(E)-2-chloroethenyl phenyl sulfone | 38238-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-chloroethenyl phenyl sulfone
• 英文别名: 2-chloroethenyl phenyl sulfone；trans-1-benzenesulfonyl-2-chloro-ethylene；trans-1-Benzolsulfonyl-2-chlor-aethylen；2-chlorovinyl phenyl sulfone；1-Phenylsulfonyl-2-chloroethene；[(E)-2-chloroethenyl]sulfonylbenzene
• CAS: 38238-75-4
• 化学式: C₈H₇ClO₂S
• 分子量: 202.661
• InChiKey: VIWJASZMKWEDNV-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-228 °C
• 沸点：
  338.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-chloroethenyl phenyl sulfone 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (4R,αS)-4-(α-ethoxycarbonyloxybenzyl)-3-phenylsulphonyl-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Little, Gillian M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2775 - 2790

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯乙基磺酰苯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到(E)-2-chloroethenyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，简单的合成3,4-二取代吡咯的途径

  摘要：

  通过1-芳酰基-2-芳基磺酰基-乙烯基和1，2-二芳基磺酰基乙烯与甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应制备了新型的3，4-二取代的吡咯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420226

文献信息

• Cyclofunctionalisation of epoxyalcohol derivatives. 1. Delivery of functionalised carbon for stereospecific synthesis of dihydrofurans and dihydroxyacids
  作者：Stuart W. McCombie、Bandarpalle B. Shankar、Ashit K. Ganguly

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84583-4

  日期：——

  E-2-(Phenylsulfonyl)vinyl ethers of 2,3-epoxyalcohols are stereospecifically rearranged to 3-(phenylsulfony])-4-(1-hydroxyalkyl)-4,5-dihydrofurans on treatment with LDA. Oxidation of these compounds or the derived des-sulfonyl compounds provides esters or lactones which correspond to regiospecific delivery of -CO2H or -CH2CO2H to C-2, with inversion.

  在用LDA处理后，将2，3-环氧醇的E-2-（苯磺酰基）乙烯基醚立体有择地重排为3-（苯磺酰基）-4-（1-羟烷基）-4，5-二氢呋喃。这些化合物或衍生的去磺酰基化合物的氧化提供了酯或内酯，其对应于-CO 2 H或-CH 2 CO 2 H向C-2的区域特异性递送，并具有转化作用。
• A Novel Route for the Synthesis of Unsaturated Oxo Sulfones and Bissulfones
  作者：D. Bhaskar Reddy、N. Chandrasekhar Babu、V. Padmavathi、R. P. Sumathi

  DOI：10.1055/s-1999-3416

  日期：1999.3

  The reaction between vinyl chloride and aroyl/arylsulfonyl chloride under Friedel-Craft's reaction conditions was the basis for the synthesis of unsaturated oxo sulfones and bissulfones.

  在弗里德尔-克拉夫茨反应条件下，乙烯基氯与芳酰氯/芳磺酰氯之间的反应是合成不饱和氧硫酮和双硫酮的基础。
• Free-Radical Carbo-Alkenylation of Olefins: Scope, Limitations and Mechanistic Insights
  作者：Redouane Beniazza、Virginie Liautard、Clément Poittevin、Benjamin Ovadia、Shireen Mohammed、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.201605043

  日期：2017.2.16

  The three‐component free‐radical carbo‐alkenylation of electron‐rich olefins has been studied, varying the substitution pattern in the alkene, in the radical precursor and in the final acceptor. New vinylsulfones were also prepared and their reactivity investigated. The scope and limitations of the process was established, and the reaction mechanism clarified using selected dienes as radical clocks

  已经研究了富电子烯烃的三组分自由基碳烯基化反应，改变了烯烃，自由基前体和最终受体中的取代方式。还制备了新的乙烯基砜，并研究了它们的反应性。确定了该方法的范围和局限性，并使用选定的二烯作为自由基钟阐明了反应机理。因此，人们认识到，已释放的磺酰基可逆地加到烯烃上是一个重要事件，在使用这种多组分碳烯基化反应时不应忽视。
• Reactions of alkylmercurials with heteroatom-centered acceptor radicals
  作者：Glen A. Russell、Preecha. Ngoviwatchai、Hasan I. Tashtoush、Anna. Pla-Dalmau、Rajive K. Khanna

  DOI：10.1021/ja00219a030

  日期：1988.5

  En particulier, reactivite relative de chlorures d'alkylmercures vis-a-vis de PhS • , PhSe • et I • generes a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo styrene ou du (diphenyl-1,1 iodo-2) ethylene

  En 特别，反应性相对于 de PhS • , PhSe • et I • 与 de PhS • , PhSe • et I • 属 a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo 苯乙烯 ou du (diphenyl-1,1 iodo -2) 乙烯
• An Efficient Procedure for Preparing γ-Hydroxy α,β-Unsaturated Sulfones
  作者：Thomas Zoller、Daniel Uguen

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1545::aid-ejoc1545>3.0.co;2-n

  日期：1999.7

  Chromium(II)-mediated Barbier condensation of β-iodovinyl p-tolylsulfone with aldehydes and β-ionone afforded the title hydroxysulfones in good to excellent yields.

  铬 (II) 介导的 β-碘乙烯基对甲苯基砜与醛和 β-紫罗兰酮的 Barbier 缩合以良好至极好的产率提供标题羟基砜。