4,4-dimethyl-2-pentynoic acid | 52418-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-pentynoic acid
• 英文别名: 4,4-dimethylpent-2-ynoic acid
• CAS: 52418-50-5
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: NAQCQFVKNLZQHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362+P364,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-pentynoic acid 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2,2-Dimethyl-cyclopropyl)-essigsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  The photochemistry of acetylenic compounds. The photochemical reduction of some conjugated acetylenic carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01015a024
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethylpent-2-yn-1-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以65%的产率得到4,4-dimethyl-2-pentynoic acid
  参考文献：
  名称：

  金（我）催化途径切换串联cycloisomerizations到氮茚并[8,7- b ]吲哚和吲哚并[2,3-一个]喹嗪衍生物†

  摘要：

  对色胺-N-乙炔基丙酰胺酰胺底物的级联环异构化的途径进行了实验和理论探索。该方法学提供了一种通用策略，可以以可切换的方式访问吲哚并[ 8,7- b ]吲哚或吲哚[2,3- a ]喹啉。

  DOI：

  10.1039/c9cc05667j

文献信息

• Decarboxylative Oxyacyloxylation of Propiolic Acids: Construction of Alkynyl-Containing α-Acyloxy Ketones
  作者：Xin Chen、Yangchun Xin、Zhi-Wei Zhao、Yu-Jian Hou、Xiang-Xiang Wang、Wen-Jin Xia、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00669

  日期：2021.6.18

  Novel decarboxylative oxyacyloxylation of propiolic acids has been developed. This reaction provides an efficient access to alkynyl-containing α-acyloxy ketones from readily available starting materials and exhibits significant functional group tolerance. Furthermore, oxyacyloxylation of terminal alkynes and aliphatic propiolic acids was also developed. A possible reaction mechanism is proposed based

  已开发出丙炔酸的新型脱羧氧基酰氧基化。该反应提供了从容易获得的起始材料中有效获取含炔基的 α-酰氧基酮的途径，并表现出显着的官能团耐受性。此外，还开发了末端炔烃和脂肪族丙炔酸的氧酰氧基化。基于机理研究提出了一种可能的反应机理。
• Synthesis of the Azocino[cd]indole Framework through Pd-Catalyzed Intramolecular Acetylene Hydroarylation
  作者：Vsevolod A. Peshkov、Sofie Van Hove、Pavel A. Donets、Olga P. Pereshivko、Kristof Van Hecke、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/ejoc.201001669

  日期：2011.4

  The regio- and stereoselective construction of the azocino[cd]indole core was achieved by applying a Pd-catalyzed intramolecular acetylene hydroarylation protocol. The applicability of a similar strategy for the synthesis of the azepino[b]indole framework is demonstrated.

  通过应用 Pd 催化的分子内乙炔加氢芳基化方案，实现了 azocino[cd]indole 核心的区域和立体选择性构建。证明了合成氮杂[b]吲哚框架的类似策略的适用性。
• Sc(OTf)₃-Catalyzed Iodocyclization/Ritter-Type Amidation of <i>N</i>-Alkoxypropiolamides: A Synthetic Strategy for Isoxazol-3(2<i>H</i>)-ones
  作者：Motohiro Yasui、Maki Inoue、Kotone Nakao、Norihiko Takeda、Masafumi Ueda

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01987

  日期：2021.11.5

  A Sc(OTf)3-catalyzed iodocyclization/Ritter-type amidation of N-alkoxypropiolamides for the synthesis of 4-iodoisoxazol-3(2H)-ones bearing an amide group has been developed. This domino protocol allows the construction of a valuable heterocycle, isoxazol-3(2H)-one, as well as the introduction of two functional groups. The reaction has a broad substrate scope and can be carried out on a large scale

  已经开发了一种 Sc(OTf) 3催化的N-烷氧基丙酰胺的碘环化/Ritter 型酰胺化，用于合成带有酰胺基团的 4-iodoisoxazol-3(2 H )-ones。这种多米诺骨牌协议允许构建有价值的杂环异恶唑-3(2 H )-one，以及引入两个官能团。该反应底物范围广，可大规模进行。对照实验表明，Sc(OTf) 3作为碘环化和酰胺化步骤的双重活化剂。此外，底物中的N-烷氧基抑制了一些副反应。
• Copper-Catalyzed Sequential Cyclization/Migration of Alkynyl Hydrazides for Construction of Ring-Expanded N–N Fused Pyrazolones
  作者：Keiji Konishi、Motohiro Yasui、Hitomi Okuhira、Norihiko Takeda、Masafumi Ueda

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02378

  日期：2020.9.4

  copper-catalyzed sequential cyclization/migration reaction of alkynyl hydrazides for the synthesis of ring-expanded N–N fused pyrazolones was developed. Control experiments indicate that the copper–ligand complex plays an essential role in the reaction. This approach features a broad scope including some functional group tolerance as well as a nucleophilic addition/1,3-migration/formal 1,2-migration sequence. This

  开发了铜催化的酰肼的连续环化/迁移反应，用于合成环扩环的N-N稠合吡唑啉酮。对照实验表明，铜-配体络合物在反应中起重要作用。该方法具有广泛的应用范围，包括一定的官能团耐受性以及亲核加成/ 1,3-迁移/正式的1,2-迁移序列。由于高产率和原子经济性，该协议提供了简单的操作并减少了浪费。N–N融合的吡唑啉酮的合成效用也通过进一步的转化得到了证明。
• Rhodium-catalyzed cycloisomerization of ester-tethered 1,6-diynes with cyclopropanol moiety leading to tetralone/exocyclic diene hybrid molecules
  作者：Takeshi Yasui、Tomohiro Kikuchi、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1039/d0cc05429a

  日期：——

  The rhodium-catalyzed cycloisomerization of ester-tethered 1,6-diynes bearing a cyclopropanol moiety produced tetralone/exocyclic diene hybrid molecules with thermodynamically unfavorable alkene geometry. The results of control experiments and density functional theory calculations suggest that the ester tether plays an important role in the efficiency of E/Z isomerization processes.

  带有环丙醇部分的酯基连接的1,6-二炔的铑催化的环异构化反应产生了四烯酮/环外二烯杂化分子，其具有热力学上不利的烯烃几何形状。控制实验和密度泛函理论计算的结果表明，酯系链在E / Z异构化过程的效率中起着重要作用。