2-methylene-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methylene-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexyl acetate
• 英文别名: trans-p-Mentha-1(7),8-dien-6-yl acetate；[(1R,5S)-2-methylidene-5-prop-1-en-2-ylcyclohexyl] acetate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: CCLNPVCMIJDJLR-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-柠檬烯 、 溶剂黄146 在 对苯醌 、 palladium diacetate 作用下， 反应 24.08h， 生成 醋酸-[1S,(-)]-2-甲基-5β-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1α-基酯 、 2-methylene-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  柠檬烯的区域选择性催化乙酰氧基化

  摘要：

  描述了直接进行萜烯的催化和区域选择性乙酰氧基化的两种有效策略。乙氧基化柠檬烯衍生物是通过钯催化的CH活化而合成的，使用对苯醌（BQ）作为再氧化剂，乙酸作为溶剂和反应物。将二甲基亚砜（DMSO）添加到催化体系中导致柠檬烯的环外双键高度选择性地官能化。柠檬烯的这种催化乙酰氧基化在更可持续和对环境友好的程序方面得到了进一步优化。另一方面，使用需氧串联催化系统的铁（II）酞菁（Fe（Pc））作为助催化剂，充当电子传递介体（ETM），可实现柠檬烯内环双键的高选择性乙酰氧基化和高转化率。此外，通过应用上述催化体系的反应顺序制备二乙酰氧基化产物。

  DOI：

  10.1039/c4cy00231h

文献信息

• A further step to sustainable palladium catalyzed oxidation: Allylic oxidation of alkenes in green solvents
  作者：Maíra dos Santos Costa、Amanda de Camargo Faria、Rayssa L.V. Mota、Elena V. Gusevskaya

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118349

  日期：2021.9

  The palladium catalyzed oxidation of alkenes with molecular oxygen is a synthetically important reaction which employs palladium catalysts in solution; therefore, a solvent plays a critical role for the process. In this study, we have tested several green solvents as a reaction medium for the allylic oxidation of a series of alkenes. Dimethylcarbonate, methyl isobutyl ketone, and propylene carbonate

  钯催化氧化烯烃与分子氧是合成上重要的反应，它使用溶液中的钯催化剂；因此，溶剂在该过程中起着关键作用。在这项研究中，我们测试了几种绿色溶剂作为一系列烯烃烯丙基氧化的反应介质。碳酸二甲酯、甲基异丁基酮和碳酸丙烯酯这些具有令人印象深刻的可持续性等级且很少在钯催化氧化中使用的溶剂被证明是这些过程中常规使用的溶剂（例如乙酸）的极好替代品。醋酸钯单独或与p组合-苯醌有效地作为催化剂在 5-10 个大气压下被双氧氧化烯烃。对于大多数底物，与纯乙酸相比，绿色溶剂中的系统对烯丙基氧化产物显示出更好的选择性；此外，在碳酸亚丙酯溶液中的反应甚至比在乙酸中发生得更快。
• Regioselective catalytic acetoxylation of limonene
  作者：Marc von Czapiewski、Michael A. R. Meier

  DOI：10.1039/c4cy00231h

  日期：——

  Two efficient strategies for a direct catalytic and regioselective acetoxylation of terpenes are described. Acetoxylated limonene derivatives were synthesized via palladium-catalyzed C–H activation utilizing para-benzoquinone (BQ) as reoxdidation agent and acetic acid as solvent and reactant. Addition of dimethyl sulfoxide (DMSO) to the catalytic system led to highly selective functionalization of

  描述了直接进行萜烯的催化和区域选择性乙酰氧基化的两种有效策略。乙氧基化柠檬烯衍生物是通过钯催化的CH活化而合成的，使用对苯醌（BQ）作为再氧化剂，乙酸作为溶剂和反应物。将二甲基亚砜（DMSO）添加到催化体系中导致柠檬烯的环外双键高度选择性地官能化。柠檬烯的这种催化乙酰氧基化在更可持续和对环境友好的程序方面得到了进一步优化。另一方面，使用需氧串联催化系统的铁（II）酞菁（Fe（Pc））作为助催化剂，充当电子传递介体（ETM），可实现柠檬烯内环双键的高选择性乙酰氧基化和高转化率。此外，通过应用上述催化体系的反应顺序制备二乙酰氧基化产物。
• Romanenko; Tormyshev; Shteingarts, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 11, p. 1549 - 1562
  作者：Romanenko、Tormyshev、Shteingarts

  DOI：——

  日期：——
• US3993604A
  申请人：——

  公开号：US3993604A

  公开（公告）日：1976-11-23

表征谱图