3'-azido-2',3'-dideoxy-β-L-adensoine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-azido-2',3'-dideoxy-β-L-adensoine
• 英文别名: L-3'-azido-ddA；[(2R,3R,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-azido-tetrahydrofuran-2-yl]methanol；[(2R,3R,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-azidooxolan-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₀H₁₂N₈O₂
• 分子量: 276.258
• InChiKey: XDRZJDXXQHFAAE-VQVTYTSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-2',3'-dideoxy-β-L-adensoine 、 (2S)-2-((氯(苯氧基)膦)氨基)丙酸乙酯 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到ethyl (2S)-2-[[[(2R,3R,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-azido-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-phenoxy-phosphoryl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  l-3'-azido-2',3'-dideoxypurine 核苷的合成、抗病毒活性、细胞毒性和细胞药理学

  摘要：

  微波辅助优化转糖基化反应用于制备 11 种修饰的l -3'-azido-2',3'-dideoxypurine 核苷。这些l-核苷类似物针对HIV和乙型肝炎病毒进行了评估。的升-3'-叠氮基-2'，3'-dideoxypurines核苷代谢成原代人淋巴细胞核苷5'-三磷酸，而是针对HIV-1表现出弱或无抗病毒活性。核苷对 HepG2 细胞中的 HBV 也无活性。前稳态动力学实验表明，升-3'-叠氮基-2'，3'-双脱氧嘌呤核苷三磷酸可通过纯化的HIV-1逆转录酶结合，尽管它们的催化效率（ķ POL / ķ d) 的合并率很低。有趣的是，l -3'-azido-2',3'-dideoxyadenosine的氨基磷酸酯前药表现出抗 HIV-1 活性而无显着毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.051
• 作为产物：
  描述：

  替比夫定 在 咪唑 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 叠氮化锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 3'-azido-2',3'-dideoxy-β-L-adensoine
  参考文献：
  名称：

  l-3'-azido-2',3'-dideoxypurine 核苷的合成、抗病毒活性、细胞毒性和细胞药理学

  摘要：

  微波辅助优化转糖基化反应用于制备 11 种修饰的l -3'-azido-2',3'-dideoxypurine 核苷。这些l-核苷类似物针对HIV和乙型肝炎病毒进行了评估。的升-3'-叠氮基-2'，3'-dideoxypurines核苷代谢成原代人淋巴细胞核苷5'-三磷酸，而是针对HIV-1表现出弱或无抗病毒活性。核苷对 HepG2 细胞中的 HBV 也无活性。前稳态动力学实验表明，升-3'-叠氮基-2'，3'-双脱氧嘌呤核苷三磷酸可通过纯化的HIV-1逆转录酶结合，尽管它们的催化效率（ķ POL / ķ d) 的合并率很低。有趣的是，l -3'-azido-2',3'-dideoxyadenosine的氨基磷酸酯前药表现出抗 HIV-1 活性而无显着毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.051

文献信息

• Unnatural β-L-Enantiomers of Nucleoside Analogues as Potent Anti-Hepatitis B Virus Agents
  作者：G. Gosselin、V. Boudou、J-F Griffon、G. Pavia、C. Pierra、J-L Imbach、A. Faraj、J-P Sommadossi

  DOI：10.1080/07328319808004708

  日期：1998.9

  Several 2'- or 3'-substituted 2',3'-dideoxy-beta-L-nucleosides bearing adenine as the base were stereospecifically synthesized and their antiviral properties examined. Two of them, namely 2'-azido- and 3'-azido-2',3'-dideoxy-beta-L-adenosine (2'-N-3-beta-L-ddA and 3'-N-3-beta-L-ddA) were found to have some anti-hepatitis B virus (HBV) activity in cell culture.
• Synthesis, antiviral activity, cytotoxicity and cellular pharmacology of l-3′-azido-2′,3′-dideoxypurine nucleosides
  作者：Hong-wang Zhang、Mervi Detorio、Brian D. Herman、Sarah Solomon、Leda Bassit、James H. Nettles、Aleksandr Obikhod、Si-jia Tao、John W. Mellors、Nicolas Sluis-Cremer、Steven J. Coats、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.051

  日期：2011.9

  used to prepare eleven modified l-3′-azido-2′,3′-dideoxypurine nucleosides. These l-nucleoside analogs were evaluated against HIV and hepatitis B virus. The l-3′-azido-2′,3′-dideoxypurines nucleosides were metabolized to nucleoside 5′-triphosphates in primary human lymphocytes, but exhibited weak or no antiviral activity against HIV-1. The nucleosides were also inactive against HBV in HepG2 cells.

  微波辅助优化转糖基化反应用于制备 11 种修饰的l -3'-azido-2',3'-dideoxypurine 核苷。这些l-核苷类似物针对HIV和乙型肝炎病毒进行了评估。的升-3'-叠氮基-2'，3'-dideoxypurines核苷代谢成原代人淋巴细胞核苷5'-三磷酸，而是针对HIV-1表现出弱或无抗病毒活性。核苷对 HepG2 细胞中的 HBV 也无活性。前稳态动力学实验表明，升-3'-叠氮基-2'，3'-双脱氧嘌呤核苷三磷酸可通过纯化的HIV-1逆转录酶结合，尽管它们的催化效率（ķ POL / ķ d) 的合并率很低。有趣的是，l -3'-azido-2',3'-dideoxyadenosine的氨基磷酸酯前药表现出抗 HIV-1 活性而无显着毒性。