methyl 3-(2-aminophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-aminophenyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-aminocinnamate；methyl 3-(2-aminophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: TUQBDQPPBVABFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-aminophenyl)acrylate 在 (5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato)iron(III) chloride 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到吲哚-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [Fe（F20TPP）Cl]催化的芳胺和{[Fe（F20TPP）（NAr）]（PhINAr）}中间体的胺化，通过高分辨率ESI-MS和DFT计算得出

  摘要：

  的Ç胺化经由氮烯/酰亚胺插入由过渡金属配合物催化的H键是对于C一个有吸引力的策略 N键的形成，以及使用iminoiodinanes的，或从“岛（OAC）其在原位产生的形式2个+伯酰胺（如磺酰胺，氨基磺酸盐和氨基甲酸酯等，作为胺化反应的氮源已被充分证明。在这项工作中，使用[Fe（F 20 TPP）Cl]（H 2 F 20 TPP = meso- tetrakis（五氟苯基）卟啉）作为“金属催化剂+ PhI（OAc）2 +伯芳基胺”的胺化方案已被开发出来。催化剂。该催化方法适用于sp的分子内和分子间胺化2个SP 3 Ç  H键（> 27个实施例），得到氨基化的产品，包括天然产物如吴茱萸，在中度至良好的产率。ESI-MS分析和DFT计算借给的参与支持{[铁（F 20 TPP）（NC 6 H ^ 4 - p -NO 2）]（PHI = NC 6 H ^ 4 - p -NO 2）}在中间催化。

  DOI：

  10.1002/asia.201402580
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azidocinnamate 在 (OC-6-21)-二(N,N-二乙基二硫代氨基甲酸)二氧代-钼 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到methyl 3-(2-aminophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  以苯基硅烷为氢化物源的黄原酸钼催化的叠氮化物的化学选择性还原

  摘要：

  发现了在苯基硅烷存在下，由二氧双（N，N，-diethyldithiocarbamato ）钼配合物（1，MoO 2 [S 2 CNEt 2 ] 2）催化的将叠氮化物还原为相应胺的化学选择，中性和有效策略。这种化学选择性还原策略可耐受多种可还原的官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.093

文献信息

• Triglyceride and triglyceride-like prodrugs of glycogen phosphorylase inhibiting compounds
  申请人：——

  公开号：US20040142938A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Prodrugs of a glycogen phosphorylase inhibiting compounds are provided, said prodrug compounds having the formula I G(—O 2 CR′) m (—OH) n (—O 2 C(CH 2 ) p CH 3 ) q I wherein G is a C 3 to C 5 branched or straight carbon chain and (—O 2 CR′), (—OH) and (—O 2 C(CH 2 ) p CH 3 ) are attached to any available carbon atom along G; m is an integer from 1 to 4; n is an integer from 0 to 3; p is an integer from 0 to 16; q an integer from 0 to 3; where the sum of m, n and q is 3 or 4; and —O 2 CR′ is a fragment of a compound of formula 1 wherein W, X, Y, Z, R 1 and R 2 are as defined herein. Further provided are pharmaceutical compositions and methods for treating diabetes and related diseases employing compounds above, either alone or in combination with another therapeutic agent.

  提供了一种糖原磷酸化酶抑制化合物的前药，所述前药化合物具有以下式I G(—O 2 CR′) m (—OH) n (—O 2 C(CH 2 ) p CH 3 ) q I 其中G是C 3 到C 5 支链或直链碳链，(—O 2 CR′)、(—OH)和(—O 2 C(CH 2 ) p CH 3 )连接到G上的任何可用碳原子上； m是从1到4的整数； n是从0到3的整数； p是从0到16的整数； q是从0到3的整数；其中m、n和q的总和为3或4；以及 —O 2 CR′是具有以下式的化合物的片段 1 其中W、X、Y、Z、R 1 和R 2 如本文所定义。 还提供了使用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的药物组合物和方法，可以单独使用或与另一种治疗剂联合使用。
• Lactam glycogen phosphorylase inhibitors and method of use
  申请人：——

  公开号：US20040002495A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  A compound of formula I 1 wherein W is a bicyclic hetroaryl of the structure 2 X is —O—, —S—, —SO 2 —, —CHR 5 —, —CHR 5 O—, —CHR 5 S—, —CHR 5 SO 2 —, —CHR 5 CO— or —CH 2 CHR 5 —; Y is a bond or —CHR 6 —; Z is an aryl or heteroaryl group of the following structure: 3 A is —CH— or —N—; B is —O— or —S—; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as described herein. Further provided is a method for treating diabetes and related diseases employing a glycogen phosphorylase inhibiting amount of the above compound, either alone or in combination with another therapeutic agent.

  公式I的化合物 其中 W是具有结构的双环杂芳基 X是—O—，—S—，—SO 2 —，—CHR 5 —，—CHR 5 O—，—CHR 5 S—，—CHR 5 SO 2 —，—CHR 5 CO—或—CH 2 CHR 5 —; Y是一个键或—CHR 6 —; Z是以下结构的芳基或杂芳基团： A是—CH—或—N—; B是—O—或—S—; 和 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，R 7 和R 8 如本文所述。 此外，提供了一种治疗糖尿病和相关疾病的方法，该方法使用上述化合物的糖原磷酸化酶抑制剂量，可以单独使用或与另一种治疗剂联合使用。
• Perfluoro-tagged, phosphine-free palladium nanoparticles supported on silica gel: application to alkynylation of aryl halides, Suzuki–Miyaura cross-coupling, and Heck reactions under aerobic conditions
  作者：Roberta Bernini、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Giovanni Forte、Francesco Petrucci、Alessandro Prastaro、Sandra Niembro、Alexandr Shafir、Adelina Vallribera

  DOI：10.1039/b915465e

  日期：——

  cross-coupling, as well as in the Heck reaction between methyl acrylate and aryl iodides is described. The reactions are carried out under aerobic and phosphine-free conditions with excellent to quantitative product yields in each case. The catalysts are easily recovered and reused several times without significant loss of activity. The alkynylation of aryl halides (under copper-free conditions) and the Suzuki–Miyaura

  的利用 全氟标记的 钯纳米粒子通过氟-氟相互作用（Pd np - A / FSG）或通过芳基卤化物的炔基化，铃木-宫浦交叉偶联以及与硅胶（Pd np - B）的共价键固定在氟硅胶上在里面赫克反应 之间 丙烯酸甲酯描述了芳基碘化物。反应在有氧条件下进行膦在每种情况下均具有无与伦比的条件，具有极好的定量产品产量。这催化剂可以轻松恢复并重复使用几次，而不会造成大量活动损失。芳基卤化物的炔基化（在铜自由条件）和铃木-宫浦的交叉耦合是在 水。这赫克反应 的 丙烯酸甲酯 芳基碘化物最好在 机械化。也有报道称Pd np – B在由2-（炔基）三氟乙酰苯胺和芳基卤化物合成2，3-二取代的吲哚中的应用。
• Pd salen complex@CPGO as a convenient, effective heterogeneous catalyst for Suzuki–Miyaura and Heck–Mizoroki cross-coupling reactions
  作者：Mahdieh Ghabdian、Mohammad Ali Nasseri、Ali Allahresani、Alireza Motavallizadehkakhky

  DOI：10.1007/s11164-018-3455-4

  日期：2021.4

  A Pd(II) Schiff base complex supported on graphene oxide nanosheets (Pd(II) salen@CPGO) has been synthesized and characterized by FT-IR, ICP-AES, XRD, SEM/EDX and TEM. The synthesized nanocatalyst has been found to be an efficient heterogeneous catalyst for Suzuki–Miyaura and Heck–Mizoroki coupling reactions. Pd(II) salen@CPGO could be separated and recovered easily from the reaction mixture and recycled

  通过FT-IR，ICP-AES，XRD，SEM / EDX和TEM表征了负载在氧化石墨烯纳米片上的Pd（II）Schiff碱配合物（Pd（II）salen @ CPGO）。已发现合成的纳米催化剂是铃木-宫浦和赫克-米佐罗基偶联反应的高效多相催化剂。Pd（II）salen @ CPGO可以很容易地从反应混合物中分离和回收，并循环使用几次，而其催化活性却没有明显降低。固体片材负载的Pd催化剂的构造将有望成为进行多相催化反应的有前途的系统。
• Anti-Cancer Activity of T-Type Calcium Channel Blocker In Vivo
  作者：Hang-Ah Park、Soo-Yeon Jung、So-Hyung Lee、Han-Byul Kang、Min-Sik Min、Jung-Ahn Kim、Dong-Joon Choo、Chun-Rim Oh、Young-Deuk Kim、Kyung-Tae Lee、Jae-Yeol Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.11.3353

  日期：2010.11.20

  3,4-Dihydroquinazoline 1 as T-type calcium channel blocker was in vivo evaluated against A549 xenograft in BALB/c-nu Slc mice, which exhibited 54% tumor growth inhibition through oral administration of 8 mg/kg of body weight and was slightly less active than doxorubicin (68%). In addition, this compound was also profiled for its acute toxicity to ICR mice to afford oral $LD_50}$ value of 1,038 mg/kg of body weight.

  3,4-二氢喹唉1作为T型钙通道阻滞剂，在BALB/c-nu Slc裸鼠的A549异种移植模型中进行了体内评估，口服给药8毫克/千克体重显示出54%的肿瘤生长抑制作用，略低于多柔比星的68%活性。此外，还对该化合物对ICR小鼠的急性毒性进行了评估，得到了口服LD50值为1038毫克/千克体重。