1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-iodo-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid | 869310-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-iodo-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 1-cyclopropyl-6-iodo-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；1-Cyclopropyl-6-iodo-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid；1-cyclopropyl-6-iodo-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 869310-69-0
• 化学式: C₁₃H₁₀INO₃
• 分子量: 355.132
• InChiKey: ANMHOHGOAIZNAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-iodo-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以96.23%的产率得到1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-iodo-4-oxo-3-quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种大环内酯和喹诺酮杂合物及其制备方法

  摘要：

  本发明提供一种大环内酯和喹诺酮杂合物，其特征在于，所述大环内酯和喹诺酮杂合物包括具有通式I和通式Ⅱ的化合物，或者，所述大环内酯和喹诺酮杂合物包括所述通式I和通式Ⅱ的化合物与无机酸或有机酸形成的药学可接受的盐，所述大环内酯和喹诺酮杂合物既能够较好的适应工业化生产，并且针对临床上常见的红霉素耐药的肺炎链球菌、金黄色葡萄球菌、化脓链球菌、卡他莫拉和嗜血流感菌等致病菌具有良好的抗敏感菌和抗耐药菌活性，能有效治疗临床细菌性肺炎或者其他微生物(如支原体、军团菌属等)引起的肺炎、以及其他组织感染；

  公开号：

  CN109942654B
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-5-iodobenzyl chloride 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-iodo-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and structure-activity relationships of novel macrolones: Hybrids of 2-fluoro 9-oxime ketolides and carbamoyl quinolones with highly improved activity against resistant pathogens

  摘要：

  Constitutively erythromycin-resistant apathogens are more difficult to address than inducibly resistant and efflux-resistant strains. Three series of the 4th generation 2-fluoro 9-oxime erythromycin ketolides were synthesized and evaluated. Incorporation of substituted heteroaryl groups (a - m), in contrast to previously reported the unsubstituted heteroaryl groups, proved to the beneficial for enhancement of the activities of the 9-propgargyl ketolide 8 series and the 9-allyl ketolide 14 series. But these aryl groups (a - m) cannot supply the resulting compounds 8 and 14, unlike corresponding the 6-allyl ketolide 20 series, with activity against constitutively resistant Streptococcus pneumoniae. However, hybrids of macrolides and quinolones (8, 14 and 20, Ar = n - t) exhibited not only high activities against susceptible, inducibly erm-mediated resistant, and efflux-mediated resistant strains, but also significantly improved potencies against constitutively resistant Streptococcus pneumoniae and Streptococcus pyogenes. The capacity was highlighted by introduction of newly designed carbamoyl quinolones (q, r, s and t) rather than commonly seen carboxy quinolones (o and p) as the pharmacophores. Structure-activity relationships and molecular modelling indicated that 8r, 14r and 20q may have different binding sites compared to current erythromycins. Moreover, 8r, 14r and 20q have 2.5-3.6 times prolonged half-life and 2.3- to 2.6-fold longer mean residence time in vivo over telithromycin. These findings pave the way for rational design of novel non-telithromycin macrolides that target new binding sites within bacterial ribosomes. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.073

文献信息

• Synthesis and structure-bactericidal activity relationships of non-ketolides: 9-Oxime clarithromycin 11,12-cyclic carbonate featured with three-to eight-atom-length spacers at 3-OH
  作者：Xue-Meng Li、Wei Lv、Si-Yang Guo、Ya-Xin Li、Bing-Zhi Fan、Mark Cushman、Fan-Sheng Kong、Jun Zhang、Jian-Hua Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.037

  日期：2019.6

  general, potent non-ketolide versions of erythromycin possessed conformationally constricted two- or three-atom-length sidechains at 3-OH. Novel 14-membered non-ketolides possessing long spacers beyond three-atom length were evaluated for antibacterial activity. The most potent one is 34a, featuring a five-atom-length flexible linker from of a pyridine ring to the aglycone. Conversion of the pyridine

  通常，有效的非酮类版本的红霉素在3-OH处具有构象收缩的两个或三个原子长的侧链。评估了具有超过三个原子长度的长间隔基的新型14元非酮类化合物的抗菌活性。最有效的一个是34a，它具有一个从吡啶环到糖苷配基的五原子长的柔性接头。34a的吡啶转化为其他芳基，将34a的连接长度更改为更长或更短的连接，以及连接物对刚性烯烃或炔烃的柔性变化，导致抗菌活性降低。大环内酯与喹诺酮类化合物28b，31和34b的杂种与34a相比，拥有15条成员的不同侧链的人效率低下。与市售的酮内酯泰利霉素相似，非酮内酯34a被证明是一种时间依赖性杀菌剂，但它具有优异的体内药代动力学特性，例如更长的半衰期，更高的血浆浓度，更低的清除率和更短的时间以达到最高相对于泰利霉素的药物浓度。分子对接提示34a可能π-π与细菌核糖体RNA碱基G2505Ec相互作用。这项研究表明，可以对抑菌剂红霉素进行结构修饰，以提供针对核糖体的新型杀菌化
• Ether linked macrolides useful for the treatment of microbial infections
  申请人：Alihodzic Sulejman

  公开号：US20060258600A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention relates to 14- or 15-membered macrolides substituted at the 4″ position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在式(I)的4″位置被取代的14-或15-元大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备过程和在人体或动物体内治疗或预防全身或局部微生物感染中的用途。
• [EN] ESTER LINKED MACROLIDES USEFUL FOR THE TREATMENT OF MICROBIAL INFECTIONS<br/>[FR] MACROLIDES A LIAISON ESTER UTILES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTION MICROBIENNES
  申请人：PLIVA ISTRAZIVACKI INST D O O

  公开号：WO2005108412A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to 14- or 15-membered macrolides substituted at the 4” position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infoections in a human or animal body.

  本发明涉及在式（I）的4”位置被取代的14-或15-环大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备方法和在人体或动物体内治疗或预防全身或局部微生物感染中的用途。
• 一种红霉素衍生物及其制备方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN109942653B

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明提供一种红霉素衍生物，其特征在于，所述红霉素衍生物包括具有通式Ⅰ的化合物，或者，所述红霉素衍生物包括所述通式Ⅰ的化合物与无机酸或有机酸形成的药学可接受的盐，所述红霉素衍生物既能够较好的适应工业化生产，并且针对临床上常见的红霉素耐药的肺炎链球菌、金黄色葡萄球菌、化脓链球菌、卡他莫拉和嗜血流感菌等致病菌具有良好的抗敏感菌和抗耐药菌活性，能有效治疗临床细菌性肺炎或者其他微生物(如支原体、军团菌属等)引起的肺炎、以及其他组织感染；
• Ester Linked Macrolides Useful For The Treatment of Microbial Infections
  申请人：Alihodzic Sulejman

  公开号：US20080255060A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention relates to 14- or 15-membered macrolides substituted at the 4″ position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在式(I)的4"位置取代的14或15元大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备方法和在人或动物体内治疗或预防系统性或局部微生物感染的用途。