4-羟基己-5-烯-2-酮 | 17226-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基己-5-烯-2-酮
• 英文名称: 4-hydroxyhex-5-en-2-one
• CAS: 17226-70-9
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: RJULJIFWGXGSCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-67 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基己-5-烯-2-酮 在 对甲苯磺酸 氢氧化钾 、 锂硼氢 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 甲酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 (+/-)-11-hydroxy-trans-8-dodecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种使用 3-(5-Nitro-2-oxo-1,2-dihydro-1-pyridyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxide 制备酯、肽和内酯的新的有效合成方法. (±)-(E)-8-Dodecen-11-olide、Recifeiolide的合成

  摘要：

  3-(5-Nitro-2-oxo-1,2-dihydro-1-pyridyl)-1,2-benziisothiazole 1,1-dioxide(BID-NPy)，很容易从 3-chloro-1,2-benzisothiazole 制备1,1-二氧化物和5-硝基-2-吡啶酮被证明是一种非常有用的缩合剂。以极好的收率获得了多种酯、二肽和内酯。此外，在天然存在的 (±)-(E)-8-dodecen-11-olide、recifeiolide 的新合成中，BID-NPy 成功地用于内酯化步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.781
• 作为产物：
  描述：

  5-ethenyl-3-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole 在 四氢化物钛 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到4-羟基己-5-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的甲硅烷基磺酸盐，腈氧化物和衍生的2-异恶唑啉。丁二烯的功能化，一种呋喃和2-异恶唑啉的新途径，可替代羟醛型缩合反应

  摘要：

  甲硅烷基亚硝酸盐和腈氧化物的单和双加成是使丁二烯官能化生成氰基和酰基衍生物的有用方法。还建立了向2，5-二取代的呋喃的新途径。指出了该方法在碳水化合物合成中的潜力。已证明通过2-异恶唑啉的途径是有机合成中羟醛型反应的有用替代方法。已经通过X射线衍射研究了15a，并且显示为内消旋形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91947-7

文献信息

• Studies on the Origin of 1,5-anti Induction in Boron-Mediated Aldol Reactions
  作者：Bridget L. Stocker、Paul Teesdale-Spittle、John O. Hoberg

  DOI：10.1002/ejoc.200300592

  日期：2004.1

  A model for the origin of selectivity in boron-mediated 1,5-anti-aldols is presented. This model involves π-stacking between the boron enolate and a remote aromatic ring. A short, facile method for the synthesis of the C-12 to C-22 segment of peloruside A and its 1,5-anti-aldol coupling using the proposed model is also presented. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  介绍了硼介导的 1,5-抗羟醛的选择性起源模型。该模型涉及硼烯醇化物和远程芳环之间的 π 堆积。还介绍了使用所提出的模型合成 peloruside A 的 C-12 到 C-22 段及其 1,5-抗羟醛偶联的简短、简便的方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Stereoselective Synthesis of 2Z,4E-Configured Dienoates through Tethered Ring Closing Metathesis
  作者：Bernd Schmidt、Stephan Audörsch、Oliver Kunz

  DOI：10.1055/s-0035-1562536

  日期：——

  is described. The sequence involves Steglich esterification of the reactants, followed by a one-pot ring closing metathesis–base induced elimination–alkylation reaction to furnish the products in high stereoselectivity. Trapping of the intermediate sodium carboxylates is accomplished efficiently using Meerwein’s salt Et3OBF4. A two-step sequence leading from racemic allylic alcohols and vinylacetic

  摘要 描述了从外消旋烯丙醇和乙烯基乙酸到（2 Z，4 E）二烯酸乙酯的两步序列。该序列涉及反应物的Steglich酯化，然后是一锅闭环易位-碱基诱导的消除-烷基化反应，以高立体选择性提供产物。使用Meerwein盐Et 3 OBF 4可以有效地完成中间体羧酸钠的捕集。 描述了从外消旋烯丙醇和乙烯基乙酸到（2 Z，4 E）二烯酸乙酯的两步序列。该序列涉及反应物的Steglich酯化，然后是一锅闭环易位-碱基诱导的消除-烷基化反应，以高立体选择性提供产物。使用Meerwein盐Et 3 OBF 4可以有效地完成中间体羧酸钠的捕集。
• Smith, Amos B.; Levenberg, Patricia A., Synthesis, 1981, # 7, p. 567 - 570
  作者：Smith, Amos B.、Levenberg, Patricia A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structural characterization of the isomuscarines
  作者：Irina Kempter、Britta Frensch、Thomas Kopf、Ralph Kluge、René Csuk、Ingrid Svoboda、Hartmut Fuess、Jens Hartung

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.085

  日期：2014.3

  Four diastereomers of 2-[(trimethylammonium)-methyl]-5-methyltetrahydrofuran-3-ol, trivially named isomuscarine, allo-isomuscarine, epi-isomuscarine, and epiallo-isomuscarine, were prepared as bromide salts from 2,4-like and 2,4-unlike diastereomers of 3-(4-hydroxyhex-5-en-2-oxy)-4-methylthiazole-2(3H)-thione. The strategy for constructing the tetrahydrofuran nucleus of the isomuscarines uses alkenoxyl radical 5-exo-bromocyclization, occurring 2,3-cis-selectively for the 2,4-like-4-hydroxyhex-5-en-2-oxyl radical, and 2,3-trans-selectively for the 2,4-unlike diastereomer. A fraction of 4hydroxyhex-5-en-2-oxyl radicals cyclizes 6-endo-selectively providing 5-bromo-2-methyltetrahydropyran-4-ols in yields between 3 and 15%. Substituting trimethylamine for bromide in 5-exo-bromocyclized products furnishes isomuscarine bromides, which were structurally characterized by X-ray diffraction and NMR-spectroscopy. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Markevich,V.S.; Markevich,S.M., Journal of applied chemistry of the USSR, 1968, vol. 41, # 6, p. 1323 - 1325
  作者：Markevich,V.S.、Markevich,S.M.

  DOI：——

  日期：——