2,3-二氯-1,1,1,2,3,4,5,5,5-九氟-4-(三氟甲基)戊烷 | 85720-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 2,3-二氯-1,1,1,2,3,4,5,5,5-九氟-4-(三氟甲基)戊烷
• 英文名称: 2,3-Dichloroperfluoro-4-methyl-2-pentane
• 英文别名: 2,3-Dichloro-1,1,1,2,3,4,5,5,5-nonafluoro-4-(trifluoromethyl)pentane
• CAS: 85720-79-2
• 化学式: C₆Cl₂F₁₂
• 分子量: 370.953
• InChiKey: DAKPRHAAVFWCOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  perfluoro-4-methyl-2-pentene 在 氯 作用下， 反应 12.0h， 以71%的产率得到2,3-二氯-1,1,1,2,3,4,5,5,5-九氟-4-(三氟甲基)戊烷
  参考文献：
  名称：

  卤素和卤素体系与全氟烯烃和全氟烷基乙烯的亲电与自由基反应

  摘要：

  用全氟庚烯-1（1），八氟环戊烯（2），1H，1H，2H-全氟辛烯-1（3）和全氟-4-甲基-2-戊烯（4）进行卤素系统的离子和自由基加成。在确保离子路径的反应条件下，用汞催化剂在叔丁醇中作为溶剂用氯处理末端烯烃1。溴在类似条件下不会与1反应。一氟化氯与1在二氯甲烷中的反应生成2-氯全氟庚烷。烯烃3更具反应性，并产生具有亲电子试剂Cl 2，Br 2的产物，BrCl和ICl是由于the离子在末端碳原子处的开环而产生的。二取代的全氟烯烃2和4不会与Cl 2，Br 2，BrCl或ICl发生离子反应。Cl 2，Br 2，BrCl和ICl的自由基反应可得到1和3的二卤代产物。双取代的全氟烯烃2和4的光化学溴化收率不佳，因为二溴代产物与烯烃处于光化学平衡。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00319-5

文献信息

• Fluoroaliphatic esters of fluorosulfonic acid. 5. Conjugate radical fluorosulfatohalogenation of higher fluoroolefins
  作者：V. M. Rogovik、A. F. A�rov、N. I. Delyagina、V. F. Cherstkov、S. R. Sterlin、L. S. German

  DOI：10.1007/bf01150910

  日期：1992.4

  A study has been made of the electrochemical fluorosulfation of perfluoro-2-alkenes in the presence of halogens, leading to the formation of fluoroaliphatic vicinal fluorosulfatohalides. The reaction proceeds as a conjugate radical addition of peroxydisulfuryl difluoride and the halogen at the double bond of the olefin; the ratio of the resulting regioisomers is determined by steric factors.
• Electrophilic versus free radical reactions of halogens and halogen systems with perfluoroalkenes and a perfluoroalkylethylene
  作者：Dale F Shellhamer、Jeannette L Allen、Rachel D Allen、Melissa J Bostic、Elizabeth A Miller、Colleen M O’Neill、Benjamin J Powers、Eric A Price、John W Probst、Victor L Heasley

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00319-5

  日期：2000.10

  Alkene 3 is more reactive and gives products with electrophiles Cl2, Br2, BrCl, and ICl from ring-opening of the halonium ions at the terminal carbon. Disubstituted perfluoroalkenes 2 and 4 did not react ionically with Cl2, Br2, BrCl, or ICl. Free radical reactions of Cl2, Br2, BrCl, and ICl give good yields of dihaloproducts with 1 and 3. Yields are poor for the photochemical bromination of disubstituted

  用全氟庚烯-1（1），八氟环戊烯（2），1H，1H，2H-全氟辛烯-1（3）和全氟-4-甲基-2-戊烯（4）进行卤素系统的离子和自由基加成。在确保离子路径的反应条件下，用汞催化剂在叔丁醇中作为溶剂用氯处理末端烯烃1。溴在类似条件下不会与1反应。一氟化氯与1在二氯甲烷中的反应生成2-氯全氟庚烷。烯烃3更具反应性，并产生具有亲电子试剂Cl 2，Br 2的产物，BrCl和ICl是由于the离子在末端碳原子处的开环而产生的。二取代的全氟烯烃2和4不会与Cl 2，Br 2，BrCl或ICl发生离子反应。Cl 2，Br 2，BrCl和ICl的自由基反应可得到1和3的二卤代产物。双取代的全氟烯烃2和4的光化学溴化收率不佳，因为二溴代产物与烯烃处于光化学平衡。