3-methyl 1-butenylsulfone | 68560-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl 1-butenylsulfone
• 英文别名: 3-methylbut-1-enyl phenyl sulphone；3-methyl-2-butenyl phenyl sulfone；3-Methylbut-1-enylsulfonylbenzene
• CAS: 68560-66-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: URQJZIXUKXFXKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl 1-butenylsulfone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-3-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  α-苯磺酰基自由基

  摘要：

  烯丙基α-卤代砜经三正丁基氢化锡还原可得到可观数量的二聚体。看来，确实可以在芳烃磺酰基的α上形成自由基，并且在卤化锡的氢化锡还原过程中可以发生偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85589-6
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯硫甲基)硅烷 在 过氧乙酸 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 3-methyl 1-butenylsulfone
  参考文献：
  名称：

  Craig, Donald; Ley, Steven V.; Simpkins, Nigel S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1949 - 1952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aryl Radical‐Mediated Alkenylation of Alkyl Halides
  作者：Ahmed Chaambi、Gülbin Kurtay、Raoudha Abderrahim、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/hlca.201900140

  日期：2019.8

  The free‐radical alkenylation of a range of alkyl iodides with a vinyldisulfones has been carried out, leading to the desired vinylsulfones in moderate to good yields under mild conditions. The process is initiated by an aryl radical which abstracts the iodine atom from the alkyl iodide to form a C‐centered radical intermediate, the addition of which onto the vinyldisulfone providing the final vinylsulfone

  已经进行了一系列烷基碘与乙烯基二砜的自由基烯基化反应，从而在温和条件下以中等至良好的收率得到了所需的乙烯基砜。该过程由芳基引发，该芳基从烷基碘中提取出碘原子，形成一个以C为中心的自由基中间体，将其加到乙烯基二砜上可提供最终的乙烯基砜。所述芳基中产生原位通过从二芳基碘盐（PH之间形成的电子供体-受体复合物（EDA）的单电子转移2我+ PF 6 -和三乙胺）。
• Peterson olefination using phenylsulphonyltrimethylsilylmethane. A new preparation of vinylic sulphones
  作者：Steven V. Ley、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1039/c39830001281

  日期：——

  The anion from phenylsulphonyltrimethylsilylmethane reacts, in 1,2-dimethoxyethane at –78 °C, with both aldehydes and ketones to give the corresponding alkenyl phenyl sulphones in good yield.

  苯基磺酰基三甲基甲硅烷基甲烷的阴离子在–78°C下于1,2-二甲氧基乙烷中与醛和酮反应，以高收率得到相应的烯基苯基砜。
• Copper-Catalyzed Diastereoselective Borylative Allylation of Alkenyl Sulfones and Base-Controlled Synthesis of Skipped Dienes
  作者：Minsoo Lim、Dohyun Park、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03753

  日期：2023.12.15

  Divergent functionalization of α,β-unsaturated sulfones under copper catalysis is reported. Diastereoselective borylative allylation of alkenyl sulfones was achieved with a copper catalyst, allyl phosphate, bis(pinacolato)diboron, and LiOMe. In this method, the addition of a copper–boryl complex to alkenyl sulfone and subsequent allylic substitution rendered boroallylated products in good yield with

  报道了铜催化下 α,β-不饱和砜的不同官能化。使用铜催化剂、磷酸烯丙酯、双(频哪醇)二硼和LiOMe实现了烯基砜的非对映选择性硼基化烯丙基化。在该方法中，将铜-硼基络合物添加到烯基砜中并随后进行烯丙基取代，使得硼烯丙基化产物具有良好的产率和优异的顺式非对映选择性。相反，更强的碱（KO t -Bu）通过消除磺酰基和硼基基团，进一步促进反应形成（ E ）-跳过的二烯。
• Russell, Glen A.; Shi, Bing Zhi; Jiang, Wan, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 14, p. 3952 - 3962
  作者：Russell, Glen A.、Shi, Bing Zhi、Jiang, Wan、Hu, Shuiesheng、Kim, Byeong H.、Baik, Woonphil

  DOI：——

  日期：——