dimethyl (E)-2-<(4-methoxyphenyl)methylene>butanedioate | 100046-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (E)-2-<(4-methoxyphenyl)methylene>butanedioate
• 英文别名: dimethyl (E)-2-(4-methoxybenzylidene)succinate；E-Dimethyl-4-methoxyphenyl-methylensuccinat；dimethyl 2-(4-methoxybenzylidene)succinate；Butanedioic acid, [(4-methoxyphenyl)methylene]-, dimethyl ester, (2E)-(9CI)；dimethyl (2E)-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]butanedioate
• CAS: 100046-97-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: UCFGXSHHEYZTGB-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  175-177 °C(Press: 1.1 Torr)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (E)-2-<(4-methoxyphenyl)methylene>butanedioate 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3E)-2-benzhydrylidene-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]butanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Banerjee , S.; Bagavant, G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 362 - 365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 叔丁醇 作用下， 生成 dimethyl (E)-2-<(4-methoxyphenyl)methylene>butanedioate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Plagiogyrin A的立体控制合成

  摘要：

  Plagiogyrin A（1）首先从Plagiogyria matsumureana的叶中分离出来。在结构上，它具有半缩醛形式的α-酮醛官能团，稠合在顺式取代的内酯环上。我们已经成功地通过立体控制的羟醛反应合成了该天然产物的骨架，随后安装了由α-二氮酮的轻度氧化衍生而来的α-酮醛部分。最后，无水酸性条件释放出被保护的二醇，并提供所需的环化半缩醛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02629

文献信息

• Benign Arylations of Dimethyl Itaconate via Heck-Matsuda Reaction Utilizing in-Situ Generated Palladium on Aluminum Oxide
  作者：Lauryna Matelienė née Dauksaîtė、Jan Knaup、Frank von Horsten、Xiaoting Gu、Heiko Brunner

  DOI：10.1002/ejoc.201901708

  日期：2020.1.9

  In‐situ generated palladium on aluminium oxide provides an active and efficient catalytic system for the preparation of arylmethylidene succinates using the Heck‐Matsuda reaction. Beside the monoarylation the first examples of the biarylation of these monomers will be described.

  原位生成的氧化铝上的钯为使用Heck-Matsuda反应制备芳基亚甲基琥珀酸酯提供了一种有效而有效的催化体系。除了单芳基化以外，还将描述这些单体的二芳基化的第一个实例。
• Novel Base-Free Catalytic Wittig Reaction for the Synthesis of Highly Functionalized Alkenes
  作者：Marie-Luis Schirmer、Sven Adomeit、Anke Spannenberg、Thomas Werner

  DOI：10.1002/chem.201503744

  日期：2016.2.12

  base‐free catalytic Wittig reactions has been developed and optimized. Initially, several potential (pre)catalysts as well as different silanes as reducing agents were screened. A system based on a readily available phosphine oxide as precatalyst and trimethoxy silane as reducing agent proved to be optimal. The effect of various Brønsted acidic additives was studied. Subsequently, the reaction conditions were

  已开发并优化了一种用于无碱催化Wittig反应的高效催化剂体系。最初，筛选了几种潜在的（预）催化剂以及不同的硅​​烷作为还原剂。基于容易获得的氧化膦作为前催化剂和三甲氧基硅烷作为还原剂的体系被证明是最佳的。研究了各种布朗斯台德酸性添加剂的效果。随后，优化反应条件并确定标准反应条件。在这些条件下，对该新协议的范围进行了评估。将九种活化烯烃和33种醛转化为42种高度官能化的烯烃。值得注意的是，可以将芳族，脂族和杂芳族醛进行转化，从而以高达99％的分离产率得到所需产物，并具有良好至优异的分离度。E / Z选择性。考虑到反应混合物的复杂性以及在一个罐中并行进行的四个反应步骤，这些结果强调了该方案的显着效率。
• Silver sequestration of halides for the activation of Pd(OAc) ₂ catalyzed Mizoroki‐Heck reaction of 1,1 and 1,2 ‐ Disubstituted alkenes
  作者：Pronnoy G. Bangar、Priyanka R. Jawalkar、Swapnil R. Dumbre、Dharmaraj J. Patil、Suresh Iyer

  DOI：10.1002/aoc.4159

  日期：2018.3

  A ligand free catalytic system consisting of Pd(OAc)2 (cat) and stoichiometric quantities of silver salts, AgOAc or AgBF4, exhibit high efficiency in the Mizoroki‐Heck arylation, transforming aryl iodides and 1,1 as well as 1,2 disubstituted alkenes into 1,1,2 – trisubstituted aryl alkenes in excellent yields in very short reaction times.

  由Pd（OAc）2（cat）和化学计量的银盐AgOAc或AgBF 4组成的无配体催化体系在Mizoroki-Heck芳基化反应中表现出高效率，可转化芳基碘化物和1,1以及1,2在非常短的反应时间内，双取代的烯烃就可以以优异的收率转化成1,1,2-三取代的芳基烯烃。
• Phosphine-Catalyzed Cross-Coupling of Benzyl Halides and Fumarates
  作者：Tingting Yan、Kaki Raveendra Babu、Yong Wu、Yang Li、Yuhai Tang、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01214

  日期：2021.6.18

  A phosphine-catalyzed olefinic cross-coupling between benzyl halides and fumarates is described, which affords trisubstituted alkenes in good yields and excellent E-selectivity under metal-free conditions. Mechanistic studies suggest a catalytic cycle involving phosphorus ylide formation, Michael addition, water-assisted hydrogen transfer, and phosphine elimination.

  描述了苄基卤化物和富马酸酯之间的膦催化的烯烃交叉偶联，其在无金属条件下以良好的产率和优异的E选择性提供三取代的烯烃。机理研究表明催化循环涉及磷叶立德形成、迈克尔加成、水辅助氢转移和膦消除。
• Isolierung, Konstitution und Synthese der (R)-(?)-Eucomins�ure
  作者：Werner Heller、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19740570628

  日期：——

  piscidic acid ((2 R, 3 S)-2-(4′-hydroxybenzyl)-tartaric acid) (8). Consequently, eucomic acid is (R)-(−)-2-(4′-hydroxybenzyl)-malic acid (1). For the stereospecific synthesis, methyl cis-p-methoxybenzylidene-succinic acid (22) was transformed into the γ-lactone 24 which, by catalytic hydrogenolysis, yielded (±)-2-(4′-hydroxybenzyl)-malic acid 1-methyl ester (27). Resolution with (−)-quinine led to the

  来自杜仲（Eucomis punctata L'Hérit）的鳞茎。（百合科）和迄今未定义的杜仲属物种中，分离了新的光学活性酚羧酸杜仲酸。结构1是根据化学和光谱证据分配的。杜仲酸的绝对构型由其与二十碳二烯酸（（2 R，3 S）-2-（4'-羟基苄基）-酒石酸）的相关性决定（8）。因此，杜仲酸为（R）-（-）-2-（4'-羟基苄基）-苹果酸（1）。对于立体定向合成，甲基顺-对-甲氧基亚苄基-琥珀酸（22）转化为γ-内酯24，通过催化氢解反应生成（±）-2-（4'-羟基苄基）-苹果酸1-甲酯（27）。（-）-奎宁的拆分导致对映体酸29和30。左旋对映异构体30的甲酯与4'-O-甲基-杜仲酸的二甲酯3相同。