4-羟基己-5-烯-3-酮 | 264883-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基己-5-烯-3-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-1-hexen-4-one
• 英文别名: 4-hydroxy-hex-5-en-3-one；4-Hydroxyhex-5-en-3-one
• CAS: 264883-37-6
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: BFAZWULGRMBHPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-oxobutyrate 、 丙烯醛 在 citrate buffer 、 baker's yeast 作用下， 反应 1.0h， 以0.2%的产率得到4-羟基己-1-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  由面包酵母产生的脂肪族酰基辅酶化学酶法合成芳香活性5，6-二氢和四氢吡嗪。

  摘要：

  以面包酵母的整个细胞为催化剂，通过脂肪族醛和2-酮羧酸的生物转化，产生了二十五个酰化甘油。首次合成了其中的六种酰基辅酶，并对其进行了初步鉴定。随后在温和的条件下与1,2-丙二胺发生化学反应，导致形成了十三种5,6-二氢吡嗪和六种四氢吡嗪。对它们的气味质量进行了评估，并估计了它们的气味阈值。在这些吡嗪衍生物中，2-乙基-3,5-二甲基-5,6-二氢吡嗪（烤，坚果，0.002 ng / L空气），2,3-二乙基-5-甲基-5,6-二氢吡嗪（烤，空气中的浓度为0.004 ng / L）和2-乙基-3,5-二甲基四氢吡嗪（面包类面包皮，空气中的浓度为1.9 ng / L）是气味最强烈的活性化合物。

  DOI：

  10.1021/jf0261809

文献信息

• Preparation of pyrazines
  申请人：SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.

  公开号：EP1357193A1

  公开（公告）日：2003-10-29

  The present invention relates to a new process for the generation of pyrazines consisting in the bioconversion of hydroxyketones with 1,2-diaminopropane. New tetrahydropyrazine derivatives as well as new dihydropyrazine derivatives with high flavour and low threshold properties are disclosed. Such pyrazines compounds exhibiting roasted and earthy aroma profiles may be used in the food and bevererage industry, especially chocolate, confectionery and coffee.

  本发明涉及一种生成吡嗪类化合物的新工艺，该工艺包括通过1,2-二氨基丙烷对羟基酮的生物转化。公开了新的四氢吡嗪衍生物以及新的二氢吡嗪衍生物，这些衍生物具有浓郁的风味和低阈值特性。这些呈现烤制和泥土香味的吡嗪化合物可用于食品和饮料行业，特别是用于巧克力、糖果和咖啡。
• [EN] PREPARATION OF AMINO ALCOHOLS<br/>[FR] PREPARATION D'AMINO-ALCOOLS
  申请人：DSM BIOTECH GMBH

  公开号：WO2000023608A1

  公开（公告）日：2000-04-27

  Process for the preparation of an amino alcohol, in which a corresponding α-hydroxy keto compound is brought into contact with a dehydrogenase with the aid of a cofactor in the presence of a compound that contains an -NH group. The hydroxy keto compound is preferably converted in the presence of a micro-organism or parts of it belonging in particular to one of the following genera are used: Candida, Zygoascus, Pseudomonas, Burkholderia, Comomonas, Vibrio, Enterobacter, Yersinia, Klebsiella, and Citrobacter, and especially: Pseudomonas fluorescens, Pseudomonas luteola, Pseudomonas putida, Pseudomonas species, Burkholderia cepacia, Comomonas testosteroni, Vibrio fluvialis, Vibrio species, Enterobacter cloacae, Enterobacter agglomerans, Yersinia species, Klebsiella species, Citrobacter fruendii, Zygoascus hellenicus, Candida species, with special preference for Candida sp. MUCL 41424 and more particularly deriving from Candida sp. MUCL 41424. The hydroxy keto compound is preferably prepared from the corresponding olefinically unsaturated compound, and the cofactor is regenerated.
• Chemoenzymatic Synthesis of Aroma Active 5,6-Dihydro- and Tetrahydropyrazines from Aliphatic Acyloins Produced by Baker's Yeast
  作者：Toshinari Kurniadi、Rachid Bel Rhlid、Laurent-Bernard Fay、Marcel-Alexandre Juillerat、Ralf Günter Berger

  DOI：10.1021/jf0261809

  日期：2003.5.1

  Twenty-five acyloins were generated by biotransformation of aliphatic aldehydes and 2-ketocarboxylic acids using whole cells of baker's yeast as catalyst. Six of these acyloins were synthesized and tentatively characterized for the first time. Subsequent chemical reaction with 1,2-propanediamine under mild conditions resulted in the formation of thirteen 5,6-dihydropyrazines and six tetrahydropyrazines

  以面包酵母的整个细胞为催化剂，通过脂肪族醛和2-酮羧酸的生物转化，产生了二十五个酰化甘油。首次合成了其中的六种酰基辅酶，并对其进行了初步鉴定。随后在温和的条件下与1,2-丙二胺发生化学反应，导致形成了十三种5,6-二氢吡嗪和六种四氢吡嗪。对它们的气味质量进行了评估，并估计了它们的气味阈值。在这些吡嗪衍生物中，2-乙基-3,5-二甲基-5,6-二氢吡嗪（烤，坚果，0.002 ng / L空气），2,3-二乙基-5-甲基-5,6-二氢吡嗪（烤，空气中的浓度为0.004 ng / L）和2-乙基-3,5-二甲基四氢吡嗪（面包类面包皮，空气中的浓度为1.9 ng / L）是气味最强烈的活性化合物。