(3R,3'R,6'R)-lutein 3'-propyl ether | 851854-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,3'R,6'R)-lutein 3'-propyl ether
• 英文别名: lutein 3'-propyl ether
• CAS: 851854-29-0
• 化学式: C₄₃H₆₂O₂
• 分子量: 610.964
• InChiKey: CGVGIUFLFHDXLB-NKLFUXRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.84
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3'R,6'R)-lutein 3'-propyl ether 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 脱水叶黄素I标准品 、 (3R)-3-hydroxy-3',4'-didehydro-β,β-carotene 、 (3R,6'R)-3-hydroxy-2',3'-didehydro-β,ε-carotene
  参考文献：
  名称：

  Process For The Preparation of Beta and Alpha Cryptoxanthin

  摘要：

  本发明涉及一种将叶黄素和/或叶黄素酯转化为（3R）-β-隐花黄素和（3R,6′R）-α-隐花黄素的过程，适合作为人类膳食补充剂，采用安全且环保的试剂。 （3R）-β-隐花黄素和（3R,6′R）-α-隐花黄素是两种罕见的食品类胡萝卜素，目前商业上不可获得，前者具有维生素A活性。在第一合成步骤中，商业上可获得的叶黄素和/或叶黄素酯在酸的催化下转化为叶黄素的脱水产物混合物（脱水叶黄素）。然后，通过使用过渡元素（Pt、Pd、Rh负载在氧化铝或碳上）在各种有机溶剂中，利用异质催化加氢将得到的脱水叶黄素转化为（3R）-β-隐花黄素（主要产物）和（3R,6′R）-α-隐花黄素（次要产物），在氢气大气压下，温度范围从-15°C到40°C。在这些催化剂中，40°C时在乙酸乙酯中负载Pt提供了（3R）-β-隐花黄素和（3R,6′R）-α-隐花黄素的最佳产率。几种均相催化剂也可以促进叶黄素的区域选择性加氢，将其转化为（3R）-β-隐花黄素和（3R,6′R）-α-隐花黄素的混合物，产率较低至适中。这些催化剂可以是过渡金属配合物，如醋酸钯、Rh(Ph3P)3Cl（威尔金森催化剂）、[(C6H11)3P[C8H12][C5H5N] Ir+PF6−（克拉布特里催化剂）或[C8H12][(MePh2P)2]Ir+PF6−。在这些催化剂中，威尔金森催化剂将脱水叶黄素转化为（3R）-β-隐花黄素和（3R,6′R）-α-隐花黄素，产率接近定量。本发明的一个新特点是在叶黄素的高度共轭多烯链保持完整的情况下对脱水叶黄素进行区域选择性加氢。

  公开号：

  US20100280286A1
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 叶黄素 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (3R,3'R,6'R)-lutein 3'-propyl ether
  参考文献：
  名称：

  Process For The Preparation of Beta and Alpha Cryptoxanthin

  摘要：

  本发明涉及一种将叶黄素和/或叶黄素酯转化为（3R）-β-隐花黄素和（3R,6′R）-α-隐花黄素的过程，适合作为人类膳食补充剂，采用安全且环保的试剂。 （3R）-β-隐花黄素和（3R,6′R）-α-隐花黄素是两种罕见的食品类胡萝卜素，目前商业上不可获得，前者具有维生素A活性。在第一合成步骤中，商业上可获得的叶黄素和/或叶黄素酯在酸的催化下转化为叶黄素的脱水产物混合物（脱水叶黄素）。然后，通过使用过渡元素（Pt、Pd、Rh负载在氧化铝或碳上）在各种有机溶剂中，利用异质催化加氢将得到的脱水叶黄素转化为（3R）-β-隐花黄素（主要产物）和（3R,6′R）-α-隐花黄素（次要产物），在氢气大气压下，温度范围从-15°C到40°C。在这些催化剂中，40°C时在乙酸乙酯中负载Pt提供了（3R）-β-隐花黄素和（3R,6′R）-α-隐花黄素的最佳产率。几种均相催化剂也可以促进叶黄素的区域选择性加氢，将其转化为（3R）-β-隐花黄素和（3R,6′R）-α-隐花黄素的混合物，产率较低至适中。这些催化剂可以是过渡金属配合物，如醋酸钯、Rh(Ph3P)3Cl（威尔金森催化剂）、[(C6H11)3P[C8H12][C5H5N] Ir+PF6−（克拉布特里催化剂）或[C8H12][(MePh2P)2]Ir+PF6−。在这些催化剂中，威尔金森催化剂将脱水叶黄素转化为（3R）-β-隐花黄素和（3R,6′R）-α-隐花黄素，产率接近定量。本发明的一个新特点是在叶黄素的高度共轭多烯链保持完整的情况下对脱水叶黄素进行区域选择性加氢。

  公开号：

  US20100280286A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALPHA- AND BETA-CRYPTOXANTHIN<br/>[FR] PROCESSUS DE PREPARATION D'ALPHA ET DE BETA-CRYPTOXANTHINE
  申请人：UNIV MARYLAND

  公开号：WO2005044769A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention relates to a process for converting lutein and/or lutein esters to β-cryptoxanthin and α-cryptoxanthin, suitable for human consumption as dietary supplements, by employing safe and environmentally friendly reagents. In the first synthetic step, commercially available lutein and/or lutein esters are transformed into a mixture of dehydration products of lutein (anhydroluteins) in the presence of a catalytic amount of an acid. The resulting anhydroluteins are then converted to β-cryptoxanthin (major product) and α-cryptoxanthin (minor product) by heterogeneous catalytic hydrogenation employing transition elements of group VIII in a variety of organic solvents under atmospheric pressure of hydrogen. A novel feature of this invention is the regioselective hydrogenation of anhydroluteins while the highly conjugated polyene chain of these carotenoids remains intact.

  本发明涉及一种将叶黄素和/或叶黄素酯转化为β-隐子黄质和α-隐子黄质的过程，适合作为膳食补充剂供人类消费，采用安全和环保的试剂。在第一合成步骤中，利用商业上可获得的叶黄素和/或叶黄素酯在少量酸的存在下转化为叶黄素的脱水产物混合物（脱水叶黄素）。然后，利用过渡元素群VIII在各种有机溶剂中，在氢气大气压下进行异质催化加氢，将所得的脱水叶黄素转化为β-隐子黄质（主要产物）和α-隐子黄质（次要产物）。本发明的一个新特点是在保持这些类胡萝卜素高度共轭多烯链完整的情况下，对脱水叶黄素进行区域选择性加氢。