7-[4-hydroxy-3-methoxyphenyl]-1-phenylhepta-4,6-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 7-[4-hydroxy-3-methoxyphenyl]-1-phenylhepta-4,6-dien-3-one
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: AUFXFYIEWCFVML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基肉桂醛 在 四氢吡咯 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 149.67h， 生成 7-[4-hydroxy-3-methoxyphenyl]-1-phenylhepta-4,6-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, molecular docking, and antitumoral activity of alnustone-like compounds against estrogen receptor alpha-positive human breast cancer

  摘要：

  Alnustone类化合物有望成为雌激素受体α（ER-α）的抑制剂，ER-α是一种新型抗癌治疗靶点。因此，通过原位烯胺化缩合4-苯基-2-丁酮和肉桂醛，合成了10种在苯环上带有取代基的Alnustone类化合物。这些化合物显示出对人类乳腺癌细胞的保护活性或抑制细胞生长和增殖的作用。分子对接研究表明，合成的化合物能有效与ER-α相互作用。在本研究中，合成化合物的保护和抑制作用与其官能团及其在ER-α蛋白上的结合模式有关。这些化合物作为ER-α拮抗剂具有潜在的药物候选资格。

  DOI：

  10.3906/kim-1408-72

文献信息

• Synthesis, molecular docking, and antitumoral activity of alnustone-like compounds against estrogen receptor alpha-positive human breast cancer
  作者：Kaan KÜÇÜKOĞLU、Hatice SEÇİNTİ、Aykut ÖZGÜR、Hasan SEÇEN、Yusuf TUTAR

  DOI：10.3906/kim-1408-72

  日期：——

  Alnustone-like compounds are promising inhibitors for estrogen receptor \alpha (ER-\alpha), which is a novel cancer therapeutic target. Therefore, 10 alnustone-like compounds with substituents at the phenyl rings were synthesized by condensation of 4-phenyl-2-butanones and cinnamaldehydes via in situ enamination. The compounds displayed either protective activity or inhibited cell growth and proliferation of human breast cancer cells. Molecular docking studies indicated that the synthesized compounds interact with ER-\alpha efficiently. In this work, the protective and inhibitive roles of the synthesized compounds were related to their functional groups and to their binding mode of action on ER-\alpha protein. The compounds are potential drug candidates as ER-\alpha antagonists.

  Alnustone类化合物有望成为雌激素受体α（ER-α）的抑制剂，ER-α是一种新型抗癌治疗靶点。因此，通过原位烯胺化缩合4-苯基-2-丁酮和肉桂醛，合成了10种在苯环上带有取代基的Alnustone类化合物。这些化合物显示出对人类乳腺癌细胞的保护活性或抑制细胞生长和增殖的作用。分子对接研究表明，合成的化合物能有效与ER-α相互作用。在本研究中，合成化合物的保护和抑制作用与其官能团及其在ER-α蛋白上的结合模式有关。这些化合物作为ER-α拮抗剂具有潜在的药物候选资格。