N’-(吡啶-4-基亚甲基)异烟酰肼 | 13025-99-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N’-(吡啶-4-基亚甲基)异烟酰肼
• 英文名称: (E)-N'-(pyridin-4-ylmethylene)isonicotinohydrazide
• 英文别名: (E)-N′-(pyridin-4-ylmethylene) isonicotinohydrazide；4-Pyridinecarboxaldehyde isonicotinoyl hydrazone；N-[(E)-pyridin-4-ylmethylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 13025-99-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O
• 分子量: 226.238
• InChiKey: RVAFAIOWXGOYMP-OQLLNIDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  232 °C
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-(吡啶-4-基亚甲基)异烟酰肼 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)-4-((2-(1-(2-(4-nitro phenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium-4‑carbonyl)hydrazono)methyl)pyridin-1-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，硅化和体外评估作为潜在抗癌支架的双阳离子吡啶鎓离子液体

  摘要：

  通过适当的双吡啶与不同的苯甲酰卤进行季铵化反应，设计并合成了一系列基于吡啶鎓离子液体（DIL）的连接基，并导致卤代DIL的形成，这些卤代DIL经过易位反应以提供特定任务的吡啶鎓吡啶液体携带氟化抗衡阴离子（PF 6 -，BF 4 -，CF 3 COO - ）。使用整个光谱数据可以很好地表征新合成的DIL。DIL对乳腺癌和结肠癌细胞系的抗癌评估表明，化合物22似乎是IC 50系列中活性最高的化合物在两位数的微摩尔范围内。的体外抗癌结果进一步通过在-硅片分子对接研究揭示化合物的最高效力支撑22。对接分析表明合成的化合物在靶蛋白PI3激酶上具有良好的对接得分和结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2018.06.045
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N’-(吡啶-4-基亚甲基)异烟酰肼
  参考文献：
  名称：

  N-acylhydrazones confer inhibitory efficacy against New Delhi metallo-β-lactamase-1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105138

文献信息

• Efficient catalytic conversion of terminal/internal epoxides to cyclic carbonates by porous Co(<scp>ii</scp>) MOF under ambient conditions: structure–property correlation and computational studies
  作者：Bhavesh Parmar、Parth Patel、Renjith S. Pillai、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1039/c8ta10631b

  日期：——

  Schiff base ligand L favored the efficient solvent-free cycloaddition reaction of CO2 with different epoxides. Strikingly, CoMOF-1′ exhibited good catalytic efficiency for CO2 coupled with various terminal epoxides at ambient temperature and pressure (1 bar, 60 °C, 12 h) and with a variety of internal epoxides at moderate reaction conditions (30 bar, 100 °C, and 8 h) with good yield and recyclability. Further

  混合配体三维中性多孔骨架[Co（OBA）（L）] x G} n（CoMOF-1）（H 2 OBA = 4,4'-氧双（苯甲酸）; L =（E） -通过水热和回流方法成功地合成了N ′-（吡啶-4-基亚甲基）异烟酰肼； G ＝ DMF，EtOH，MeOH，H 2 O）。将活化的MOF（CoMOF-1' ）不仅表现出对CO良好的亲和性2分子，同时也表现出对CO良好的催化性能2具有各种末端和内部环氧化物的转化。大正则蒙特卡罗（GCMC）模拟证明了CO 2分子与MOF的酰胺官能团之间的强相互作用。Co（II）中心的路易斯酸度由OBA配体弱螯合的羧酸盐赋予，而路易斯基碱性则来自基于吡啶基的席夫碱配体L的酰胺基官能团，这促进了不同浓度的CO 2的无溶剂高效环加成反应。环氧化物。令人惊讶的是，CoMOF-1'对CO 2表现出良好的催化效率在环境温度和压力（1 BAr，60°C，12 h）下与各种末端环氧化物结合，并在中等反应条件下（30
• Amine-functionalized Zn(<scp>ii</scp>) MOF as an efficient multifunctional catalyst for CO₂ utilization and sulfoxidation reaction
  作者：Parth Patel、Bhavesh Parmar、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1039/c8dt01297k

  日期：——

  zinc(II)-based 3D mixed ligand metal organic framework (MOF) was synthesized via versatile routes including green mechanochemical synthesis. The MOF [Zn(ATA)(L)·H2O]}n (ZnMOF-1-NH2) has been characterized by various physico-chemical techniques, including SCXRD, and composed of the bipyridyl-based Schiff base (E)-N′-(pyridin-4-ylmethylene)isonicotinohydrazide (L) and 2-aminoterephthalic acid (H2ATA)

  本文中，通过包括绿色机械化学合成在内的多种途径合成了基于锌（II）的3D混合配体金属有机骨架（MOF）。MOF [Zn（ATA）（L）·H 2 O]} n（ZnMOF-1-NH 2）已通过包括SCXRD在内的各种物理化学技术进行了表征，并由基于联吡啶基的席夫碱（E）-N ′-（吡啶-4-基亚甲基）异烟酰肼（L）和2-氨基对苯二甲酸（H 2 ATA）配体作为接头。MOF材料已被研究为多功能异相催化剂，用于烷基和芳基环氧化物与CO 2的环加成反应。和芳基硫醚的硫氧化反应。检查各种反应参数的影响以优化催化反应的性能。发现在环状碳酸酯的情况下，无溶剂的催化反应条件提供了良好的催化转化，对于亚砜，在环境反应条件下在作为溶剂介质的DCM的存在下实现了良好的转化率和选择性。催化剂的化学和热稳定性极佳，最多可进行四个催化循环，且活性无明显损失。此外，基于催化活性和结构证据，提出了两种催化反应的合理机理。
• Sustainable Heterogeneous Catalysts for CO₂ Utilization by Using Dual Ligand Zn^II /Cd^II Metal-Organic Frameworks
  作者：Bhavesh Parmar、Parth Patel、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1002/chem.201802387

  日期：2018.10.22

  and solid‐state luminescent properties of both MOFs have been established by various analytical methods. Structural analysis revealed dimeric metal clusters composed of [M2(CHDC)2]n loops doubly pillared with L, generating a 2D framework. Both MOFs can be used as highly active solvent‐free binary catalysts for CO2 cycloaddition with epoxides in the presence of the co‐catalyst tetrabutylammonium bromide

  二维锌II / CD II基础的双配位体的金属-有机骨架（MOF）[M（CHDC）（大号）] ⋅ ħ 2 ö} Ñ涉及4-吡啶基甲醛isonicotinoylhydrazone（大号）结合灵活1，已通过适应性合成方案（包括绿色机械化学（研磨）方法）合成了4-环己烷二甲酸（H 2 CHDC）作为接头。两种MOF的表征，化学/热稳定性，相纯度和固态发光特性已通过各种分析方法建立。结构分析表明，由[M 2（CHDC）2] n循环以L为双底，生成2D框架。在助催化剂四丁基溴化铵（TBAB）的存在下，两种MOF均可用作高活性无溶剂二元催化剂，用于环氧化物与CO 2环加成反应，在多达六个催化循环中均具有良好的催化转化率，而活性没有明显损失。本研究表明，在适度的反应条件下，MOF作为有效的非均相催化剂可用于CO 2的利用。根据单晶X射线数据，还提出了可能的环加成反应机理。
• Synthesis and analgesic activity of novel N-acylarylhydrazones and isosters, derived from natural safrole##This paper represents contribution # 36 of the LASSBio, UFRJ (Br.) (LASSBio, http://acd.ufrj.br/≈pharma/lassbio); For contribution # 35, see [24].
  作者：Patrícia C. Lima、Lídia M. Lima、Kelli Cristine M. da Silva、Paulo Henrique O. Léda、Ana Luisa P. de Miranda、Carlos A.M. Fraga、Eliezer J. Barreiro

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00120-3

  日期：2000.2

  Anew series of antinociceptive compounds belonging to the N-acylarylhydrazone (NAH) class were synthesized from natural safrole (7). The most analgesic derivative represented by 10f, [(4'-N,N-dimethylaminobenzylidene-3-(3', 4'-methylenedioxyphenyl)propionylhydrazine], was more potent than dipyrone and indomethacin, used as standards. The NAH compounds described herein were structurally planned by molecular

  从天然黄樟脑合成了一系列新的N-酰基芳基hydr（NAH）类抗伤害感受化合物（7）。以10f表示的最止痛衍生物，[（4'-N，N-二甲基氨基苄叉基-3-（3'，4'-亚甲基二氧苯基）丙酰肼]]比双嘧啶和消炎痛更有效，用作标准品。我们通过分子杂交和经典生物立体异构策略对先前报道的止痛NAH进行结构规划，以鉴定N-酰基芳基hydr部分的药效学作用并研究这些系列中的构效关系（SAR）。
• Isonicotinohydrazones as inhibitors of alkaline phosphatase and ecto-5′-nucleotidase
  作者：Pervaiz Ali Channar、Syed Jawad Ali Shah、Sidra Hassan、Zaib un Nisa、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Jürgen Bajorath、Aamer Saeed、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1111/cbdd.12861

  日期：2017.3

  ecto-5'-nucleotidases (h-e5'NT & r-e5'NT) and alkaline phosphatase isozymes including both bovine tissue-nonspecific alkaline phosphatase (b-TNAP) and tissue specific calf intestinal alkaline phosphatase (c-IAP). These enzymes are implicated in vascular calcifications, hypophosphatasia, solid tumors and cancers, such as colon, lung, breast, pancreas and ovary. All tested compounds were active against both enzymes

  合成了一系列异烟肼衍生物，并针对重组人和大鼠ecto-5'-核苷酸酶（h-e5'NT和r-e5'NT）和碱性磷酸酶同工酶（包括牛组织非特异性碱性磷酸酶（b-TNAP））进行了测试和组织特异性小牛肠碱性磷酸酶（c-IAP）。这些酶与血管钙化，磷酸化不足，实体瘤和癌症有关，例如结肠，肺，乳腺，胰腺和卵巢。所有测试的化合物对两种酶均具有活性。h-e5'NT最有效的抑制剂是衍生物（E）-N'-（1-（3-（4-氟苯基）-5-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基）亚乙基）异烟酰胺（3j），而衍生物（E）-N'-（4-羟基-3-甲氧基亚苄基）异烟酰肼（3g）对r-e5'NT表现出显着的抑制活性。此外，衍生物（E）-N'-（4'-氯苄叉）异烟酰肼（3a）是最有效的牛小肠碱性磷酸酶抑制剂，衍生物（E）-N'-（4-羟基-3-甲氧基苄叉）发现异烟肼（3g）是最有效的牛组织非特异性碱性磷酸酶抑制剂。此外，在

表征谱图