1-thiobenzoylazulene | 58508-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-thiobenzoylazulene
• 英文别名: 1-Thiobenzoyl-azulen；Azulen-1-yl(phenyl)methanethione；azulen-1-yl(phenyl)methanethione
• CAS: 58508-77-3
• 化学式: C₁₇H₁₂S
• 分子量: 248.348
• InChiKey: DGGIUSUSROIPTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-thiobenzoylazulene 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以52%的产率得到2-azulenyl-2-phenyl-4,5-dimethyldihydrothiopyran
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂烯基噻酮的合成和分子内周环化

  摘要：

  制备了几个氮杂环取代的硫酮，1-硫代苯甲酰基氮（1a）和二（1-氮烯基）硫酮（2a）及其衍生物（1b和2b - d），每个环均具有烷基取代基，并检查了它们的分子内周环化反应。尽管在没有类似条件的情况下，没有氮杂烷基的1-氮杂烯基硫酮的情况下，在复杂的条件下仍能提供复杂的混合物，但在每个氮杂环上具有3-烷基取代基的硫酮在热和酸催化条件下均表现出推测的环化反应。分子内氢转移后的分子内反应得到产物13b，14b和14c。产物13b和14b被转化为相应的阳离子18 +和19 +，其与菲烯基阳离子具有相似的结构。这些阳离子在CV上表现出预期的两步还原波，尽管ESR分析表明中性自由基状态不具有假定的高稳定性。

  DOI：

  10.1021/jo702309b
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoylazulene 在 盐酸 、 硫化氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-thiobenzoylazulene
  参考文献：
  名称：

  Thione Photochemistry: The Peri Cyclization of some Polycyclic Aromatic Thiones

  摘要：

  已完成。 一些多环芳香硫醚已从相应的酮制备而成。其中一些硫醚在π* ← n带中被激发时，其中有一个自由的对位位置，会环化，形成噻吩衍生物。这些化合物的结构通过应用物理方法和通过去硫化为相应的苄基衍生物来证明。在一个案例中，所涉及的形式氢1,3迁移被证明是通过在辐射过程中从氧化氘中吸收氘来显示出是分子间的。对于α-萘衍生物，已经调查了反应机理，并得出结论，即n,π*单态是负责的实体。

  DOI：

  10.1139/v75-337