L-alpha-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯单盐酸盐 | 5910-52-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-alpha-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯单盐酸盐
• 中文别名: 四[(Z)-十八碳-9-烯醇酸]钛
• 英文名称: α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: aspartame hydrochloride；HCl*H-Asp-Phe-OMe；α-L-aspartyl-L phenylalanine methyl ester hydrochloride；L-α-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester hydrochloride；Alpha-L-Aspartyl-L-Phenylalaninmethylesterhydrochlorid；(3S)-3-amino-4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid;hydrochloride
• CAS: 5910-52-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅*ClH
• 分子量: 330.768
• InChiKey: AAQFSZFQCXLMNT-ACMTZBLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-alpha-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯单盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以40%的产率得到阿斯巴甜
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE SYNTHESIS OF PEPTIDES WITHOUT SOLVENT

  摘要：

  披露涉及一种用于合成公式(I)化合物的方法，其中：n是大于或等于1的整数；Rb和每个Rn独立的是氢原子、C1-C6芳烷基团或由芳基团、—COOH、C1-C6、—COO-(烷基)、—CONH2、—SH、杂芳基、—NH2、—NHC(NH)(NH2)、C1-C6-s-(烷基)、—OH或酚取代或未取代的C1-C6烷基团；Ra是N-保护基团；Rc是ORd基团，其中Rd是C1-C6烷基团或NReRf基团，其中Re和Rf独立的是N-保护基团。

  公开号：

  US20100016631A1
• 作为产物：
  描述：

  N-α-L-aspartyl-L-phenylalaninemethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 L-alpha-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯单盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  An N-carboxy anhydride (NCA) route to aspartame

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a072
• 作为试剂：
  描述：

  3.9-Dimethyl-2-hydroxymethyl-9H-dibenzo [b,f]-imidazo[1,2-d][1,4]diazepine 、 Chloroform tetrahydrofuran 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基哌嗪 在 L-alpha-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯单盐酸盐 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 以affords the product 3,9-dimethyl-2-(4-methyl-1-piperazinyl)methyl-9H-dibenz[b,f]-imidazo[1,2-d][1,4]diazepine as a yellow oil的产率得到3,9-Dimethyl-2-[(4-methyl-1-piperazinyl)methyl]-9H-dibenz[b,f]imidazo[1,2-d][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  9H-Dibenzo[b,f]imidazo[1,2-d][1,4]diazepines

  摘要：

  公式为9H-二苯并咪唑二氮杂环己烷化合物：##SPC1## 其中R.sub.1为氢、烷基、##SPC2## 其中W为氢、氯或氟，或者R.sub.1为##EQU1## 其中N为2至4的整数，R.sub.o'和R.sub.o'为上述定义的氢或烷基，或者一起##EQU2## 为吡咯烷基、哌嗪基、N-甲基哌嗪基或吗啡基，其中R.sub.3和R.sub.4为上述定义的氢或烷基，或者R.sub.3或R.sub.4可以为##EQU3## 其中##EQU4## 如上所述，其中R.sub.2和R.sub.6选自由氢、卤素或-CF.sub.3的基团，通过多步反应制备。上述公式的化合物及其药理学上可接受的酸盐在镇静剂和抗抑郁剂方面有用。它们也可用于缓解哺乳动物的焦虑并产生镇静和催眠作用。

  公开号：

  US03956297A1

文献信息

• Process for the preparation of alfa-L-aspartyl-L-phenyl-alanine alkyl
  申请人：Farchemia S.p.A.

  公开号：US04642367A1

  公开（公告）日：1987-02-10

  A new process for preparing alfa-L-aspartyl-L-phenylalanine alkyl esters of formula I ##STR1## wherein R represents an alkyl group having from 1 to 5 carbon atoms, starting from the corresponding alfa-haloacyl-alfa-L-aspartyl-L-phenylalanine alkyl esters.

  一种制备 alfa-L-天冬氨酸基-苯丙氨酸烷基酯的新工艺，其化学式为I，其中 R 代表具有 1 到 5 个碳原子的烷基基团，从相应的 alfa-卤代酰基-alfa-L-天冬氨酸基-苯丙氨酸烷基酯出发。
• Method of removing formyl groups from N-formyl-amino acid and
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US04021418A1

  公开（公告）日：1977-05-03

  The masking N-formyl group of an N-formyl-amino acid ester or N-formyl-peptide ester is removed without major side reactions when the ester is reacted in an inert liquid medium with hydroxylamine of which at least 70% is present in the form of a salt with a strong acid, the remainder, if any, being present as the free base or the salt of a weak acid.

  当N-甲酰氨基酸酯或N-甲酰肽酯的酯基在惰性液体介质中与羟胺反应时，至少70%以强酸盐的形式存在的羟胺去除N-甲酰基团，而不会发生主要的副反应，剩余的羟胺（如果有的话）以弱酸的自由碱或盐的形式存在。
• Process for the preparation of .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04677220A1

  公开（公告）日：1987-06-30

  A regioselective process for the preparation of .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester is disclosed. A controlled aqueous coupling reaction between .beta.-methyl-L-aspartate-N-carboxyanhydride and L-phenylalanine produces the aspartyl methyl ester of .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine which is subsequently hydrolyzed and selectively esterified without isolation. The hydrochloride salt of .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester, which is selectively precipitated from the esterification mixture, can be neutralized to .alpha.-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester.

  公开了一种选择性区域的制备.alpha.-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯的方法。通过控制水相偶联反应.beta.-甲基-L-天冬氨酸-N-羧酸酐和L-苯丙氨酸，生成.alpha.-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯，然后在不分离的情况下进行选择性水解和酯化。从酯化混合物中，可选择性沉淀.alpha.-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯的盐酸盐，然后中和得到.alpha.-L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯。
• Synthesis of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-alpha-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester using L-alpha-aspartyl-L- phenylalanine 1-methyl ester precursors
  申请人：——

  公开号：US20020019557A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-&agr;-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester is produced by hydrogenation of a mixture of 3,3-dimethylbutyraldehyde and a precursor of L-&agr;-aspartyl-L-phenylalanine 1-methyl ester. In particular, N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-&agr;-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester is produced using an acid salt of L-&agr;-aspartyl-L-phenylalanine 1-methyl ester or N-protected L-&agr;-aspartyl-L-phenylalanine 1-methyl ester. The production method is efficient and low cost, as compared with conventional N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-&agr;-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester synthesis.

  N-［N-（3,3-二甲基丁基）-L-α-天冬氨酸］-L-苯丙氨酸1-甲酯是由3,3-二甲基丁醛和L-α-天冬氨酸-L-苯丙氨酸1-甲酯的前体混合物经氢化制得。具体而言，可以使用L-α-天冬氨酸-L-苯丙氨酸1-甲酯的酸盐或N-保护的L-α-天冬氨酸-L-苯丙氨酸1-甲酯来制备N-［N-（3,3-二甲基丁基）-L-α-天冬氨酸］-L-苯丙氨酸1-甲酯。与传统的N-［N-（3,3-二甲基丁基）-L-α-天冬氨酸］-L-苯丙氨酸1-甲酯合成方法相比，该生产方法高效且低成本。
• Novel Thiophene Derivatives as Spingosine-1-Phosphate-1 Receptor Agonists
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US20080194670A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The invention relates to novel thiophene derivatives, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunosuppressive agents.

  该发明涉及新型噻吩衍生物、它们的制备以及它们作为药物活性化合物的用途。所述化合物特别作用为免疫抑制剂。