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(3R,3'R,6'R)-lutein 3'-propyl ether | 851854-29-0

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(3R,3'R,6'R)-lutein 3'-propyl ether
英文别名
lutein 3'-propyl ether
(3R,3'R,6'R)-lutein 3'-propyl ether化学式
CAS
851854-29-0
化学式
C43H62O2
mdl
——
分子量
610.964
InChiKey
CGVGIUFLFHDXLB-NKLFUXRWSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    11.84
  • 重原子数:
    45.0
  • 可旋转键数:
    13.0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.49
  • 拓扑面积:
    29.46
  • 氢给体数:
    1.0
  • 氢受体数:
    2.0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    Process For The Preparation of Beta and Alpha Cryptoxanthin
    摘要:
    本发明涉及一种将叶黄素和/或叶黄素酯转化为(3R)-β-隐花黄素和(3R,6′R)-α-隐花黄素的过程,适合作为人类膳食补充剂,采用安全且环保的试剂。 (3R)-β-隐花黄素和(3R,6′R)-α-隐花黄素是两种罕见的食品类胡萝卜素,目前商业上不可获得,前者具有维生素A活性。在第一合成步骤中,商业上可获得的叶黄素和/或叶黄素酯在酸的催化下转化为叶黄素的脱水产物混合物(脱水叶黄素)。然后,通过使用过渡元素(Pt、Pd、Rh负载在氧化铝或碳上)在各种有机溶剂中,利用异质催化加氢将得到的脱水叶黄素转化为(3R)-β-隐花黄素(主要产物)和(3R,6′R)-α-隐花黄素(次要产物),在氢气大气压下,温度范围从-15°C到40°C。在这些催化剂中,40°C时在乙酸乙酯中负载Pt提供了(3R)-β-隐花黄素和(3R,6′R)-α-隐花黄素的最佳产率。几种均相催化剂也可以促进叶黄素的区域选择性加氢,将其转化为(3R)-β-隐花黄素和(3R,6′R)-α-隐花黄素的混合物,产率较低至适中。这些催化剂可以是过渡金属配合物,如醋酸钯、Rh(Ph3P)3Cl(威尔金森催化剂)、[(C6H11)3P[C8H12][C5H5N] Ir+PF6−(克拉布特里催化剂)或[C8H12][(MePh2P)2]Ir+PF6−。在这些催化剂中,威尔金森催化剂将脱水叶黄素转化为(3R)-β-隐花黄素和(3R,6′R)-α-隐花黄素,产率接近定量。本发明的一个新特点是在叶黄素的高度共轭多烯链保持完整的情况下对脱水叶黄素进行区域选择性加氢。
    公开号:
    US20100280286A1
  • 作为产物:
    描述:
    丙醇叶黄素盐酸 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 生成 (3R,3'R,6'R)-lutein 3'-propyl ether
    参考文献:
    名称:
    Process For The Preparation of Beta and Alpha Cryptoxanthin
    摘要:
    本发明涉及一种将叶黄素和/或叶黄素酯转化为(3R)-β-隐花黄素和(3R,6′R)-α-隐花黄素的过程,适合作为人类膳食补充剂,采用安全且环保的试剂。 (3R)-β-隐花黄素和(3R,6′R)-α-隐花黄素是两种罕见的食品类胡萝卜素,目前商业上不可获得,前者具有维生素A活性。在第一合成步骤中,商业上可获得的叶黄素和/或叶黄素酯在酸的催化下转化为叶黄素的脱水产物混合物(脱水叶黄素)。然后,通过使用过渡元素(Pt、Pd、Rh负载在氧化铝或碳上)在各种有机溶剂中,利用异质催化加氢将得到的脱水叶黄素转化为(3R)-β-隐花黄素(主要产物)和(3R,6′R)-α-隐花黄素(次要产物),在氢气大气压下,温度范围从-15°C到40°C。在这些催化剂中,40°C时在乙酸乙酯中负载Pt提供了(3R)-β-隐花黄素和(3R,6′R)-α-隐花黄素的最佳产率。几种均相催化剂也可以促进叶黄素的区域选择性加氢,将其转化为(3R)-β-隐花黄素和(3R,6′R)-α-隐花黄素的混合物,产率较低至适中。这些催化剂可以是过渡金属配合物,如醋酸钯、Rh(Ph3P)3Cl(威尔金森催化剂)、[(C6H11)3P[C8H12][C5H5N] Ir+PF6−(克拉布特里催化剂)或[C8H12][(MePh2P)2]Ir+PF6−。在这些催化剂中,威尔金森催化剂将脱水叶黄素转化为(3R)-β-隐花黄素和(3R,6′R)-α-隐花黄素,产率接近定量。本发明的一个新特点是在叶黄素的高度共轭多烯链保持完整的情况下对脱水叶黄素进行区域选择性加氢。
    公开号:
    US20100280286A1
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文献信息

  • [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALPHA- AND BETA-CRYPTOXANTHIN<br/>[FR] PROCESSUS DE PREPARATION D'ALPHA ET DE BETA-CRYPTOXANTHINE
    申请人:UNIV MARYLAND
    公开号:WO2005044769A1
    公开(公告)日:2005-05-19
    The present invention relates to a process for converting lutein and/or lutein esters to β-cryptoxanthin and α-cryptoxanthin, suitable for human consumption as dietary supplements, by employing safe and environmentally friendly reagents. In the first synthetic step, commercially available lutein and/or lutein esters are transformed into a mixture of dehydration products of lutein (anhydroluteins) in the presence of a catalytic amount of an acid. The resulting anhydroluteins are then converted to β-cryptoxanthin (major product) and α-cryptoxanthin (minor product) by heterogeneous catalytic hydrogenation employing transition elements of group VIII in a variety of organic solvents under atmospheric pressure of hydrogen. A novel feature of this invention is the regioselective hydrogenation of anhydroluteins while the highly conjugated polyene chain of these carotenoids remains intact.
    本发明涉及一种将叶黄素和/或叶黄素酯转化为β-隐子黄质和α-隐子黄质的过程,适合作为膳食补充剂供人类消费,采用安全和环保的试剂。在第一合成步骤中,利用商业上可获得的叶黄素和/或叶黄素酯在少量酸的存在下转化为叶黄素的脱产物混合物(脱叶黄素)。然后,利用过渡元素群VIII在各种有机溶剂中,在氢气大气压下进行异质催化加氢,将所得的脱叶黄素转化为β-隐子黄质(主要产物)和α-隐子黄质(次要产物)。本发明的一个新特点是在保持这些类胡萝卜素高度共轭多烯链完整的情况下,对脱叶黄素进行区域选择性加氢。
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