以是环烷基；R5为H，OH或C1到C6烷基；R6为C1到C6烷基，烯基，炔基或取代的烷基或烯基；R7为C1到C6烷基，烯基，炔基或取代的烷基或烯基，或者其中R6和R7，或R5，R6和R7一起形成具有3到7个原子的碳环或杂环。
• Palladium-Catalyzed Ligand-Enabled Cyclization of Substituted Aliphatic Carboxylic Acids with Allylic Electrophiles
  作者：Gouranga Naskar、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02129

  日期：2024.8.9

  A palladium-catalyzed cyclization of the β-C(sp3)–H bond of aliphatic carboxylic acids with allylic electrophiles providing five-membered γ-lactones in good to excellent yields is demonstrated. An acetyl-protected aminoethyl phenyl thioether ligand is used to promote the C–H activation reaction. A diverse range of allylic electrophiles such as allyl alcohols, allyl acetates, allyl sulfones, allyl phosphonate

  钯催化的脂肪族羧酸的 β-C(sp 3 )–H 键与烯丙基亲电子试剂的环化反应可以以良好至优异的产率提供五元 γ-内酯。乙酰基保护的氨基乙基苯基硫醚配体用于促进 C-H 活化反应。该反应已使用多种烯丙基亲电子试剂，例如烯丙醇、乙酸烯丙酯、烯丙基砜、膦酸烯丙酯、烯丙胺和烯丙酯。提出了一种可行的反应机制来解释目前的环化反应。
• US5661153A
  申请人：——

  公开号：US5661153A

  公开（公告）日：1997-08-26
• US7442711B2
  申请人：——

  公开号：US7442711B2

  公开（公告）日：2008-10-28