(17alpha)-13-乙基-3-甲氧基-18,19-二去甲孕甾-3,5-二烯-20-炔-17-醇 | 176254-10-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (17alpha)-13-乙基-3-甲氧基-18,19-二去甲孕甾-3,5-二烯-20-炔-17-醇
• 中文别名: 左炔诺孕酮杂质
• 英文名称: (8R,9s,10r,13s,14s,17r)-13-ethyl-17-ethynyl-3-methoxy-2,7,8,9,10,11,12,14,15,16-decahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 176254-10-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: JJDZOSISUWLMOH-ZCPXKWAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  >110°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17alpha)-13-乙基-3-甲氧基-18,19-二去甲孕甾-3,5-二烯-20-炔-17-醇 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以43 g的产率得到左炔诺孕酮
  参考文献：
  名称：

  一种左炔诺孕酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种左炔诺孕酮的合成方法，属于药物的制备加工技术领域。该方法以DL‑乙基双酮为起始原料，经保护、炔化、水解三个步骤，制备得到本发明所述的左炔诺孕酮。本发明所述左炔诺孕酮的制备方法通过改进传统工艺的不足，避免使用具有较大安全隐患的锂氨试剂，反应条件温和，运行安全，本发明方法总体的转化率高，操作简便，适于工业化生产，具有广阔的市场前景。

  公开号：

  CN111606962B
• 作为产物：
  描述：

  18-甲基-4-雌烯-3,17-二酮 在 potassium tert-butylate 、 吡啶溴化氢盐 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (17alpha)-13-乙基-3-甲氧基-18,19-二去甲孕甾-3,5-二烯-20-炔-17-醇
  参考文献：
  名称：

  一种左炔诺孕酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种左炔诺孕酮的合成方法，属于药物的制备加工技术领域。该方法以DL‑乙基双酮为起始原料，经保护、炔化、水解三个步骤，制备得到本发明所述的左炔诺孕酮。本发明所述左炔诺孕酮的制备方法通过改进传统工艺的不足，避免使用具有较大安全隐患的锂氨试剂，反应条件温和，运行安全，本发明方法总体的转化率高，操作简便，适于工业化生产，具有广阔的市场前景。

  公开号：

  CN111606962B

文献信息

• 一种左炔诺孕酮药典杂质S的制备方法
  申请人：湖南新合新生物医药有限公司

  公开号：CN112010919A

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明属于一种制药技术领域，具体是涉及到一种左炔诺孕酮药典杂质S的制备方法，将化合物1通过甲基醚化反应，炔化反应后，得到左炔诺孕酮药典杂质S；所述甲基醚化反应的步骤为，将化合物1溶解在有机溶剂中，加入原甲酸三甲酯、吡啶盐酸盐和甲醇，反应得到化合物2；所述炔化反应的步骤为，在‑5～0℃条件下，将溶解在有机溶剂中的化合物2滴加到炔化试剂中，反应得到左炔诺孕酮药典杂质S，所述炔化试剂的制备方法为，将乙炔通入到含有丁基锂的有机溶剂中得到；本发明合成纯度高，收率高，为左炔诺孕酮进行质量控制与分析的对照品，也可以在左炔诺孕酮的合成中控制杂质S生成提供依据。