2-cyclopentyl-2-(4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl)acetaldehyde | 931583-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclopentyl-2-(4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl)acetaldehyde
• 英文别名: I+/--Cyclopentyl-4-(2-quinolinylmethoxy)benzeneacetaldehyde；2-cyclopentyl-2-[4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]acetaldehyde
• CAS: 931583-40-3
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂
• 分子量: 345.441
• InChiKey: YVJYTKCJPJOYLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  518.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopentyl-2-(4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl)acetaldehyde 在 RuCl₂[(S)-DMM-SDP](R,R)-DACH 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium phosphate 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~35.0 ℃ 、50.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (2R)-2-环戊基-2-[4-(喹啉-2-基甲氧基)苯基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Ru催化的外消旋醛不对称氢化通过动态动力学拆分：高效合成光学活性伯醇

  摘要：

  通过使用[RuCl2(SDPs)(二胺)]配合物作为催化剂，通过动态动力学拆分开发了外消旋α-芳基醛的高效不对称氢化，提供具有优异对映选择性的手性伯醇。

  DOI：

  10.1021/ja0680109
• 作为产物：
  描述：

  cyclopentyl-(4-(methoxymethoxy)phenyl)methanone 在 高氯酸 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-cyclopentyl-2-(4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ru催化的外消旋醛不对称氢化通过动态动力学拆分：高效合成光学活性伯醇

  摘要：

  通过使用[RuCl2(SDPs)(二胺)]配合物作为催化剂，通过动态动力学拆分开发了外消旋α-芳基醛的高效不对称氢化，提供具有优异对映选择性的手性伯醇。

  DOI：

  10.1021/ja0680109

文献信息

• Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Racemic Aldehydes via Dynamic Kinetic Resolution:  Efficient Synthesis of Optically Active Primary Alcohols
  作者：Jian-Hua Xie、Zhang-Tao Zhou、Wei-Ling Kong、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja0680109

  日期：2007.2.1

  A highly efficient asymmetric hydrogenation of racemic α-arylaldehydes via dynamic kinetic resolution has been developed by using [RuCl2(SDPs)(diamine)] complexes as catalysts, providing chiral primary alcohols in excellent enantioselectivities.

  通过使用[RuCl2(SDPs)(二胺)]配合物作为催化剂，通过动态动力学拆分开发了外消旋α-芳基醛的高效不对称氢化，提供具有优异对映选择性的手性伯醇。