反-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯 | 963-16-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 砜、亚砜类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 反-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯
• 中文别名: 反式-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯；反-1,2-二(苯砜)乙烯
• 英文名称: (E)-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene
• 英文别名: trans-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene；(E)-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethene；(E)-bis(phenylsulfonyl)-1,2-ethylene；1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene；[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]sulfonylbenzene
• CAS: 963-16-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄S₂
• 分子量: 308.379
• InChiKey: YGBXMKGCEHIWMO-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-223 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2904100000
• 储存条件：
  避光密封保存

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 反式-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H12O4S2
分子式
: 308.37 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
trans-1,2-Bis(phenylsulfonyl)ethylene
<=100%
化学文摘登记号(CAS 963-16-6
No.)

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 221 - 223 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯 在 N-bromosuccinamide 、 三乙基硼 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (1R/S)-1-(2S*,5S*)-[(5-methyloxolan-2-yl)but-3-enyl]sulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯基磺酸盐作为自由基受体的立体选择性合成环状醚：E / Z几何形状和温度对非对映选择性的影响。

  摘要：

  在空气存在下，用三（三甲基甲硅烷基）硅烷和三乙基硼烷处理E-乙烯基磺酸盐1a-g，使环醚2 / 3a-g具有良好的至优异的非对映选择性，有利于顺式异构体2。 6-exo自由基环化中立体控制的水平，可能归因于自由基中间体的类型。因此，与烷基（1 kcal / mol）和乙烯基（2.9 kcal / mol）相比，环化1e所获得的适度选择性可能是酰基自由基几何形状（sp2）和高反型垒（29 kcal / mol）的函数mol）自由基。这与具有比相应的烷基和乙烯基自由基更早的过渡态的酰基自由基环化相一致。使用Z-乙烯基磺酸盐（>或= 34：1; R = Ph）分别促进S-反式旋转异构体I和III的动力学捕获（图1）。还研究了在非还原性Keck-烯丙基化条件下的5-exo烷基自由基环化反应，其中形成了8种，总产率为91％。这种转化为原位同源提供了一种方便的方法，应该适用于靶标定向合成。

  DOI：

  10.1021/jo991970b
• 作为产物：
  描述：

  trans-β-Bromovinyl phenyl sulfone 在 三苯基膦 作用下， 生成 反-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  Kataev,E.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 1059 - 1062

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel and simple route for the synthesis of 3,4-disubstituted pyrroles
  作者：Venkatapuram Padmavathi、Boggu Jagan Mohan Reddy、Adivireddy Padmaja

  DOI：10.1002/jhet.5570420226

  日期：2005.3

  A new class of 3,4-disubstituted pyrroles has been prepared by the reaction of 1-aroyl-2-arylsul-fonylethenes and 1,2-diarylsulfonylethenes with tosyl methyl isocyanide.

  通过1-芳酰基-2-芳基磺酰基-乙烯基和1，2-二芳基磺酰基乙烯与甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应制备了新型的3，4-二取代的吡咯。
• Cyclofunctionalisation of epoxyalcohol derivatives. 1. Delivery of functionalised carbon for stereospecific synthesis of dihydrofurans and dihydroxyacids
  作者：Stuart W. McCombie、Bandarpalle B. Shankar、Ashit K. Ganguly

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84583-4

  日期：——

  E-2-(Phenylsulfonyl)vinyl ethers of 2,3-epoxyalcohols are stereospecifically rearranged to 3-(phenylsulfony])-4-(1-hydroxyalkyl)-4,5-dihydrofurans on treatment with LDA. Oxidation of these compounds or the derived des-sulfonyl compounds provides esters or lactones which correspond to regiospecific delivery of -CO2H or -CH2CO2H to C-2, with inversion.

  在用LDA处理后，将2，3-环氧醇的E-2-（苯磺酰基）乙烯基醚立体有择地重排为3-（苯磺酰基）-4-（1-羟烷基）-4，5-二氢呋喃。这些化合物或衍生的去磺酰基化合物的氧化提供了酯或内酯，其对应于-CO 2 H或-CH 2 CO 2 H向C-2的区域特异性递送，并具有转化作用。
• Tosvinyl and Besvinyl as Protecting Groups of Imides, Azinones, Nucleosides, Sultams, and Lactams. Catalytic Conjugate Additions to Tosylacetylene
  作者：Elena Petit、Lluís Bosch、Joan Font、Laura Mola、Anna M. Costa、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/jo501647w

  日期：2014.9.19

  The use of the 2-(4-methylphenylsulfonyl)ethenyl (tosvinyl, Tsv) group for the protection of the NH group of a series of imides, azinones (including AZT), inosines, and cyclic sulfonamides has been examined. The Tsv-protected derivatives are obtained in excellent yields by conjugate addition to tosylacetylene (ethynyl p-tolyl sulfone). The stereochemistry of the double bond can be controlled at will:

  已经研究了2-（4-甲基苯基磺酰基）乙烯基（甲苯磺酰基，Tsv）用于保护一系列酰亚胺，叠氮基（包括AZT），肌苷和环状磺酰胺的NH基的用途。通过共轭添加到甲苯磺酰基乙炔（乙炔基对甲苯砜）中，Tsv保护的衍生物以优异的收率获得。可以任意控制双键的立体化学：仅用1 mol％的Et 3 N或催化量的NaH，几乎仅生成Z立体异构体，而使用化学计量的DMAP获得E异构体。通过与（Z）-或（E）-双（苯磺酰基）乙烯。对于内酰胺和恶唑烷酮，最后一种方法要好得多。Tsv和Bsv基团在非亲核碱和酸的存在下是稳定的。通过使用吡咯烷或十二烷硫醇钠作为亲核试剂的共轭加成-消除机制可以高效地去除它们。
• A New Convenient Synthesis of Ethenyl Ethers
  作者：Elena Cabianca、Florence Chéry、Patrick Rollin、Sergio Cossu、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1055/s-2001-18757

  日期：——

  Addition-elimination of an alcohol to 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene afforded β-alkoxyvinyl sulfones which were submitted to reductive elimination with 6% sodium amalgam to produce the corresponding ethenyl ethers in high yields and purity.

  醇对1,2-双(苯磺酰基)乙烯的加成-消除反应得到β-烷氧基乙烯基砜，再通过6%的钠汞齐进行还原消除，以高产率和高纯度生成相应的乙烯基醚。
• Photoredox Alkenylation of Carboxylic Acids and Peptides: Synthesis of Covalent Enzyme Inhibitors
  作者：Lisa Marie Kammer、Benjamin Lipp、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02759

  日期：2019.3.1

  The synthesis of vinyl sulfones and (α,β-unsaturated) nitriles from carboxylic acids was realized through oxidative decarboxylation with 1,4-dicyanoanthracene as an organic photoredox catalyst. Various types of C-radicals are generated and used to construct three different classes of potential covalent protease inhibitors. The procedure is functional group tolerant and applicable to natural products

  以1,4-二氰基蒽作为有机光氧化还原催化剂，通过氧化脱羧反应，由羧酸合成了乙烯基砜和（α，β-不饱和）腈。产生了各种类型的C-自由基，并将其用于构建三种不同类型的潜在共价蛋白酶抑制剂。该程序可耐受官能团，适用于天然产物和类药物支架。如已知蛋白酶抑制剂K11777的三步合成所示，它可用于快速构建候选候选物。

表征谱图