17beta-甲基表-睾酮 | 2607-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17beta-甲基表-睾酮
• 英文名称: 17-epimethyltestosterone
• 英文别名: 17β-methyltestosterone；17α-hydroxy-17β-methylandrost-4-en-3-one；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13,17-trimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2607-14-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: GCKMFJBGXUYNAG-MPRNQXESSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-178°C
• 沸点：
  434.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17beta-甲基表-睾酮 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到4α,5-epoxy-17α-hydroxy-17-methyl-A-homo-4-oxaandrostan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Paquette, Leo A.; Philippo, Christophe M. G.; Vo, Nha Huu, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1356 - 1365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17-甲睾酮 在 水 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 17beta-甲基表-睾酮
  参考文献：
  名称：

  人类中17种α-甲基同化类固醇的17-表异构化：17种α-羟基-17β-甲基类固醇的代谢和合成。

  摘要：

  17个β-二醇（XIX）（也是VI，VII和XI的代谢物），17个α-甲基-5α-雄甾烷3β，17个β-二醇（XX），17个α-甲基-5β-雄烷醇-3 alpha，17 beta-diol（XXI）（也是V，VII和VIII的代谢物），17 alpha-methyl-5 beta-androstane-3 beta，17 beta-diol（XXII）和17 beta-hydroxy -7α，17α-二甲基-5β-雄烷-3-酮（XXIII）是通过17β-硫酸盐合成的，该硫酸盐在水中自发水解成几种脱水产物，再合成为17α-羟基-17β-甲基差向异构体。通过使17β-羟基-17α-甲基甾族化合物与三氧化硫吡啶配合物反应来制备17β-硫酸盐。在相应的17个α-甲基差向异构体之前，从毛细管SE-54或OV-1色谱柱的70-170个亚甲基单元中，将17种β-甲基差向异构体作为三甲基甲硅烷基衍生物从气

  DOI：

  10.1016/0039-128x(92)90023-3

文献信息

• METHODS OF TREATING ADVANCED PROSTATE CANCER
  申请人：City of Hope

  公开号：US20180311261A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Provided herein are methods for treating metastatic prostate cancer using anti-androgen compounds and radionuclide-labeled androgens.

  本文提供了使用抗雄激素化合物和放射性核素标记的雄激素治疗转移性前列腺癌的方法。
• Zn-Mediated Hydrodeoxygenation of Tertiary Alkyl Oxalates
  作者：Hegui Gong、Yang Ye、Guobin Ma、Ken Yao

  DOI：10.1055/a-1328-0352

  日期：2021.10

  Herein we describe a general, mild, and scalable method for hydrodeoxygenation of readily accessible tertiary alkyl oxalates by Zn/silane under Ni-catalyzed conditions. The reduction method is suitable for an array of structural motifs derived from tertiary alcohols that bear diverse functional groups, including the synthesis of a key intermediate en route to estrone.

  本文中，我们描述了在Ni催化条件下通过Zn /硅烷对易获得的叔烷基草酸酯进行加氢脱氧的一般，温和和可扩展的方法。还原方法适用于衍生自带有不同官能团的叔醇的一系列结构基序，包括在通往雌酮的途中合成关键中间体。
• Steroid cyanoketones and intermediates
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04160027A1

  公开（公告）日：1979-07-03

  2.alpha.-Cyano-3-oxosteroids having a 4.alpha.,5.alpha.-epoxy group and alkylated in the 4- and/or 6-position, useful as interceptive agents, are prepared by alkaline cleavage of the corresponding steroido[2,3-d]isoxazoles.

  具有4α,5α-环氧基团并在4-和/或6-位置烷基化的2.alpha.-氰基-3-酮类固醇，可作为拦截剂，通过对应类固醇[2,3-d]异噁唑醇的碱性裂解制备。
• Synthesis and X-ray crystallographic analysis of 17α-hydroxy-17-methylandrost-4-ene-17-one
  作者：Rajnikant Verma、Dinesh Jasrotia、Mousmi Bhat

  DOI：10.1007/s10870-005-9058-0

  日期：2006.5

  17α-Hydroxy-17-methylandrost-4-ene-17-one is a complex of two steroid molecules with water and its crystal structure has been determined by X-ray crystallographic techniques. The transparent plate-like crystals of this compound crystallized in the orthorhombic space group P212121, with unit cell parameters: a = 6.382(2), b = 12.841(5), c = 43.350(2) Å, λ(Mo Kα) = 0.71073 Å, Z = 8. The structure has been solved by direct methods and refined to R = 0.047, wR = 0.086. There are two crystallographically independent molecules, I and II, in the asymmetric unit. In both the molecules, rings A and D adopt a distorted half-chair conformation while rings B and C exist in chair conformation. The crystal structure is stabilized by intermolecular O−H⋯O and C−H⋯O hydrogen bonds.

  17α-Hydroxy-17-methylandrost-4-ene-17-one 是两个类固醇分子与水的复合物，其晶体结构已通过 X 射线晶体学技术确定。该化合物的透明板状晶体结晶于正交空间群 P212121，单胞参数为：a = 6.382(2)，b = 12.841(5)，c = 43.350(2) 埃，λ(Mo Kα) = 0.71073 埃，Z = 8。不对称单元中有两个晶体学上独立的分子，即 I 和 II。在这两个分子中，环 A 和 D 采用扭曲的半对椅构象，而环 B 和 C 则以对椅构象存在。分子间的 O-H⋯O 和 C-H⋯O 氢键稳定了晶体结构。
• New Insights into the Metabolism of Methyltestosterone and Metandienone: Detection of Novel A-Ring Reduced Metabolites
  作者：Steffen Loke、Lingyu Liu、Maxi Wenzel、Heike Scheffler、Michele Iannone、Xavier de la Torre、Nils Schlörer、Francesco Botrè、Annekathrin Martina Keiler、Matthias Bureik、Maria Kristina Parr

  DOI：10.3390/molecules26051354

  日期：——

  the previously reported detection of long-term metabolites with a 17ξ-hydroxymethyl-17ξ-methyl-18-nor-5ξ-androst-13-en-3ξ-ol structure in the chlorinated metandienone analog dehydrochloromethyltestosterone (“oral turinabol”), in this study we investigated the formation of similar metabolites of metandienone and 17α-methyltestosterone with a rearranged D-ring and a fully reduced A-ring. Using a semi-targeted

  美二烯酮和甲基睾酮是口服活性合成代谢雄激素类固醇，具有 17α-甲基结构，在体育运动中被禁止，但在反兴奋剂分析中经常被检测到。继之前报道在氯化间二烯酮类似物脱氢氯甲基睾酮（“口服特力补”）中检测到具有 17ψ-羟甲基-17ψ-甲基-18-nor-5ψ-androst-13-en-3ψ-ol 结构的长期代谢物后，在这项研究中，我们研究了具有重新排列的 D 环和完全还原的 A 环的间二烯酮和 17α-甲基睾酮的类似代谢物的形成。使用半靶向方法，包括合成参考化合物、两种非对映异构体物质，即。 17α-羟甲基-17β-甲基-18-nor-5β-androst-13-en-3α-ol 及其 5α-类似物在施用甲基睾酮后被鉴定。在美二酮给药后的尿液中，仅检测到 5β-代谢物。此外，除了筛选程序中包含的经典代谢物外，在两次给药的尿液中还鉴定出了 3α,5β-四氢表甲基睾酮。除了适用于反兴奋剂分析之外，这些结果还为