azulene-2-carboxylic acid | 7175-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: azulene-2-carboxylic acid
• CAS: 7175-71-5
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• 分子量: 172.183
• InChiKey: USGSIOLMWXWKQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azulene-2-carboxylic acid 在 重水 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化环化 Azulene-2-Carboxylic Acids with 1,3-Dienes 合成烯基 Azulenolactones

  摘要：

  我们开发了多种 azulene-2-羧酸与大量活化和未活化的 1,3-二烯的 Pd 催化氧化环化反应，从而为选择性制备单取代烯基二氢azulenolactones 提供了一种简化的合成方法及其衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200452
• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 在 2,2'-联吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 cesium fluoride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 azulene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为非苯环芳族化合物的CH活化的Azulenes的扩展：铑和铱催化的Azulene羧酸与炔烃的氧化环化反应，以合成Azulenolactones和Benzoazulenes。

  摘要：

  在好氧条件下，通过氮杂羧酸的CH活化（作为带有对称和不对称炔烃的非苯环芳族化合物），通过铑活化a基羧酸进行的铑催化的氧化[4 + 2]环化反应，可制得具有广泛底物范围和出色的官能团耐受性的a烯内酯衍生物。有趣的是，与炔烃反应的天青烯酸经过铱催化的[2 + 2 + 2]环化并伴随脱羧作用，得到四（芳基）取代的苯并氮杂烯衍生物。CH活化反应的反应性顺序对氮杂6-羧酸，氮杂-1-羧酸和氮杂-2-羧酸更大。首次成功地将具有作为非苯甲酸酯类芳香族化合物的指导基团的天青石进行CH活化，表明非苯甲酸酯类芳香族化合物可以用作CH活化反应的良好底物。因此，未来CH活化的研究领域必将扩展到非苯甲酸酯类芳香族化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03448

文献信息

• An Easy Access to 2-Substituted Azulenes from Azulene-2-boronic Acid Pinacol Ester
  作者：Toshihiro Murafuji、Yoshikazu Sugihara、Masayuki Fujinaga、Kouichi Suetake、Kazuhiro Gyoji、Kei Kurotobi

  DOI：10.1055/s-0028-1083224

  日期：2008.12

  Azulene-2-boronic acid pinacol ester was conveniently transformed into 2-substituted azulenes bearing carboxyl, formyl, ester, or amino groups, which are difficult to access by conventional methods. Furthermore, the azulene-2-carboxylic acid thus synthesized was subjected to the Ugi four-component condensation to obtain a dipeptide-type product containing an azulene skeleton.

  利用阿杂蒽-2-硼酸频哪醇酯能够方便地转化为难以通过常规方法获得的具有羧基、醛基、酯基或氨基的2-取代阿杂蒽衍生物。此外，通过上述合成的阿杂蒽-2-羧酸进一步进行Ugi四组分缩合反应，获得了一种含有阿杂蒽骨架的二肽型产物。
• Synthesis of Azulenopyridinones through Palladium‐Catalyzed Oxidative [4+2] Cyclization Reactions of <i>N</i> ‐Methoxyazulene‐1‐ and 2‐carboxamides with Alkynes
  作者：Gi Uk Han、Jeong‐Yu Son、Dahee Park、Hyeonsik Eom、Kyungsup Lee、Hee Chan Noh、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.202000587

  日期：2020.11.4

  oxidative [4+2] cyclization reactions were developed from the C−H activation reaction of N‐methoxyazulene‐1‐ and 2‐carboxamides with symmetrical and unsymmetrical alkynes under a molecular oxygen atmosphere, producing azulenopyridinone derivatives with novel azulene skeletons in good to excellent yields with a wide substrate scope and excellent functional group tolerance.

  钯催化的氧化[4 + 2]环化反应是由N-甲氧基azulene-1和2-羧酰胺与对称和不对称炔烃在分子氧气氛下的C–H活化反应发展而来的，在此过程中生成具有新颖氮杂环骨架的氮杂吡啶并酮衍生物具有良好的优异产率，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。
• 신규한 아줄렌 화합물 및 이의 제조방법
  申请人：KNU-Industry Cooperation Foundation 강원대학교산학협력단(220040088571) BRN ▼221-82-10213

  公开号：KR20210100315A

  公开（公告）日：2021-08-17

  본 발명은 약리활성 및 생리활성을 갖는 천연물의 중요 골격 구조로 사용될 수 있는 신규 구조의 아줄렌 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 로듐 또는 이리듐 촉매 존재 하에 아줄렌 카복실산 화합물 및 알킨 화합물을 [4+2] 또는 [2+2+2] 고리화반응시켜 아줄레노락톤 화합물 또는 벤조[a]아줄렌 화합물을 제조하는 방법 및 이에 따라 제조된 아줄레노락톤 화합물 또는 벤조[a]아줄렌 화합물에 관한 것이다.

  本发明涉及一种新型结构的芳香烃化合物，可用作具有药理活性和生理活性的天然产物的重要骨架结构，以及其制备方法。更详细地说，在钌或铱催化剂存在下，通过[4+2]或[2+2+2]环化反应将芳香烃羧酸化合物和烯烃化合物转化为芳香烃内酮化合物或苯并[a]芳香烃化合物的制备方法，以及由此制备的芳香烃内酮化合物或苯并[a]芳香烃化合物。
• Iridium(III)-Catalyzed Sequential C(2)-Arylation and Intramolecular C–O Bond Formation from Azulenecarboxylic Acids and Diaryliodonium Salts Access to Azulenofuranones
  作者：Chanyoung Maeng、Hyung Jin Seo、Haneal Jeong、Kyungsup Lee、Hee Chan Noh、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02607

  日期：2020.9.18

  herein is the iridium-catalyzed sequential C(2)-arylation reaction and intramolecular C–O bond formation from azulenecarboxylic acids and diaryliodonium salts, leading to the formation of 3-arylazulenofuranones. The sequential reaction proceeded smoothly through generation of 2-arylazulene-1-carboxylic acids derived from the iridium-catalyzed regioselective C(2)-arylation reaction without the decarboxylation

  本文描述的是铱催化的连续C（2）-芳基化反应以及由氮杂羧酸和二芳基碘鎓盐形成的分子内C-O键，从而导致3-芳基氮杂呋喃酮的形成。顺次反应通过产生自铱催化的区域选择性C（2）-芳基化反应而没有脱羧反应的2-芳基氮杂-1-羧酸而顺利进行。
• Thienopyrrole compound and use thereof as HCV polymerase inhibitor
  申请人：Mizojiri Ryo

  公开号：US20060167246A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention relates to a thienopyrrole compound represented by the following formula [I] wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable a salt thereof, and a hepatitis C virus (HCV) polymerase inhibitor and a therapeutic agent for hepatitis C containing this compound as an active ingredient. The compound of the present invention shows an anti-HCV activity based on the HCV polymerase inhibitory activity, and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hepatitis C.

  本发明涉及一种由下式[I]所表示的噻吡咯烷化合物，其中每个符号如规范中定义，或其药学上可接受的盐，以及一种丙型肝炎病毒（HCV）聚合酶抑制剂和含有该化合物作为活性成分的治疗剂。本发明的化合物基于HCV聚合酶抑制活性显示抗HCV活性，并且可用作丙型肝炎的预防或治疗剂。