4-(N,N-dimethyl)-2'-hydroxyaminoantipyrine | 1229026-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(N,N-dimethyl)-2'-hydroxyaminoantipyrine
• 英文别名: 4-(Dimethylamino)-2-(2-hydroxyphenyl)-1,5-dimethylpyrazol-3-one
• CAS: 1229026-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂
• 分子量: 247.297
• InChiKey: BCQCDFSVQMJAJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基比林 在 nitrous oxide 、 cobalt-60 、 水 作用下， 生成 4-(N,N-dimethyl)-4'-hydroxyaminoantipyrine 、 4-(N,N-dimethyl)-3'-hydroxyaminoantipyrine 、 4-(N,N-dimethyl)-2'-hydroxyaminoantipyrine
  参考文献：
  名称：

  氨基安替比林对羟基自由基的清除活性

  摘要：

  吡唑啉酮衍生物安替比林和4-（N，N-二甲基）-氨基安替比林（氨基比林）长期用作止痛，解热和消炎药。然而，尽管有公认的治疗益处，吡唑啉酮的使用仍与粒细胞缺乏症有关。尽管中性粒细胞生成的次氯酸（HOCl）对氨基比林的氧化导致阳离子自由基的形成，被认为是造成潜在的骨髓毒性的原因，但吡唑啉酮与其他活性氧（ROS）的反应机制仍然难以捉摸。因此，4-氨基安替比林和甲基化衍生物与羟基自由基的反应（HO •）被作为它们对ROS反应性的模型进行了研究。结果表明，4-（N，N-二甲基）-氨基安替比林（氨基比林）与HO ·自由基反应时发生脱甲基，生成4-（N-甲基）-氨基安替比林，进而被甲基化为4-氨基安替比林。另外，还观察到在这些条件下4-氨基安替比林的另一个有利反应是芳环上的羟基化，这是氨基安替比林，4-（N-甲基）-氨基安替比林和4-氨基安替比林共同的反应。这些反应机理是否会产生有害的反应中间体，需要进一步的化学生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.01.071