1-benzoylazulene | 38717-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzoylazulene
• 英文别名: 1-Benzoyl-azulen；(azulen-1-yl)(phenyl)methanone；Methanone, 1-azulenylphenyl-；azulen-1-yl(phenyl)methanone
• CAS: 38717-96-3
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: MDBBNEJBQWSHQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  395.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoylazulene 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氨 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到1-benzoyl-6-hydroxyazulene
  参考文献：
  名称：

  通过氢的替代亲核取代对芘烯进行羟基化和胺化

  摘要：

  当 5 元环中含有吸电子取代基时，菘烯与叔丁基过氧化氢在 6 位有效地进行羟基化。类似地，通过 4-氨基-1,2,4-三唑对芘进行 VNS 胺化；它的阴离子是一种活性亲核试剂，也与未取代的薁烯反应。报道了 6-羟基甘菊烯的各种转化，例如用氮、氧、硫、碳亲核试剂和卤素取代相应的磺酸盐，以及烯丙基醚的克莱森重排。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<193::aid-ejoc193>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘甘菊蓝 在 铜 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-benzoylazulene
  参考文献：
  名称：

  Nefedov, V.A.; Tarygina, L.K.; Kryuchkova, L.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 487 - 499

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Intramolecular Pericyclization of 1-Azulenyl Thioketones
  作者：Shunji Ito、Tetsuo Okujima、Shigeru Kikuchi、Taku Shoji、Noboru Morita、Toyonobu Asao、Tadaaki Ikoma、Shozo Tero-Kubota、Jun Kawakami、Akio Tajiri

  DOI：10.1021/jo702309b

  日期：2008.3.1

  thioketone (2a) and their derivatives (1b and 2b−d) with alkyl substituents on each azulene ring, were prepared and their intramolecular pericyclization reaction was examined. The thioketones with a 3-alkyl substituent on each azulene ring exhibited the presumed pericyclization reaction under thermal and acid-catalyzed conditions, although the cases of the 1-azulenyl thioketones without the 3-alkyl substituents

  制备了几个氮杂环取代的硫酮，1-硫代苯甲酰基氮（1a）和二（1-氮烯基）硫酮（2a）及其衍生物（1b和2b - d），每个环均具有烷基取代基，并检查了它们的分子内周环化反应。尽管在没有类似条件的情况下，没有氮杂烷基的1-氮杂烯基硫酮的情况下，在复杂的条件下仍能提供复杂的混合物，但在每个氮杂环上具有3-烷基取代基的硫酮在热和酸催化条件下均表现出推测的环化反应。分子内氢转移后的分子内反应得到产物13b，14b和14c。产物13b和14b被转化为相应的阳离子18 +和19 +，其与菲烯基阳离子具有相似的结构。这些阳离子在CV上表现出预期的两步还原波，尽管ESR分析表明中性自由基状态不具有假定的高稳定性。
• Thione Photochemistry: The <i>Peri</i> Cyclization of some Polycyclic Aromatic Thiones
  作者：A. Cox、D. R. Kemp、R. Lapouyade、P. de Mayo、J. Joussot-Dubien、R. Bonneau

  DOI：10.1139/v75-337

  日期：1975.8.15

  A number of polycyclic aromatic thiones have been prepared from the corresponding ketones. Several of the thiones in which there is a free peri position cyclize, on excitation in the π* ← n band, to give thiophene derivatives. The structures of these were proven by application of physical methods and by desulfurization to the corresponding benzyl derivatives. The formal hydrogen 1,3 migration involved was, in one case, shown to be intermolecular by the incorporation of deuterium, from deuterium oxide, during the irradiation. In the case of the α-naphthyl derivative, the mechanism of the reaction has been investigated and it has been concluded that the n,π* singlet is the responsible entity.

  已完成。 一些多环芳香硫醚已从相应的酮制备而成。其中一些硫醚在π* ← n带中被激发时，其中有一个自由的对位位置，会环化，形成噻吩衍生物。这些化合物的结构通过应用物理方法和通过去硫化为相应的苄基衍生物来证明。在一个案例中，所涉及的形式氢1,3迁移被证明是通过在辐射过程中从氧化氘中吸收氘来显示出是分子间的。对于α-萘衍生物，已经调查了反应机理，并得出结论，即n,π*单态是负责的实体。
• Synthesis of Azulen-1-yl Ketones via Oxidative Cleavage of C–C Multiple Bonds in <i>N</i>-Sulfonyl Enamides and 1-Alkynes under Air and Natural Sunlight
  作者：Sangjune Park、Woo Hyung Jeon、Woo-Soon Yong、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02545

  日期：2015.10.16

  A synthetic method to prepare azulen-1-yl ketones was developed via oxidative cleavage of the C–C double bond in the reaction of easily obtainable N-sulfonyl enamides with Cs2CO3 under air and natural sunlight and in the absence of a photosensitizer. Oxidative cleavage of C–C triple bonds was also demonstrated for the synthesis of azulen-1-yl ketones via a tandem Cu-catalyzed [3 + 2] cycloaddition

  通过在空气和自然光下，在没有光敏剂的情况下，容易获得的N-磺酰基酰胺与Cs 2 CO 3的反应中，通过碳-碳双键的氧化裂解，开发了一种制备氮杂-1-基酮的合成方法。。还证明了通过串联Cu催化的[3 + 2]环加成，Rh催化的芳基化，光氧合和开环反应，CC碳三键的氧化裂解可合成天青烯-1-基酮。空气和自然阳光。
• 2-(아줄렌-1-일)아세테이트 화합물 및 이의 제조방법
  申请人：KNU-Industry Cooperation Foundation 강원대학교산학협력단(220040088571) BRN ▼221-82-10213

  公开号：KR102081806B1

  公开（公告）日：2020-02-26

  본 발명은 생리활성을 갖는 천연물의 중요 골격 구조롤 사용되는 비벤젠노이드 방향족 탄화수소 화합물인 2-(아줄렌-1-일)아세테이트 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 은(Ag) 촉매 존재 하에 아줄렌 화합물 및 다이아조에스테르 화합물을 반응시켜 은-카벤 탄소와 아줄렌 화합물의 5원 고리의 1번 탄소의 친전자성 치환반응을 통해 2-(아줄렌-1-일)아세테이트 화합물을 제조하는 방법 및 이에 따라 제조된 2-(아줄렌-1-일)아세테이트 화합물에 관한 것이다.

  本发明涉及使用具有生理活性的天然物质的重要骨架结构作为苯环芳烃化合物的2-(芴-1-基)醋酸酯化合物，并涉及其制备方法，更详细地说，在银（Ag）催化剂存在下，通过芴化合物和重氮酯化合物反应，通过银-碳原子和芴化合物的5元环的第1碳的亲电性取代反应制备2-(芴-1-基)醋酸酯化合物的方法以及由此制备的2-(芴-1-基)醋酸酯化合物。
• Synthesis and Optical Properties of π-Conjugated Azulenes
  作者：N. Merkhatuly、A. N. Iskanderov、S. K. Zhokizhanova、G. T. Kokibasova

  DOI：10.1134/s1070428023050068

  日期：2023.5

  The Knoevenagel condensation of azulenyl ketones with malononitrile resulted in the synthesis of π-conjugated 1-mono- and 1,3-bis(phenyldicyanovinyl)azulenes, and the Kumada cross-coupling reaction of bromazulenes with PhMgBr gave 1-mono- and 1,3-biphenylazulene. The electronic spectra of dicyanovinylated azulenes showed strong absorption bands of intramolecular charge transfer in the visible region

  摘要 甘菊环酮与丙二腈的 Knoevenagel 缩合导致合成 π-共轭 1-单-和 1,3-双(苯基二氰基乙烯基)甘菊环，而溴甘菊环与 PhMgBr 的 Kumada 交叉偶联反应得到 1-单-和 1,3-联苯基甘菊环。二氰基乙烯基化甘菊环的电子光谱显示出可见光区域内分子内电荷转移的强吸收带，以及苯基甘菊环的吸收最大值的显着红移。