citral dimethyl acetal | 75128-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: citral dimethyl acetal
• 英文别名: (2E)-1,1-dimethoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene
• CAS: 75128-98-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: ZSKAJFSSXURRGL-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• LogP：
  3.566 (est)
• 物理描述：
  colourless to yellowish liquid with a mild, fresh, citrus, herbaceous odour
• 溶解度：
  insoluble in water; soluble in organic solvents, oils
• 密度：
  0.881-0.893
• 折光率：
  1.450-1.463
• 保留指数：
  1051

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  citral dimethyl acetal 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛
  参考文献：
  名称：

  烯基铜试剂—18：甲炔缩醛，香叶醛和2,4（E，Z）-二烯合成的乙炔缩醛和缩酮的羰基化

  摘要：

  二有机辛酸锂跨取代的和未取代的乙缩醛和缩酮的三键加成，得到二烯基铜酸酯，它们可以分解成烷氧基丙二烯或被多种亲电试剂捕获，例如烷基，烯基，炔基和芳基卤化物。它们也可以进行共轭加成到α-β不饱和酯和酮上。该方法用于合成（±）-甘露酮，纯香叶醛和（E，Z）2,4-二烯醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91100-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 、 原甲酸三甲酯 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到citral dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲磺酸铋从醛和酮合成乙缩醛的简单通用方法。

  摘要：

  通过在0.1mol％Bi（OTf）3.4H 2 O存在下用原甲酸三烷基酯和相应的醇处理醛和酮，以高收率获得缩醛。还已经开发出形成二芳基酮的缩醛的简单方法。Bi（OTf）3.4H2O（1 mol％）也催化使用乙二醇将羰基化合物转化为相应的1,3-二氧戊环。已经开发出两种均避免使用苯的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0258249

文献信息

• Efficient acetalisation of aldehydes catalyzed by titanium tetrachloride in a basic medium
  作者：Angelo Clerici、Nadia Pastori、Ombretta Porta

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00982-x

  日期：1998.12

  The acetalisation of aliphatic and aromatic aldehydes is achieved in a basic medium by using catalytic amount of Ti(IV) chloride in MeOH in the presence of NH3 or Et3N. The present protocol shows many advantages over the well known base or acid catalysis: in fact, in contrast to base-promoted acetalisation, aldehydes with electron-rich carbonyl groups react easily, enolizable aldehydes do not undergo

  在碱性介质中，通过在NH 3或Et 3 N的存在下在甲醇中使用催化量的Ti（IV）氯化钛（IV），可以在碱性介质中实现脂肪醛和芳香醛的缩醛化。：实际上，与碱促进的缩醛化反应相反，带有富电子羰基的醛容易反应，可烯化的醛不会发生醛醇缩合，并且与酸催化相反，在制备苯丙酸酯时不会发生双键迁移α，β-不饱和缩醛。图选项
• Environmentally friendly organic synthesis using bismuth compounds: bismuth(III) iodide catalyzed deprotection of acetals in water
  作者：Aaron D. Bailey、Ashvin R. Baru、Kendall K. Tasche、Ram S. Mohan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.127

  日期：2008.1

  The chemoselective deprotection of a wide range of acetals and ketals in water is catalyzed by bismuth(III) iodide. Bismuth(III) compounds are remarkably nontoxic and hence are attractive as environmentally friendly catalysts.

  碘化铋（III）催化水中多种缩醛和缩酮的化学选择性脱保护。铋（III）化合物无毒，因此作为环保催化剂具有吸引力。
• Cobalt(II)-catalyzed chemoselective synthesis of acetals from aldehydes
  作者：Subbarayan Velusamy、T Punniyamurthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.126

  日期：2004.6

  The acetalization of aldehydes has been studied with methanol, ethanol, and 2-propanol using CoCl2 in high yields under reflux conditions. The reaction is simple, efficient, chemoselective and does not involve any other additive.

  已经在回流条件下以高收率研究了使用CoCl 2的甲醇，乙醇和2-丙醇对醛的缩醛化作用。该反应简单，有效，化学选择性并且不涉及任何其他添加剂。
• [EN] (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM 3,7-DIMETYLOCT-2-ENAL OR 3,7-DIMETYLOCTA-2,6-DIENAL<br/>[FR] (6R,10R)-6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE PRÉPARÉE À PARTIR DE 3,7-DIMÉTHYLOCT-2-ÉNAL OU 3,7-DIMÉTHYLOCTA-2,6-DIÉNAL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096063A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of manufacturing (6R,10R)-6,10,14-trimetylpentadecan-2-one in a multistep synthesis from 3,7-dimetyloct-2-enal or 3,7-dimetylocta-2,6-dienal. The process is very advantageous in that it forms the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product in an efficient way.

  本发明涉及一种以3,7-二甲基辛-2-烯醛或3,7-二甲基辛-2,6-二烯醛为起始物，通过多步合成法制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的过程。该工艺的非常有利之处在于它能从起始产品的立体异构体混合物中以高效的方式形成所需的手性产物。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。