3-(2-aminophenyl)-6-(4-isopropylphenyl)-1,2,4-triazin-5(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(2-aminophenyl)-6-(4-isopropylphenyl)-1,2,4-triazin-5(2H)-one
• 英文别名: 3-(2-aminophenyl)-6-(4-propan-2-ylphenyl)-4H-1,2,4-triazin-5-one
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O
• 分子量: 306.367
• InChiKey: XTSYHRZTTBOTGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminophenyl)-6-(4-isopropylphenyl)-1,2,4-triazin-5(2H)-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(4-isopropylphenyl)-2H-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazoline-2,6(7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三嗪并[2,3-с]喹唑啉3 *。3-（2-氨基苯基）-6-R-1,2,4-三嗪-5（2 H）-one与异（硫）氰酸芳基酯反应制得的产物的结构和抗癌活性

  摘要：

  通过使用各种性质的溶剂并改变温度，研究了3-（2-氨基苯基）-6-R-1,2,4-三嗪-5（2 H）-one与异氰酸芳基酯和异硫氰酸芳基酯的反应制度和过程持续时间。该系列合成化合物对黑素瘤，非小细胞肺癌，肾癌和中枢神经系统癌的特定细胞系显示出明显的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2338-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Propan-2-ylphenyl)-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolin-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-aminophenyl)-6-(4-isopropylphenyl)-1,2,4-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Benzo[e][1,2,4]triazino[2,3-c][1,2,3]triazin-2-ones electro-deficient heterocyclic compounds with promising anticancer activity

  摘要：

  本文描述了取代的苯并[e][1,2,4]三嗪[2,3-c][1,2,3]三嗪-2-酮——一种新型的电缺三环化合物的合成和抗肿瘤活性。这些化合物是通过将3-(2-氨基-3-R²-5-R³-苯基)-6-R¹-1,2,4-三嗪-5(2H)-酮与乙酸的硝酸钠处理而制备的。研究了合成化合物的光谱特性，并与已知的3-R-8-R¹-10-R²-2H-[1,2,4]三嗪[2,3-c]喹唑啉-2-酮的光谱数据进行了比较。这些化合物是具有前景的抗肿瘤剂。在剂量依赖性抗肿瘤活性试验中研究了活性最高的抗肿瘤化合物3d，并确定了其对乳腺癌MDA-MB-468细胞系的生长抑制具有选择性（GI₅₀=0.41 μm）。

  DOI：

  10.1515/hc-2015-0190

文献信息

• [1,2,4]Triazino[2,3-с]quinazolines 1. Methods for the preparation and spectral characteristics of substituted 3-R1-6-R3-6,7-dihydro-2H-[1,2,4]triazino[2,3-с]quinazolin-2-ones
  作者：Oleksii Yu. Voskoboynik、Olexandra S. Kolomoets、Sergiy I. Kovalenko、Svetlana V. Shishkina

  DOI：10.1007/s10593-017-2142-5

  日期：2017.8

  A simple and effective method has been developed for the synthesis of previously unknown substituted 3-R1-6-R3-6,7-dihydro-2H-[1,2,4]triazino-[2,3-c]quinazolin-2-ones by reactions of 6-R1-3-(2-aminophenyl)-1,2,4-triazin-5(2Н)-ones with carbonyl compounds and their derivatives.

  已开发出一种简单有效的方法来合成先前未知的取代的3-R 1 -6-R 3 -6,7-二氢-2 H- [1,2,4]三嗪-[2,3- c ]喹唑啉-2-酮与6-R 1 -3-（2-氨基苯基）-1,2,4-三嗪-5（2 ^）-酮与羰基化合物及其衍生物的反应。
• Benzo[<i>e</i>][1,2,4]triazino[2,3-<i>c</i>][1,2,3]triazin-2-ones electro-deficient heterocyclic compounds with promising anticancer activity
  作者：Olexii Y. Voskoboynik、Sergiy I. Kovalenko、Svetlana V. Shishkina

  DOI：10.1515/hc-2015-0190

  日期：2016.6.1

  The synthesis and antitumor activity of substituted benzo[e][1,2,4]triazino[2,3-c][1,2,3]triazin-2-ones – novel electro-deficient tricyclic compounds – are described. These compounds were prepared by treatment of 3-(2-amino-3-R²-5-R³-phenyl)-6-R¹-1,2,4-triazin-5(2H)-ones with sodium nitrite in acetic acid. Spectral properties of synthesized compounds were studied and compared with spectral data of known 3-R-8-R¹-10-R²-2H-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolin-2-ones. These compounds are promising antitumor agents. The most active anticancer compound 3d was studied in dose-depended anticancer activity assay and its selective growth inhibition against breast cancer MDA-MB-468 cell line was established (GI₅₀=0.41 μm).

  本文描述了取代的苯并[e][1,2,4]三嗪[2,3-c][1,2,3]三嗪-2-酮——一种新型的电缺三环化合物的合成和抗肿瘤活性。这些化合物是通过将3-(2-氨基-3-R²-5-R³-苯基)-6-R¹-1,2,4-三嗪-5(2H)-酮与乙酸的硝酸钠处理而制备的。研究了合成化合物的光谱特性，并与已知的3-R-8-R¹-10-R²-2H-[1,2,4]三嗪[2,3-c]喹唑啉-2-酮的光谱数据进行了比较。这些化合物是具有前景的抗肿瘤剂。在剂量依赖性抗肿瘤活性试验中研究了活性最高的抗肿瘤化合物3d，并确定了其对乳腺癌MDA-MB-468细胞系的生长抑制具有选择性（GI₅₀=0.41 μm）。

• [1,2,4]Triazino[2,3-с]quinazolines 2*. Synthesis, structure, and anticonvulsant activity of new 3′-R1-spiro[(aza/oxa/thia)cycloalkyl-1(3, 4),6′-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolin]-2′(7′H)-ones
  作者：Oleksii Yu. Voskoboynik、Olexandra S. Kolomoets、Vitaliy A. Palchikov、Sergyi I. Kovalenko、Igor F. Belenichev、Svetlana V. Shishkina

  DOI：10.1007/s10593-017-2184-8

  日期：2017.10

  Previously unknown 3′-R1-spiro[(aza/oxa/thia)cycloalkyl-1(3, 4),6′-[1,2,4]triazino[2,3-c]quinazolin]-2′(7′H)-ones were obtained on the basis of (5+1) cyclocondensation reaction of substituted 6-R1-3-(2-aminophenyl)-1,2,4-triazin-5(2Н)-ones with cyclic ketones. It was established that the steric and electronic factors of cyclic ketones did not affect the reaction duration and product yields. The structure

  以前未知的3'-R 1-螺[[氮杂/氧杂/硫杂]环烷基-1（3，4），6'-[1,2,4]三嗪[2,3- c ]喹唑啉] -2'（ 7' ħ的（5 + 1）取代的6-R的环化缩合反应的基础上获得） -酮1 -3-（2-氨基苯基）-1,2,4-三嗪-5-（2 Н带） -酮环状酮。已经确定，环状酮的空间和电子因素不影响反应持续时间和产物产率。合成的化合物的结构通过证明1 Н和13 C NMR光谱法，质谱法，和X射线结构分析。合成的化合物被表征为有前途的抗惊厥药。
• Synthesis, Modification, and Anticonvulsant Activity of 3′‐R ¹ ‐Spiro[indoline‐3,6′‐[1,2,4]triazino[2,3 <i>‐c</i> ]quinazolin]‐2,2′(7′ <i>H</i> )‐diones Derivatives
  作者：Oleksii Y. Voskoboynik、Oleksandra S. Kolomoets、Inna S. Nosulenko、Galina G. Berest、Andrii K. Bilyi、Oleksandr V. Karpenko、Igor F. Belenichev、Sergiy I. Kovalenko

  DOI：10.1002/jhet.3541

  日期：2019.5

  Previously unknown 3′‐R1‐5‐R2‐spiro[indoline‐3,6′‐[1,2,4]triazino[2,3‐c]quinazoline]‐2,2′‐(7′H)‐diones and their N‐substituted analogues were obtained via reaction of 6‐R1‐3‐(2‐aminophenyl)‐1,2,4‐triazin‐5‐ones with isatin and its substituted derivatives. It was shown that alkylation of 3′‐R1‐5‐R2‐spiro[indoline‐3,6′‐[1,2,4]triazino[2,3‐c]quinazolin]‐2,2′‐(7′H)‐diones by N‐R3‐chloroacetamides or chloroacetonitrile

  以前未知的3'-R 1 -5-R 2 -螺[二氢吲哚-3,6' - [1,2,4]三嗪并[2,3- c ^ ]喹唑啉] -2,2' - （7' ħ）二酮及其N取代类似物是通过6 R 1 -3-（2-氨基苯基）-1,2,4-三嗪5-5-酮与靛红及其取代衍生物反应制得的。结果表明，3'-R烷基化1 -5-R 2 -螺[二氢吲哚-3,6' - [1,2,4]三嗪并[2,3- c ^ ]喹唑啉] -2,2' - （ 7' ħ） -二酮由ñ -R 3中由靛红片段的N-1原子存在а基收益-chloroacetamides或氯乙腈。光谱特性（1研究了合成化合物的H和13 C NMR光谱，并讨论了光谱图的特征。3'-R 1 -5-R 2-螺[吲哚啉-3,6'-[1,2,4]三嗪[2,3- c ]喹唑啉] -2中的高效抗惊厥剂和自由基清除剂2'（7' ħ） -二酮和它们的N-取代衍生物进行检测。结果表明，化合物2
• Synthesis and Hypolipidemic Activity of New 6,6-Disubstituted 3-R-6,7-Dihydro-2<i>H</i> -[1,2,4]triazino[2,3-<i>c</i> ]quinazolin-2-Ones
  作者：Оleksii Yu. Voskoboynik、Oleksandra S. Kolomoets、Oleksii M. Antypenko、Galina О. Zhernova、Inna S. Nosulenko、Galyna G. Berest、Volodymyr M. Shvets、Sergiy I. Kovalenko

  DOI：10.1002/jhet.3054

  日期：2018.1

  Presented article describes the synthesis and hypolipidemic activity of previously unknown 6,6‐disubstituted 3‐R‐6,7‐dihydro‐2H‐[1,2,4]triazino[2,3‐c]quinazolin‐2‐ones. It was shown, that interaction of 6‐R‐3‐(2‐aminophenyl)‐1,2,4‐triazin‐5(2Н)‐оnes with methylalkylketones in acetic acid resulted the single product, namely, the desired tricyclic derivatives. At the same time, after refluxing of 6‐

  本文介绍了以前未知的6,6-二取代的3-R-6,7-二氢-2 H- [1,2,4]三嗪[2,3 - c ]喹唑啉-2-酮的合成和降血脂活性。结果表明，6-R-3-（2-氨基苯基）的该相互作用-1,2,4-三嗪-5-（2 Н）-оnes在乙酸methylalkylketones导致的单品，即，期望的三环衍生物。与此同时，回流后的6-R-3-（2-氨基苯基）-1,2,4-三嗪-5-（2 Н）-оnes在乙酸methylarylketones目标化合物的混合物和显着量的相应的3-取代的6-甲基2 H- [1,2,4]三嗪[2,3- c分离出]喹唑啉-2-酮。讨论了上述混合物形成的机理。使用适当的物理化学方法证明了所有合成化合物的结构。确定了具有良好降脂活性的化合物，并讨论了“结构-降血脂活性”的相关性。