trans-β-Bromovinyl phenyl sulfone | 20408-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-β-Bromovinyl phenyl sulfone
• 英文别名: (E)-(2-Bromovinyl) phenyl sulfone；[(E)-2-bromoethenyl]sulfonylbenzene
• CAS: 20408-25-7
• 化学式: C₈H₇BrO₂S
• 分子量: 247.112
• InChiKey: YUBGBKDZYCBVSL-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.5-60.0 °C
• 沸点：
  355.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.599±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-β-Bromovinyl phenyl sulfone 在 盐酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 (+/-)-(2R,1'R)-2-(1-Hydroxyethyl)-2-methyl-4-(phenylsulfonyl)-3(E)-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Formation of Quaternary Carbon Centers by Conjugate Addition of Lithium Enolates of Dioxanones to .beta.-Bromoacrylates and .beta.-Bromovinyl Sulfones: Dependence of Stereoselectivity on Alkene Geometry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00104a061
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibromo-1-phenylsulfanyl-ethane 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 100.0~110.0 ℃ 、106.66 Pa 条件下， 生成 trans-β-Bromovinyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Shainyan, B. A.; Mirskova, A. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 1.1, p. 61 - 66

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of alkylmercurials with heteroatom-centered acceptor radicals
  作者：Glen A. Russell、Preecha. Ngoviwatchai、Hasan I. Tashtoush、Anna. Pla-Dalmau、Rajive K. Khanna

  DOI：10.1021/ja00219a030

  日期：1988.5

  En particulier, reactivite relative de chlorures d'alkylmercures vis-a-vis de PhS • , PhSe • et I • generes a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo styrene ou du (diphenyl-1,1 iodo-2) ethylene

  En 特别，反应性相对于 de PhS • , PhSe • et I • 与 de PhS • , PhSe • et I • 属 a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo 苯乙烯 ou du (diphenyl-1,1 iodo -2) 乙烯
• Stereoselective Syntheses of (+)-2-<i>epi</i>-Deoxoprosopinine, (−)-Deoxoprosophylline, (+)-<i>cis</i>-195A, and 2,5-Di-<i>epi</i>-<i>cis</i>-195A from a Common Chiral Nonracemic Building Block
  作者：Krishna Annadi、Andrew G. H. Wee

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00621

  日期：2015.5.15

  Approaches toward the syntheses of alkaloids belonging to the 2,6-disubstituted 3-hydroxypiperidine and cis-decahydroquinoline (cis-DHQ) classes of alkaloids are developed, starting from a common chiral nonracemic bicyclic lactam lactone (BLL). Two key δ-lactam intermediates, (5S,6S)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl- and (5S,6S)-5-hydroxy-6-methylpiperidin-2-ones, are prepared; the latter δ-lactam is obtained

  从常见的手性非外消旋双环内酰胺内酯（BLL）开始，开发了合成属于2,6-二取代的3-羟基哌啶和顺式-十氢喹啉（顺式-DHQ）类生物碱的生物碱的方法。制备了两个关键的δ-内酰胺中间体，（5 S，6 S）-5-羟基-6-羟甲基-和（5 S，6 S）-5-羟基-6-甲基哌啶-2-酮。后者的δ-内酰胺是通过双环内酰胺内酯直接脱羰而获得的。BLL还用于制备（4a R，5 R，8a S）-和（4a R，5 S，8a S）-5-甲基八氢喹啉-2-酮，其涉及6 - exo - trig自由基共轭加成反应。发现在自由基环化步骤中观察到的立体选择性受烯丙基1，2-菌株的影响，该烯丙基1，2-菌株是由N-（对甲氧基苄基）基团与自由基中间体的内酰胺环中的C6取代基的相互作用引起的。2- -发达方法的有效性是通过的不对称合成（+）证实外延（ - ） - -deoxoprosopinine，deoxoprosophylline，（+）
• Asymmetric synthesis of a taxol C-ring by aldol condensation and radical cyclization
  作者：David Crich、Xian-Yun Jiao、Milan Bruncko

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00412-2

  日期：1997.5

  the asymmetric synthesis of a fully functionalized C-ring is described. Two asymmetric aldol reactions (Evans) are used to create the C5 and C7 stereocenters and the diastereoselective alkylation of a stereochemically and conformationally biased dioxanone to introduce, with the correct relative and absolute stereochemistry, the quaternary center at C8. Vinyl radical cyclization is used to close the C2

  在紫杉醇的收敛方法的背景下，描述了完全官能化的C环的不对称合成。使用两个不对称的醛醇缩合反应（Evans）来创建C5和C7立体中心，以及立体化学和构象偏向的二恶烷酮的非对映选择性烷基化，以正确的相对和绝对立体化学引入C8的季中心。乙烯基自由基环化用于以良好收率关闭C2,3键。这种非对映选择性自由基环化可能通过椅子状过渡态进行，其中最大数目的取代基被赤道排列。
• Bifunctional two-carbon reagent made from acetylene via 1,2-difunctionalization and its applications
  作者：Bo Yang、Kangkui Li、Yongdong Wang、Shifa Zhu

  DOI：10.1007/s11426-023-1871-y

  日期：2024.3

  gluing two molecules for the production of internal alkenes using the vastly abundant acetylene via 1,2-difunctionalization. Conversion of gaseous acetylene to internal alkenes via 1,2-difunctionalization in a desired manner is not as easy as it might be expected due to the potential competition reactions between acetylene and alkene produced and the difficulty in handling this harmful reagent and controlling

  利用丰富的乙炔通过1,2-双官能化直接粘合两个分子来生产内烯烃的方法非常有限。由于乙炔和所产生的烯烃之间潜在的竞争反应以及处理这种有害试剂和控制区域的困难，以期望的方式通过 1,2-双官能化将气态乙炔转化为内部烯烃并不像预期的那么容易。和立体选择性。在这项工作中，我们设计了一种高效的催化系统，用于将乙炔气体合并到巨大的( E )-β-溴乙烯基砜中，该系统稳定、易于操作，并且可以作为双功能乙炔，并在催化反应中表现出丰富的反应活性。 Sonogashira偶联、Heck偶联、取代反应以及各种脱磺酰化转化，提供了大量的内烯烃。
• Berdnikov, E. A.; Polushina, V. L.; Tantasheva, F. R., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 738 - 742
  作者：Berdnikov, E. A.、Polushina, V. L.、Tantasheva, F. R.、Kataev, E. G.

  DOI：——

  日期：——