3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-prop-2-enal | 223801-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-prop-2-enal
• 英文别名: 3-(3-methoxy-4-benzyloxyphenyl)acrylaldehyde；3-(3-Methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 223801-41-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: FBGIDEBFZGMGAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-prop-2-enal 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、50.0 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-7-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)hept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  恩格尔哈二酮的全合成和结构修正

  摘要：

  报道了大环天然产物恩格尔哈二酮的全合成。这一努力导致已发表的 engelhardione 结构被修改为 pterocarine 的结构。修订反映了一个苯醚环的取代模式从间位到对位的变化。为了证实，随后合成了紫檀香碱 ( 2 ) 及其紧密区域异构体3以进行比较。此外，为了就我们所知，我们的合成1表示具有一个14元的大环二芳基庚的第一个例子的元-元在二苯基醚基团取代模式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.112
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-propene-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 氧气 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以93%的产率得到3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  O 2大气压力下负载的金纳米粒子对活性醇的选择性氧化：间歇和连续流动研究

  摘要：

  为了寻找一种简单，温和且可扩展的方案，在O 2下金纳米颗粒催化苄基和烯丙基醇的氧化，我们使用了负载在氧化铝上的市售金纳米颗粒将多种活化醇选择性氧化为相应的羰基化合物收率高（68–99％），选择性极好（约100％）。证明了金催化的真正多相性质，使我们能够通过使用管中管技术将该协议进一步应用于连续流反应器中，该技术由于反应介质的氧合作用提高而获得了更高的收率。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700179

文献信息

• PPh₃⋅HBr-DMSO Mediated Expedient Synthesis of γ-Substituted β,γ-Unsaturated α-Ketomethylthioesters and α-Bromo Enals: Application to the Synthesis of 2-Methylsulfanyl-3(<i>2 H</i>)-furanones
  作者：Kanchan Mal、Abhinandan Sharma、Prakas R. Maulik、Indrajit Das

  DOI：10.1002/chem.201303755

  日期：2014.1.13

  An efficient chemoselective general procedure for the synthesis of γ‐substituted β,γ‐unsaturated α‐ketomethylthioesters from α,β‐unsaturated ketones has been achieved through an unprecedented PPh3⋅HBr‐DMSO mediated oxidative bromination and Kornblum oxidation sequence. The newly developed reagent system serves admirably for the synthesis of α‐bromoenals from enals. Furthermore, AuCl3‐catalyzed efficient

  对于γ-β取代的合成的高效化学选择性一般方法，从α，β不饱和酮γ不饱和α-ketomethylthioesters已经通过了前所未有的PPH实现3 ⋅HBr-DMSO介导的氧化溴化和kornblum氧化反应序列。新开发的试剂系统可用于从enals合成α-溴烯醛。此外，还描述了AuCl 3催化在极温和条件下从上述中间体有效地获得3（2H）-呋喃酮的方法。
• Bicatalytic Multistep Reactions En Route to the One-Pot Total Synthesis of Complex Molecules: Easy Access to Chromene and 1,2-Dihydroquinoline Derivatives from Simple Substrates
  作者：Pascal D. Giorgi、Peter J. Miedziak、Jennifer K. Edwards、Graham J. Hutchings、Sylvain Antoniotti

  DOI：10.1002/cctc.201600925

  日期：2017.1.9

  By combining nanocatalysis with base catalysis, a novel one‐pot multistep process was found for the synthesis of substituted heterocycles of biological relevance from simple substrates. The process is based on the initial Au/O2 oxidation of allylic alcohols, which is followed by base‐catalyzed tandem hetero‐Michael/aldolization/crotonization with ortho‐hydroxy‐ or ortho‐aminobenzaldehydes. The flexibility

  通过将纳米催化与碱催化相结合，发现了一种新颖的单锅多步法，可从简单的底物合成具有生物学相关性的取代杂环。该过程基于烯丙醇的初始Au / O 2氧化，然后是用邻羟基或邻氨基苯甲醛进行碱催化的串联异麦尔/醛化/巴豆化反应。反应的灵活性甚至允许以一锅五步法的例子原位制备苯甲醛伙伴。
• Asymmetric total synthesis of four bioactive lignans using donor–acceptor cyclopropanes and bioassay of (−)- and (+)-niranthin against hepatitis B and influenza viruses
  作者：Ryotaro Ota、Daichi Karasawa、Mizuki Oshima、Koichi Watashi、Noriko Shimasaki、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1039/d2ra00499b

  日期：——

  The asymmetric total synthesis of four lignans, dimethylmatairesinol, matairesinol, (−)-niranthin, and (+)-niranthin has been achieved using reductive ring-opening of cyclopropanes. Moreover, we performed bioassays of the synthesized (+)- and (−)-niranthins using hepatitis B and influenza viruses, which revealed the relationship between the enantiomeric structure and the anti-viral activity of niranthin

  使用环丙烷的还原开环已经实现了四种木脂素的不对称全合成，即二甲基matairesinol、matairesinol、(-)-niranthin 和(+)-niranthin。此外，我们使用乙型肝炎病毒和流感病毒对合成的 (+)- 和 (-)- niranthins 进行了生物测定，揭示了对映体结构与 niranthin 的抗病毒活性之间的关系。
• Medicinal uses of phenylaikanols and derivatives
  申请人：The University of Sydney

  公开号：US06518315B1

  公开（公告）日：2003-02-11

  A compound of formula (I), a pharmaceutically acceptable derivative thereof, wherein Ph is a phenyl radical R1 is H, OH, OC1-4alkyl, NO2; R2 is OH, OC1-4alkyl, OC═OC1-4alkyl or OC═OPh where the Ph can be optionally substituted by halogen, C1-3 alkyl or NO2; R1 and R2 along with the two carbon atoms of the phenyl ring to which they are attached can combine to form a 5 or 6 membered heterocyclic ring comprising 1 or 2 heteroatoms selected from O, S or N; R3 is an optionally substituted hydroycarby radical; R4 is H, CH3, OH or ═O; when R4 is ═O, then the carbon to which R4 is attached is not bonded to H; W is C(═O)—CH2, CH═CH—, CH2CO, CH(OH)—CH2, C(CH3)(OH)CH2, CH2CH(OH), CH2C(CH3)OH, CO, CHOH, C(CH3)(OH), CH2, CH2CH2; X is —CH—OH, C(CH3)OH, CH2, CH(CH3) or —C═O; Y is —CH—OH, C(CH3)OH, CH2, CH(CH3) or —C═O; provided that one of W, X or Y has an OH group.

  化合物的式子(I)，其药学上可接受的衍生物，其中Ph是苯基，R1是H，OH，OC1-4烷基，NO2；R2是OH，OC1-4烷基，OC═OC1-4烷基或OC═OPh，其中Ph可以选择性地由卤素，C1-3烷基或NO2取代；R1和R2连同它们连接的苯环的两个碳原子可以结合形成一个包含1或2个来自O、S或N的杂原子的5或6元杂环；R3是一个可选择性取代的烃基；R4是H，CH3，OH或═O；当R4是═O时，那么与R4连接的碳原子不与H键合；W是C(═O)—CH2，CH═CH—，CH2CO，CH(OH)—CH2，C(CH3)(OH)CH2，CH2CH(OH)，CH2C(CH3)OH，CO，CHOH，C(CH3)(OH)，CH2，CH2CH2；X是—CH—OH，C(CH3)OH，CH2，CH(CH3)或—C═O；Y是—CH—OH，C(CH3)OH，CH2，CH(CH3)或—C═O；前提是W、X或Y中的一个具有OH基团。
• Microwave-assisted synthesis of macrocycles via intramolecular and/or bimolecular Ullmann coupling
  作者：Li Shen、Charles J. Simmons、Dianqing Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.142

  日期：2012.8

  Microwave-assisted synthesis of macrocyclic diaryl ethers via intramolecular and/or bimolecular Ullmann coupling is described. Using the optimized conditions, a panel of macrocycles, with different substitution patterns, ring sizes, and linkers, has been successfully synthesized using microwave irradiation. To the best of our knowledge, this work represents the first examples of the microwave-assisted synthesis of macrocyclic diaryl ethers via intramolecular and/or bimolecular Ullmann coupling. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.