溴乙酸乙酯-2-13C | 85539-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 溴乙酸乙酯-2-13C
• 英文名称: ethyl [2-13C]-2-bromoacetate
• 英文别名: ethyl bromo[2-13C]acetate；ethyl [2-13C]-bromoacetate；Ethyl bromoacetate-2-13C；ethyl 2-bromoacetate
• CAS: 85539-84-0
• 化学式: C₄H₇BrO₂
• 分子量: 167.991
• InChiKey: PQJJJMRNHATNKG-LBPDFUHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  159 °C(lit.)
• 密度：
  1.515 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  118 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯
• 稳定性/保质期：
  避免强氧化剂、强碱、强酸和强还原剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S26,S45,S7/9
• 危险类别码：
  R26/27/28
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 1603 6.1/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸乙酯-2-13C 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到ethyl fluoro(2-(13)C)acetate
  参考文献：
  名称：

  (9H-Fluoren-9-ylidene)fluoromethyllithium, a Stabilized Fluoroalkenyl Carbanion. Preparation, Reactions, 13C and 19F NMR Spectra

  摘要：

  (9H-芴-9-亚甲基)氟甲基锂 (1) 通过低温转金属法制备自溴(9H-芴-9-亚甲基)氟甲烷 (2)。而非标记溴氟烯 2a 的合成基于芴酮 (3) 与乙基（二乙氧基磷酰）氟乙酸酯 (4) 的威特希格-霍纳反应，(1-¹³C)-标记化合物 2b 通过将标记化的锂1-乙氧基-2-氟(2-¹³C)乙烯-1-酸盐 (5) 加入酮 3 中获得。通过低温 ¹⁹F NMR光谱，发现氟乙烯基锂 1 在-40℃时稳定，它与一系列亲电试剂反应，例如苯甲醛 (6)，甲基碘 (7) 或氯化三甲基硅 (8)。通过使用 (1-¹³C)-标记的1a 进行的 ¹³C NMR实验证明，氟卡宾 1 在THF溶液中可能是单体形式，类似于其他卤卡宾。

  DOI：

  10.1135/cccc20011508
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-2-13C 、 乙醇 在 溴 、 三溴化磷 作用下， 反应 15.25h， 以67%的产率得到溴乙酸乙酯-2-13C
  参考文献：
  名称：

  半抗原的化学选择性，反应性和皮肤致敏性的研究。1.合成和研究（13）C标记的皮肤敏化剂己-1-烯-和己烷-1,3-磺内酯对模型亲核试剂的反应性。

  摘要：

  有效的皮肤敏化剂己-1-烯和己烷-1,3-磺内酯已在反应位点经同位素标记（13）C合成。2-[（（13）C]-和3-[（13）C] hex-1-ene-1,3-磺内酯）和3-[（（13）C]己烷-1,3-磺内酯）的反应性一系列用于蛋白质氨基酸残基的模型亲核试剂，即丁胺，二乙胺，咪唑，丙硫醇和苯酚，随后进行（13）C NMR光谱分析。己-1-烯-1,3-内酯在水中对模型亲核试剂的反应遵循硬和软酸和碱理论，其中硬亲核试剂（伯，仲胺和酚盐）主要在3位通过S（N）反应取代，并且柔软的亲核试剂（硫醇盐和咪唑）主要通过迈克尔加成反应在2位反应。己烷1,3-内酯通过S（N）取代与模型亲核试剂在3位反应。

  DOI：

  10.1021/tx000225n

文献信息

• Highly Efficient Preparation of Selectively Isotope Cluster-Labeled Long Chain Fatty Acids via Two Consecutive C_sp³–C_sp³ Cross-Coupling Reactions
  作者：Sébastien Lethu、Shigeru Matsuoka、Michio Murata

  DOI：10.1021/ol4036159

  日期：2014.2.7

  An efficient synthesis involving two copper-catalyzed alkyl–alkyl coupling reactions has been designed to easily access doubly isotope-labeled fatty acids. Such NMR- and IR-active compounds were obtained in excellent overall yields and will be further used for determining the conformation of an alkyl chain of lipidic biomolecules upon interaction with proteins.

  设计了一种有效的合成方法，涉及两个铜催化的烷基-烷基偶联反应，可轻松获得双同位素标记的脂肪酸。这样的NMR-和IR-活性化合物以优异的总收率获得，并且将进一步用于确定脂质生物分子与蛋白质相互作用时烷基链的构象。
• Isotopically enriched N-substituted piperazine acetic acids and methods for the preparation thereof
  申请人：Dey Subhakar

  公开号：US20050148774A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  In some embodiments, this invention pertains to isotopically enriched N-substituted piperazine acetic acids. In some embodiments, this invention pertains to methods for the preparation of isotopically enriched N-substituted piperazine acetic acids.

  在某些实施例中，这项发明涉及同位素富集的N-取代哌嗪乙酸。在某些实施例中，这项发明涉及同位素富集的N-取代哌嗪乙酸的制备方法。
• Conformational Change of Spermidine upon Interaction with Adenosine Triphosphate in Aqueous Solution
  作者：Keisuke Maruyoshi、Kaori Nonaka、Takeshi Sagane、Tetsuo Demura、Toshiyuki Yamaguchi、Nobuaki Matsumori、Tohru Oishi、Michio Murata

  DOI：10.1002/chem.200801961

  日期：2009.2.2

  A complex rotation: The solution conformation of spermidine (SPD) was elucidated by using diastereospecifically deuterated and 13C‐labeled derivatives to diagnose the orientation of seven conformationally relevant bonds. NMR coupling constants were determined for a complex formed from spermidine and adenosine triphosphate (ATP; see figure).

  复杂的旋转过程：使用非对映异构的氘代和13 C标记的衍生物阐明亚精胺（SPD）的溶液构象，以诊断七个构象相关键的方向。确定了由亚精胺和三磷酸腺苷形成的配合物的NMR偶合常数（ATP；见图）。
• Active esters of N-substituted piperazine acetic acids, including isotopically enriched versions thereof
  申请人：Dey Subhakar

  公开号：US20050148771A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  In some embodiments, this invention pertains to active esters of N-substituted piperazine acetic acid, including isotopically enriched versions thereof. In some embodiments, this invention pertains to methods for the preparation of active esters of N-substituted piperazine acetic acid, including isotopically enriched versions thereof.

  在某些实施例中，这项发明涉及N-取代哌嗪乙酸的活性酯，包括其同位素富集版本。在某些实施例中，这项发明涉及制备N-取代哌嗪乙酸活性酯的方法，包括其同位素富集版本。
• Isotopically enriched N-substituted piperazines and methods for the preparation thereof
  申请人：Pappin J.C. Darryl

  公开号：US20050148773A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  In some embodiments, this invention pertains to isotopically enriched N-substituted piperazines. In some embodiments, this invention pertains to methods for the preparation of isotopically enriched N-substituted piperazines.

  在某些实施例中，这项发明涉及同位素富集的N-取代哌嗪。在某些实施例中，这项发明涉及同位素富集的N-取代哌嗪的制备方法。