5-(5-((2-chloropyridin-4-yl)oxy)-6-methylpyridin-2-yl)-N-isopropyl-4-methoxypyrimidin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(5-((2-chloropyridin-4-yl)oxy)-6-methylpyridin-2-yl)-N-isopropyl-4-methoxypyrimidin-2-amine
• 英文别名: 5-[5-(2-chloropyridin-4-yl)oxy-6-methylpyridin-2-yl]-4-methoxy-N-propan-2-ylpyrimidin-2-amine
• 化学式: C₁₉H₂₀ClN₅O₂
• 分子量: 385.853
• InChiKey: FCWKDCZPCRLABD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-((2-chloropyridin-4-yl)oxy)-6-methylpyridin-2-yl)-N-isopropyl-4-methoxypyrimidin-2-amine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 碘代三甲硅烷 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-((6-(2-(isopropylamino)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)-2-methylpyridine-3-yl)oxy)pyridin-2-yl)ethanamide
  参考文献：
  名称：

  发现 vimseltinib (DCC-3014)，一种高选择性 CSF1R 开关控制激酶抑制剂，用于治疗腱鞘巨细胞瘤 (TGCT) 的临床开发

  摘要：

  基于激酶开关控制抑制的知识，并结合基于结构的药物设计和标准药物化学原理，我们确定了一系列新型的基于二氢嘧啶酮的 CSF1R 激酶抑制剂，相对于大量激酶和非-激酶蛋白靶标。从先导化合物3开始，SAR 优化活动导致发现 vimseltinib（DCC-3014；化合物20），目前正在进行临床评估，用于治疗腱鞘巨细胞瘤 (TGCT)，这是一种与严重发病率相关的局部侵袭性良性肿瘤。2021 爱思唯尔 版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128928
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-甲基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-(5-((2-chloropyridin-4-yl)oxy)-6-methylpyridin-2-yl)-N-isopropyl-4-methoxypyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  发现 vimseltinib (DCC-3014)，一种高选择性 CSF1R 开关控制激酶抑制剂，用于治疗腱鞘巨细胞瘤 (TGCT) 的临床开发

  摘要：

  基于激酶开关控制抑制的知识，并结合基于结构的药物设计和标准药物化学原理，我们确定了一系列新型的基于二氢嘧啶酮的 CSF1R 激酶抑制剂，相对于大量激酶和非-激酶蛋白靶标。从先导化合物3开始，SAR 优化活动导致发现 vimseltinib（DCC-3014；化合物20），目前正在进行临床评估，用于治疗腱鞘巨细胞瘤 (TGCT)，这是一种与严重发病率相关的局部侵袭性良性肿瘤。2021 爱思唯尔 版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128928

文献信息

• 2-aminopyrimidin-6-ones and analogs exhibiting anti-cancer and anti-proliferative activities
  申请人：Deciphera Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US09181223B2

  公开（公告）日：2015-11-10

  Described are compounds of Formula I which find utility in the treatment of cancer, autoimmune diseases and metabolic bone disorders through inhibition of c-FMS (CSF-1R), c-KIT, and/or PDGFR kinases. These compounds also find utility in the treatment of other mammalian diseases mediated by c-FMS, c-KIT, or PDGFR kinases.

  本文描述了一种公式I的化合物，通过抑制c-FMS（CSF-1R）、c-KIT和/或PDGFR激酶，在治疗癌症、自身免疫疾病和代谢性骨疾病方面具有用途。这些化合物还可用于治疗其他由c-FMS、c-KIT或PDGFR激酶介导的哺乳动物疾病。
• [EN] 2-AMINOPYRIMIDIN-6-ONES AND ANALOGS EXHIBITING ANTI-CANCER AND ANTI-PROLIFERATIVE ACTIVITIES<br/>[FR] 2-AMINOPYRIMIDIN-6-ONES ET ANALOGUES MONTRANT DES ACTIVITÉS ANTICANCÉREUSES ET ANTIPROLIFÉRATIVES
  申请人：DECIPHERA PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2014145025A3

  公开（公告）日：2015-01-08
• US20140275085A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 2-AMINOPYRIMIDIN-6-ONES AND ANALOGS EXHIBITING ANTI-CANCER AND ANTI-PROLIFERATIVE ACTIVITIES
  申请人：Deciphera Pharmaceuticals, LLC

  公开号：EP2968286B1

  公开（公告）日：2017-09-13
• US9181223B2
  申请人：——

  公开号：US9181223B2

  公开（公告）日：2015-11-10