5-环丙基-2-(4-氟苯基)-N-甲基-6-(甲基磺酰氨基)苯并呋喃-3-甲酰胺 | 691856-35-6
分子结构分类
中文名称
5-环丙基-2-(4-氟苯基)-N-甲基-6-(甲基磺酰氨基)苯并呋喃-3-甲酰胺
中文别名
——
英文名称
5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-N-methyl-6-(methylsulfonamido)benzofuran-3-carboxamide
英文别名
5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-6-(methanesulfonamido)-N-methyl-1-benzofuran-3-carboxamide
CAS
691856-35-6
化学式
C20H19FN2O4S
mdl
——
分子量
402.446
InChiKey
NFEQVLKWQSHXJM-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
- 物化性质
- 计算性质
- ADMET
- 安全信息
- SDS
- 制备方法与用途
- 上下游信息
- 文献信息
- 表征谱图
- 同类化合物
- 相关功能分类
- 相关结构分类
物化性质
- 密度：1.413±0.06 g/cm3(Predicted)
计算性质
- 辛醇/水分配系数(LogP)：3.2
- 重原子数：28
- 可旋转键数：5
- 环数：4.0
- sp3杂化的碳原子比例：0.25
- 拓扑面积：96.8
- 氢给体数：2
- 氢受体数：6
上下游信息
- 上游原料
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量 5-环丙基-2-(4-氟苯基)-6-[(甲基磺酰基)氨基]-1-苯并呋喃-3-羧酸 5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-6-[(methylsulfonyl)amino]-1-benzofuran-3-carboxylic acid 691857-54-2 C19H16FNO5S 389.404 —— methyl 6-[bis(methylsulfonyl)amino]-5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-1-benzofuran-3-carboxylate 1331942-99-4 C21H20FNO7S2 481.523 —— methyl 6-amino-5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-1-benzofuran-3-carboxylate 1331942-98-3 C19H16FNO3 325.339 6-氨基-5-环丙基-2-(4-氟苯基)-1-苯并呋喃-3-羧酸乙酯 ethyl 6-amino-5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)benzofuran-3-carboxylate 691857-53-1 C20H18FNO3 339.366 —— methyl 5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-6-nitro-1-benzofuran-3-carboxylate 1331942-97-2 C19H14FNO5 355.322 —— ethyl 5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-6-nitrobenzofuran-3-carboxylate 691857-52-0 C20H16FNO5 369.349 —— methyl 2-(4-fluorophenyl)-5-hydroxy-6-nitro-1-benzofuran-3-carboxylate 1331942-95-0 C16H10FNO6 331.257 —— methyl 2-(4-fluorophenyl)-5-[(1-methylethyl)oxy]-6-nitro-1-benzofuran-3-carboxylate 1331942-88-1 C19H16FNO6 373.338 —— ethyl 2-(4-fluorophenyl)-5-isopropoxy-6-nitrobenzofuran-3-carboxylate 691857-07-5 C20H18FNO6 387.364 2-(4-氟苯基)-5-羟基-6-硝基苯并呋喃-3-羧酸乙酯 ethyl 2-(4-fluorophenyl)-5-hydroxy-6-nitrobenzofuran-3-carboxylate 691857-46-2 C17H12FNO6 345.284 - 1
- 2
- 下游产品
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量 —— N-(2-(benzyloxy)ethyl)-5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-6-(methylsulfonamido)benzofuran-3-carboxamide 1378429-42-5 C28H27FN2O5S 522.597 —— 5-cyclopropyl-6-(ethenesulfonyl-methanesulfonyl-amino)-2-(4-fluorophenyl)-benzofuran-3-carboxylic acid methylamide 1193346-04-1 C22H21FN2O6S2 492.549 —— 5-cyclopropyl-6-(ethylsulfonyl-methanesulfonylamino)-2-(4-fluorophenyl)-benzofuran-3-carboxylic acid methylamide 1193346-12-1 C22H23FN2O6S2 494.565 HCV 796; 5-环丙基-2-(4-氟苯基)-6-[(2-羟基乙基)(甲基磺酰基)氨基]-N-甲基-3-苯并呋喃甲酰胺 nesbuvir 691852-58-1 C22H23FN2O5S 446.499 —— 4-(N-(5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)benzofuran-6-yl)methylsulfonamido)phenylboronic acid 1423007-35-5 C26H24BFN2O6S 522.362 —— 6-(N-(3-bromophenyl)methylsulfonamido)-5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-N-methylbenzofuran-3-carboxamide 1423007-39-9 C26H22BrFN2O4S 557.44 —— 5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-6-[(3-hydroxypropyl)(methylsulfonyl)amino]-N-methyl-1-benzofuran-3-carboxamide 1378428-65-9 C23H25FN2O5S 460.526 —— (3-(N-(5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)benzofuran-6-yl)methylsulfonamido)phenethyl)boronic acid 1423008-28-9 C28H28BFN2O6S 550.416 —— 6-(N-benzylmethanesulfonamido)-5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-N-methylbenzofuran-3-carboxamide 1440414-95-8 C27H25FN2O4S 492.571 —— ((4-(N-(5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)benzofuran-6-yI)methylsulfonamido)phenoxy)methyl)boronic acid 1423007-94-6 C27H26BFN2O7S 552.388 - 1
- 2
- 3
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- 5
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- 10
反应信息
- 作为反应物：描述：5-环丙基-2-(4-氟苯基)-N-甲基-6-(甲基磺酰氨基)苯并呋喃-3-甲酰胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 6-(N-(4-amino-3-(difluoromethyl)phenyl)methylsulfonamido)-5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-N-methylbenzofuran-3-carboxamide参考文献：名称：[EN] BENZOFURAN COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C VIRUS INFECTIONS
[FR] COMPOSÉS BENZOFURANES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE C摘要：本发明涉及式(I)的化合物及其盐，包括所述化合物的药物组合物，以及在治疗或预防病毒感染（如HCV感染）及与此类感染相关的疾病中使用这些化合物的用途。公开号：WO2013028371A1 - 作为产物：描述：4-氟苯甲酰乙酸甲酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 硝酸 、 三氯化硼 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium bromide 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.83h， 生成 5-环丙基-2-(4-氟苯基)-N-甲基-6-(甲基磺酰氨基)苯并呋喃-3-甲酰胺参考文献：名称：[EN] THERAPEUTIC METHODS
[FR] PROCÉDÉS THÉRAPEUTIQUES摘要：本发明涉及一种治疗丙型肝炎的方法，包括在需要的人体内给予本文描述的II式或IIB式化合物或其药用盐与一种或多种替代丙型肝炎治疗药物的组合治疗公开号：WO2013025992A1
文献信息
- [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS POLYMERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMÉRASE DU VIRUS DE L'HÉPATITE C申请人：COCRYSTAL PHARMA INC公开号：WO2016154241A1公开（公告）日：2016-09-29The present invention provides, among other things, compounds represented by the general Formula I: (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L and A (and further substituents) are as defined in classes and subclasses herein and compositions (e.g., pharmaceutical compositions) comprising such compounds, which compounds are useful as inhibitors of hepatitis C virus polymerase, and thus are useful, for example, as medicaments for the treatment of HCV infection.本发明提供了一种由一般式I表示的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中L和A（以及进一步的取代基）如本文中的类和子类中所定义，并且包括这些化合物的组合物（例如，药物组合物），这些化合物可用作丙型肝炎病毒聚合酶的抑制剂，因此可用作治疗HCV感染的药物。
- [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS申请人：GLAXO GROUP LTD公开号：WO2012067663A1公开（公告）日：2012-05-24The present invention features compounds of formula (I): and salts thereof, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and uses of such compounds in treating or preventing viral infections, such as HCV infections, and diseases associated with such infections.本发明涉及式(I)的化合物及其盐，包括所述化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗或预防病毒感染，如HCV感染，以及与此类感染相关的疾病。
- Design of <i>N</i>-Benzoxaborole Benzofuran GSK8175—Optimization of Human Pharmacokinetics Inspired by Metabolites of a Failed Clinical HCV Inhibitor作者：Pek Y. Chong、J. Brad Shotwell、John Miller、Daniel J. Price、Andy Maynard、Christian Voitenleitner、Amanda Mathis、Shawn Williams、Jeffrey J. Pouliot、Katrina Creech、Feng Wang、Jing Fang、Huichang Zhang、Vincent W.-F. Tai、Elizabeth Turner、Kirsten M. Kahler、Renae Crosby、Andrew J. PeatDOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01719日期：2019.4.11non-nucleoside polymerase (NS5B) inhibitor of hepatitis C virus (HCV), in which an N-benzyl boronic acid was essential for potent antiviral activity. Unfortunately, facile benzylic oxidation resulted in a short plasma half-life (5 h) in human volunteers, and a backup program was initiated to remove metabolic liabilities associated with 1. Herein, we describe second-generation NS5B inhibitors including GSK8175我们之前描述了GSK5852（1）的发现，GSK5852（丙型肝炎病毒（HCV）的非核苷聚合酶（NS5B）抑制剂，其中N-苄基硼酸对于有效的抗病毒活性至关重要。不幸的是，容易的苄基氧化导致人类志愿者的血浆半衰期短（5小时），并且启动了备份程序以消除与1相关的代谢负债。在此，我们介绍第二代NS5B抑制剂，包括GSK8175（49），磺酰胺-N-苯并恶唑硼酸酯类似物，在临床前物种中的体内清除率低，并且具有对抗HCV复制子的广谱活性。与49一起共结晶的NS5B蛋白的X射线结构揭示了由有序水分子的广泛网络介导的独特的蛋白-抑制剂相互作用，以及在结合袋中形成硼酸盐复合物的第一个证据。在临床研究中，49表现出60-63 h的半衰期，并且在HCV感染的患者中病毒RNA水平显着下降，从而证实了我们的假设，即相对于1而言，减少苄基氧化将改善人的药代动力学和较低的有效剂量。
- [EN] COMBINATION TREATMENTS FOR HEPATITIS C<br/>[FR] TRAITEMENTS COMBINÉS POUR L'HÉPATITE C申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC公开号：WO2013025975A1公开（公告）日：2013-02-21The present invention features a method for the treatment of Hepatitis C in a human in need thereof comprising administering a first compound of Formula (II) or (IIB) described herein or a pharmaceutically acceptable salt thereof in combination with a second compound having a structure of Formula (I), (III), (IIIB), or (IIIC), and optionally a third compound comprising one or more alternative Hepatitis C treatment agents.本发明涉及一种用于治疗需要治疗的人体中的丙型肝炎的方法，包括在结合具有以下结构的第一化合物（II）或（IIB）或其药学上可接受的盐的情况下，与具有以下结构的第二化合物结合使用（I）、（III）、（IIIB）或（IIIC），并可选地包括第三化合物，其中第三化合物包括一种或多种替代丙型肝炎治疗药剂。
- [EN] 6-SUBSTITUTED BENZOFURAN COMPOUNDS TO TREAT INFECTION WITH HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZOFURANE SUBSTITUÉS EN 6 POUR TRAITER L'INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE C申请人：WYETH CORP公开号：WO2009137500A1公开（公告）日：2009-11-12Compounds of following formula (I); wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are as defined herein, including all crystalline forms and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful in pharmaceutical formulations for the treatment or prevention of hepatitis C virus infections and diseases associated with such infections.以下公式（I）化合物；其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义，包括所有晶体形式和药用盐，适用于制药配方，用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染及与此类感染相关的疾病。
同类化合物
蒿草酚A 苯酚,4-[5-(1-丙烯基)-2-苯并呋喃基]-,(E)- 苯并呋喃,6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)- 苯并呋喃,5-(1,1-二甲基乙基)-2-苯基- 脱氢二松柏醇4-0-beta-吡喃葡萄糖苷 紫草酸 粗毛淫羊藿苷 盐酸美呋哌瑞 甘草新木脂素 甘草宁I 瑞香黄烷素 C 瑞香黄烷素 B 牛蒡酚F 海风藤酮 沙普立沙坦 水飞蓟亭 桑辛素T 桑辛素 O 桑辛素 D 桑辛素 C; 5-(6-羟基-2-苯并呋喃基)-2-(3-甲基-2-丁烯基)-1,3-苯二醇 桑皮苷C 桑呋喃Q 桑呋喃K 桑呋喃C 桑呋喃A 桑呋喃 G 木质素 布尔乞灵 大麦亭B 大麦亭A 均烯醇β-D-葡糖苷 右旋蛇菰宁 利卡灵A 利卡灵-B 佐拉沙坦 二苯基-(2-苯基苯并呋喃-4-基)-甲醇 二氢脱氢二异丁香酚 二氢去氢二愈创木基醇 乙酸二聚松柏酯 丹酚酸C 丹酚酸 B epsilon-白藜芦醇脱氢二聚体 alpha-葡萄素 a-L-甘露聚糖，4-[（2R，3S）-2,3-二氢-3-（羟甲基）-5-（3-羟丙基）-7-甲氧基-2-苯并呋喃基]-2-甲氧基苯基6-脱氧- [2S,3S,(-)]-2,3-二氢-2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-6-甲氧基-3-甲基苯并呋喃-5-醇 [2-(4-羟基苯基)-1-苯并呋喃-3-基]-苯基甲酮 [2-(4-甲氧基苯基)-1-苯并呋喃-3-基](4-甲氧基苯基)甲酮 [2-(1-苯并呋喃-2-基)苯基]-苯基甲酮 [(1R,2S,5S)-5-[2,6-二羟基-4-(6-羟基-1-苯并呋喃-2-基)苯基]-2-(2,4-二羟基苯基)-3-甲基-1-环己-3-烯基]-[2,4-二羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]甲酮 PBFI钾离子荧光探针
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