4,4-dimethylpent-2-yn-1-ol | 52323-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethylpent-2-yn-1-ol
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-pentyn-1-ol
• CAS: 52323-98-5
• 化学式: C₇H₁₂O
• mdl: MFCD27924835
• 分子量: 112.172
• InChiKey: NLLANJRMYBRPDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.4-163.4 °C(Press: 767.6 Torr)
• 密度：
  0.8565 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethylpent-2-yn-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯氟甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 N-(4,4-dimethylpent-2-ynyl)-N-[(1-ethenylcyclopropyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的1-炔-乙烯基环丙烷和两个CO单元的缩甲醛[5+1]/[2+2+1]环加成：一步构建多功能角三环5/5/6化合物

  摘要：

  一种新型 Rh(I) 催化的 1-yne-乙烯基环丙烷和两个 CO 单元的正式 [5 + 1]/[2 + 2 + 1] 环加成反应，用于构建具有一个或两个的多功能角形三环 5/5/6 骨架一步开发了相邻的桥头四元全碳立体中心。已经进行了初步的密度泛函理论计算以研究反应机理和取代基效应。

  DOI：

  10.1021/ja110039h
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 在 alkaline H₂O₂ 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,4-dimethylpent-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种简单，方便，通用的2-炔基-1-基硼酸酯的合成方法

  摘要：

  使用新获得的二异丙基碘甲基硼酸酯与原位生成的炔基锂的反应，已经以良好至极好的产率合成了代表性的2-炔基-1-基硼酸酯。从无环硼酸盐和环状硼酸盐均可得到可比的产率。但是，2-（碘甲基）-1,3,2-二氧杂-4,4,5,5-四甲基硼烷在使用多种炔基锂的情况下具有较高的收率。就较温和的反应条件和操作的简便性而言，该方法为现有方法提供了一种简单便捷的替代途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02412-4

文献信息

• Formal<i>anti</i>-Carbopalladation Reactions of Non-Activated Alkynes: Requirements, Mechanistic Insights, and Applications
  作者：Martin Pawliczek、Tobias F. Schneider、Christian Maaß、Dietmar Stalke、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.201411210

  日期：2015.3.23

  Formal anti‐carbopalladation reactions of CC triple bonds are uncommon, but highly useful transformations. Alkynes can be designed to give anti‐carbopalladation products. Prerequisite is the exclusion of other reaction pathways to provoke the cis–trans isomerization of the syn‐carbopalladation intermediate. Detailed mechanistic studies of this crucial step by experimental and computational means were

  的Ç正式反carbopalladation反应 C三键的不常见，但非常有用的变换。炔烃可设计用于生产抗卡巴巴拉汀产品。前提条件是排除其他反应途径以引起顺卡波拉第中间体的顺式-反式异构化。通过实验和计算手段对该关键步骤进行了详细的机械研究。还描述了分子内形式在合成低环化合物和取代的二苯并呋喃中的应用。
• Chemo-, regio-, and stereoselective hydroboration of conjugated enyne alcohol/amine: facile synthesis of Z , Z -/ Z , E -1,3-dien-1/2-ylboronic ester bearing hydroxyl/amino group
  作者：Hua-Dong Xu、Hao Wu、Chun Jiang、Peng Chen、Mei-Hua Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.075

  日期：2016.6

  Hydroboration of conjugated enyne alcohol/amine is studied by using copper salts and bis(pinacolato)diboron as pre-catalysts and boron source respectively. It is suggested that the chemo-selectivity is derived from a combined electronic influence of the heteroatoms on the substrate and the ligand on the transition metal. The regioselectivity is probably dominated mainly by electronic effect of the

  分别以铜盐和双（频哪醇）二硼为预催化剂和硼源研究了共轭烯炔醇/胺的硼氢化反应。建议化学选择性源自基质上杂原子和过渡金属上配体的综合电子影响。区域选择性可能主要由炔烃取代基的电子效应决定。这项研究导致了访问带有羟基/氨基的Z，Z- / Z，E -1,3-dien-1 / 2-ylboronic酯的高选择性方案。
• Asymmetric Synthesis of Allenyl Oxindoles and Spirooxindoles by a Catalytic Enantioselective Saucy-Marbet Claisen Rearrangement
  作者：Trung Cao、Joshua Deitch、Elizabeth C. Linton、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1002/anie.201107417

  日期：2012.3.5

  Saucy selection: The first catalytic, enantioselective Saucy–Marbet Claisen rearrangement has been achieved. Palladium(II) (R)‐binap or tBuphox catalysts L*Pd(SbF6)2 were employed to generate allenyl oxindoles or spirolactones bearing a quaternary center with up to 98 % ee.

  Saucy 选择：已经实现了第一个催化、对映选择性 Saucy-Marbet Claisen 重排。钯（II）（[R ）- BINAP或吨Buphox催化剂L *的Pd（SBF 6）2被用来产生与轴承高达98％的季中心丙二烯基羟吲哚或spirolactones  EE。
• Asymmetric Synthesis of 3-Allyloxindoles and 3-Allenyloxindoles by Scandium(III)-Catalyzed Claisen Rearrangement Reactions
  作者：Zeng-Wei Lai、Chuan Liu、Hongbin Sun、Shu-Li You

  DOI：10.1002/cjoc.201700486

  日期：2017.10

  Scandium‐catalyzed asymmetric Claisen rearrangement reactions of 2‐allyloxyindoles and 2‐propargyloxyindoles provide a novel approach to diverse 3‐allyloxindoles and 3‐allenyloxindoles in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivity (up to 99% ee) under mild reaction conditions. The scandium catalyst was derived from Sc(OTf)3 and Pybox ligand.

  在温和的反应条件下，催化的2-烯丙氧基吲哚和2-炔丙氧基吲哚的不对称克莱森重排反应提供了一种新颖的方法，以优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达ee的99％）对各种3-烯丙氧基吲哚和3-烯丙基氧吲哚进行了反应。 。catalyst催化剂衍生自Sc（OTf）3和Pybox配体。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Ren Pingda

  公开号：US20120122838A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及与激酶活性相关的疾病和病况的化合物、药物组合物和治疗方法在此进行描述。