(R)-2-pyridylseleno-1-phenylethanol | 124372-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-pyridylseleno-1-phenylethanol
• 英文别名: (1R)-1-phenyl-2-pyridin-2-ylselanylethanol
• CAS: 124372-17-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NOSe
• 分子量: 278.212
• InChiKey: MVIOYWPYUMEMGK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-pyridylseleno-1-phenylethanol 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 nickel dichloride 作用下， 生成 (S)-(-)-N-乙酰基-1-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  取代反应的立体化学通过保持由2 pyridylseleno组：一个episelenonium离子对由phenylseleno组的加扰

  摘要：

  当使用2-吡啶基硒烯（2-PySe）基团时，发现了在位于位于芳基硒烯基团的β上的碳原子上的取代过程中保持构型的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c39890000530
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(pyridin-2-ylselenyl)ethan-1-one 在 甲酸 、 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96 %的产率得到(R)-2-pyridylseleno-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  CN116178232

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Stereospecific carbon–carbon bond formation by the reaction of a chiral episelenonium ion with aromatic compounds
  作者：Kazuki Okamoto、Yoshiaki Nishibayashi、Sakae Uemura、Akio Toshimitsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.042

  日期：2004.8

  The stereospecific exchange of a hydroxyl group of chiral alcohols bearing a pyridylseleno group on the adjacent carbon atom with aromatic compounds occurred smoothly in the presence of Lewis acid.

  在路易斯酸的存在下，在相邻碳原子上带有吡啶基硒烯基的手性醇的羟基与芳族化合物的立体定向交换是平稳进行的。
• TOSHIMITSU, AKIO;ITO, MASAAKI;UEMURA, SAKAE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 530-531
  作者：TOSHIMITSU, AKIO、ITO, MASAAKI、UEMURA, SAKAE

  DOI：——

  日期：——
• The stereochemistry of a substitution reaction via an episelenonium ion: retention by a 2-pyridylseleno group versus scrambling by a phenylseleno group
  作者：Akio Toshimitsu、Masaaki Ito、Sakae Uemura

  DOI：10.1039/c39890000530

  日期：——

  The first example of retention of configuration during substitution on a carbon atom situated β to an arylseleno group was discovered when using a 2-pyridylseleno (2-PySe) group.

  当使用2-吡啶基硒烯（2-PySe）基团时，发现了在位于位于芳基硒烯基团的β上的碳原子上的取代过程中保持构型的第一个例子。
• CN116178232
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——