2'-(triisopropylsilyl)-3'-dephenyl-3'-(2-methyl-1-propenyl)-3'-N-hexanoyl-7-(triethylsilyl)-10-(cyclopropylcarbonyl)-14β-hydroxydocetaxel 1,14-carbonate | 186348-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2'-(triisopropylsilyl)-3'-dephenyl-3'-(2-methyl-1-propenyl)-3'-N-hexanoyl-7-(triethylsilyl)-10-(cyclopropylcarbonyl)-14β-hydroxydocetaxel 1,14-carbonate
• CAS: 186348-02-7
• 化学式: C₆₂H₉₃NO₁₆Si₂
• 分子量: 1164.59
• InChiKey: HCNSCUBPSXZPOY-RZRQQGNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.37
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  214.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(triisopropylsilyl)-3'-dephenyl-3'-(2-methyl-1-propenyl)-3'-N-hexanoyl-7-(triethylsilyl)-10-(cyclopropylcarbonyl)-14β-hydroxydocetaxel 1,14-carbonate 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81.6%的产率得到3'-dephenyl-3'-(2-methyl-1-propenyl)-3'-N-debenzoyl-3'-N-hexanoyl-10-deacetyl-10-cyclopropyl-14β-hydroxypaclitaxel 1,14 carbonate
  参考文献：
  名称：

  源自14个β-羟基-10-去乙酰基浆果赤霉素III的类紫杉醇的合成及其构效关系。

  摘要：

  通过β-内酰胺合成子法合成了一系列衍生自14个β-羟基-10-去乙酰基浆果赤霉素III的新的类紫杉醇。如此合成的大多数新类紫杉醇对人卵巢（A121），非小细胞肺癌（A549），结肠（HT-29）和乳腺癌（MCF-7）癌细胞系均具有出色的细胞毒性，其中一些类紫杉醇显示的亚纳摩尔IC50值比紫杉醇和多西紫杉醇好几倍至1个数量级。3'-和3'-N位置的修饰对活性产生显着影响。对于C-3'处的取代基，细胞毒性以2-呋喃基约2-甲基-1-丙烯基>或= 2-甲基丙基>（E）-1-丙烯基>或=正丙基>苯基>>的顺序降低2，2-二甲基丙基。对于3'-N取代基，活性按照t-BuOCO> Ph>正己酰基的顺序降低。通过适当修饰C-10上的取代基，可以观察到对表达多药耐药性（MDR）表型的耐阿霉素的人乳腺癌细胞MCF7-R的细胞毒性显着增加。在C-10处观察到的取代基对MCF7-R活性的显着影响可归因于有效抑制

  DOI：

  10.1021/jm960563e
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.2h， 生成 2'-(triisopropylsilyl)-3'-dephenyl-3'-(2-methyl-1-propenyl)-3'-N-hexanoyl-7-(triethylsilyl)-10-(cyclopropylcarbonyl)-14β-hydroxydocetaxel 1,14-carbonate
  参考文献：
  名称：

  源自14个β-羟基-10-去乙酰基浆果赤霉素III的类紫杉醇的合成及其构效关系。

  摘要：

  通过β-内酰胺合成子法合成了一系列衍生自14个β-羟基-10-去乙酰基浆果赤霉素III的新的类紫杉醇。如此合成的大多数新类紫杉醇对人卵巢（A121），非小细胞肺癌（A549），结肠（HT-29）和乳腺癌（MCF-7）癌细胞系均具有出色的细胞毒性，其中一些类紫杉醇显示的亚纳摩尔IC50值比紫杉醇和多西紫杉醇好几倍至1个数量级。3'-和3'-N位置的修饰对活性产生显着影响。对于C-3'处的取代基，细胞毒性以2-呋喃基约2-甲基-1-丙烯基>或= 2-甲基丙基>（E）-1-丙烯基>或=正丙基>苯基>>的顺序降低2，2-二甲基丙基。对于3'-N取代基，活性按照t-BuOCO> Ph>正己酰基的顺序降低。通过适当修饰C-10上的取代基，可以观察到对表达多药耐药性（MDR）表型的耐阿霉素的人乳腺癌细胞MCF7-R的细胞毒性显着增加。在C-10处观察到的取代基对MCF7-R活性的显着影响可归因于有效抑制

  DOI：

  10.1021/jm960563e