3-(1-nitro-2-oxocyclohexyl)propanal | 81590-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-nitro-2-oxocyclohexyl)propanal
• CAS: 81590-76-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: LDZQEEHGHPAGNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  77.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-nitro-2-oxocyclohexyl)propanal 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 3,4,5,6-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮中新型NO 2 / OH交换的机理研究

  摘要：

  研究了碱性条件下α-硝基酮与相应的α-羟基酮的反应，这是一种新型的转化反应。研究表明，只有在α'-位为CH酸性且在反应条件下易于去质子化的α-硝基酮才可能发生反应。建立NO 2 / OH交换可继续保持立体异构中心的构型，并且标记实验表明，OH O原子在很大程度上源自溶剂。特别是，反应的立体化学过程和外部亲核试剂的引入使我们提出了一种涉及邻基团参与的机制。用双S N来解释产品的形成通过Favorskii样环丙烷酮中间体进行的图2的反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810547
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酸环己烯酯 在 硫酸 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(1-nitro-2-oxocyclohexyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮在水中的迈克尔反应的实用且用户友好的程序

  摘要：

  多种 α,β-不饱和羰基衍生物在水中、室温下、不添加任何催化剂或在非常稀的碳酸钾水溶液中与几种 α-硝基环烷酮进行选择性迈克尔加成。这两种制备方法都构成了先前程序的新的、环境友好的和更有效的替代方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42096

文献信息

• Michael Additions in Aqueous Media: “On-Water” and “In-Water” Processes from α-Nitro Ketones and Their Anions
  作者：Giorgio Giorgi、Pilar López-Alvarado、Sonia Miranda、Jean Rodriguez、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/ejoc.201201431

  日期：2013.3

  A variety of α,β-unsaturated aldehydes and ketones gave very high-yielding Michael addition reactions with α-nitrocycloalkanones in water, at room temperature without added catalyst. These can be considered as one of the very few “on-water” Michael reactions known in the literature, because they took place in suspension or emulsion and at increased speed relative to the same transformations performed

  多种 α,β-不饱和醛和酮在室温下与水中的 α-硝基环烷酮进行高产率迈克尔加成反应，无需添加催化剂。这些可以被认为是文献中已知的极少数“水上”迈克尔反应之一，因为它们发生在悬浮液或乳液中，并且相对于在有机溶剂中进行的相同转化速度更快。使用非常稀的碳酸钾水溶液作为反应介质的相关方案将该方法的范围扩展到环烯酮和不饱和酯、腈和砜，并且很可能发生在大部分水相中，即“在水里”。这两种制备方法都是对环境友好且有效的先前已知程序的替代方法。
• Conjugate Addition of Nitro-Derivatives to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds on Basic Alumina
  作者：Goffredo Rosini、Emanuela Marotta、Roberto Ballini、Marino Petrini

  DOI：10.1055/s-1986-31630

  日期：——

  Conjugate addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated carbonyl compounds occurs in the presence of basic alumina without a solvent. Yields are fair to good also with substrates which are acid or base sensitive.

  无溶剂条件下，在碱性氧化铝存在下，硝基烷烃与α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应发生。即使是酸或碱敏感的底物，产率也相当不错。
• Synthese makrocyclischer Lactone durch Ringerweiterung. Vorläufige Mitteilung
  作者：Kalina Kostova、Annalaura Lorenzi-Riatsch、Yoshihiko Nakashita、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19820650124

  日期：1982.2.3

  Synthesis of Macrocyclic Lactones by Ring Enlargement Reaction

  环扩大反应合成大环内酯
• Synthesen makrocyclischer Lactone durch Ringerweiterung Herstellung von (±)-Phoracantholid I, (±)-Dihydrorecifeiolid und (±)-15-Hexadecanolid
  作者：Kalina Kostava、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19840670708

  日期：1984.11.7

  Syntheses of Macrocyclic Lactones by Ring Enlargement Reaction Reaction. Preparation of (±)-Phoracantholide I, (±)-Dihydrorecifeiolide and (±)-15-Hexadecanolide

  通过环扩大反应反应合成大环内酯。制备（±）-邻苯三甲酚I，（±）-二氢瑞吉奥奈德和（±）-15-十六烷内酯
• A new synthesis of 1,5-dicarbonyl compounds under neutral conditions
  作者：Noboru Ono、Hideyoshi Miyake、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39830000875

  日期：——

  Michael addition of α-nitroketones to methyl vinyl ketone or acrylaldehyde followed by denitration with Bu3SnH affords 1,5-dicarbonyl compounds in good yields.

  将α-硝基酮迈克尔加成到甲基乙烯基酮或丙烯醛中，然后用Bu 3 SnH脱硝，以高收率得到1，5-二羰基化合物。