帕克醇 | 514-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 帕克醇
• 英文名称: parkeol
• 英文别名: lanosta-9(11),24-dienol；AK066327；(3S,5R,8S,10S,13R,14S,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,8,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 514-45-4
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: MLVSYGCURCOSKP-FXCPCPCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  498.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  帕克醇 生成 14alpha-Methyl-5alpha-cholest-9(11)-en-3beta-ol
  参考文献：
  名称：

  CORDEIRO, M. LUCINDA;KERR, RUSSELL G.;DJERASSI, CARL, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 18, 2159-2162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3环氧角鲨烯 在 Cucurbita pepo cucurbitadienol synthase 3-mutant 作用下， 生成 帕克醇
  参考文献：
  名称：

  在三萜生物合成过程中通过氧化角鲨烯环化酶控制1,2-重排过程†

  摘要：

  氧化角鲨烯环化酶（OSC）通过一系列阳离子-π环化和1,2-重排过程催化无环底物环化为各种多环三萜。尚未确定OSC控制中间碳阳离子的命运以生成每种特定的三萜产物的机制。植物中普遍存在的固醇前体，环戊烯醇和葫芦科植物特定葫芦二烯醇的形成仅因甲基和氢化物的1,2-重排程度不同而异。在本研究中，我们确定了环戊烯醇合酶和葫芦二烯醇合酶中的关键残基，这些残基主要负责在这两种化合物之间切换产物特异性。环戊烯醇合酶中酪氨酸118突变为亮氨酸导致产生瓜氨酸二烯醇作为主要产物，葫芦二烯醇合酶中相应的亮氨酸125残基突变为酪氨酸导致生成了厚朴酚。我们对“转换”残基的发现将为OSC的合理工程设计生产所需的三萜烯开辟未来的可能性。

  DOI：

  10.1039/c5ob00714c

文献信息

• A Putative Precursor of Isomalabaricane Triterpenoids from Lanosterol Synthase Mutants
  作者：Silvia Lodeiro、William K. Wilson、Hui Shan、Seiichi P. T. Matsuda

  DOI：10.1021/ol052725j

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text]. Known lanosterol synthase mutants produce monocyclic or tetracyclic byproducts from oxidosqualene. We describe Erg7 Tyr510 mutants that cause partial substrate misfolding and generate a tricyclic byproduct. This novel triterpene, (13alphaH)-isomalabarica-14(27),17E,21-trien-3beta-ol, is the likely biosynthetic precursor of isomalabaricane triterpenoids in sponges. The results

  [反应：请参见文字]。已知的羊毛甾醇合酶突变体由氧化角鲨烯产生单环或四环副产物。我们描述了Erg7 Tyr510突变体，该突变体导致部分底物错折叠并产生三环副产物。这种新的三萜，（13alphaH）-异马巴拉基卡14（27），17E，21-三烯-3beta-ol，是海绵中异马巴拉基烷三萜的可能的生物合成前体。结果表明无柄动物中保护性三萜类化合物的容易进化。
• Steric Bulk at Cycloartenol Synthase Position 481 Influences Cyclization and Deprotonation
  作者：Seiichi P. T. Matsuda、Lisa B. Darr、Elizabeth A. Hart、Jennifer B. R. Herrera、Kelly E. McCann、Michelle M. Meyer、Jihai Pang、Hala G. Schepmann

  DOI：10.1021/ol006018w

  日期：2000.7.1

  Cycloartenol synthase converts oxidosqualene to the pentacyclic sterol precursor cycloartenol. An Arabidopsis thaliana cycloartenol synthase Ile481Val mutant was previously shown to produce lanosterol and parkeol in addition to its native product cycloartenol. Experiments are described here to construct Phe, Leu, Ala, and Gly mutants at position 481 and to determine their cyclization product profiles

  环烯醇合酶将氧化角鲨烯转化为五环固醇前体环烯醇。以前显示出拟南芥环戊烯醇合酶Ile481Val突变体除天然产物环戊烯醇外还产生羊毛甾醇和Parkeol。此处描述了在481位构建Phe，Leu，Ala和Gly突变体并确定其环化产物谱的实验。Phe突变体是无活性的，Leu突变体产生了环戊烯醇和Parkeol。Ala和Gly突变体形成了羊毛甾醇，环戊烯醇，Parkeol，阿奇儿醇A和山茶醇C。单环化合物包含大部分Gly突变体产物，表明可通过单个非极性突变将替代环化途径作为主要途径。
• Enzyme Redesign:  Two Mutations Cooperate to Convert Cycloartenol Synthase into an Accurate Lanosterol Synthase
  作者：Silvia Lodeiro、Tanja Schulz-Gasch、Seiichi P. T. Matsuda

  DOI：10.1021/ja053791j

  日期：2005.10.1

  broaden the substrate or product specificity of an accurate enzyme than to restrict the selectivity of one that is promiscuous. Described herein are experiments in which cycloartenol synthase was redesigned to become a highly accurate lanosterol synthase. Several single mutants have been described that modify the catalytic specificity of cycloartenol to form some lanosterol. Modeling studies were undertaken

  修改酶催化特异性的努力一致表明，与限制混杂酶的选择性相比，扩大准确酶的底物或产物特异性更容易。本文描述的实验中，环木蒿醇合酶被重新设计为高度准确的羊毛甾醇合酶。已经描述了几种单一突变体，它们改变了环木霉烯醇的催化特异性以形成一些羊毛甾醇。进行建模研究以鉴定合作以减少除羊毛甾醇以外的产物的形成的突变组合。构建并表征了双突变体，并显示其可将氧化角鲨烯准确环化为羊毛甾醇 (99%)。
• Wrzeciono; Murphy; Ourisson, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, vol. 3, p. 966 - 974
  作者：Wrzeciono、Murphy、Ourisson、Corsano、Ehrhardt、Lhomme、Teller

  DOI：——

  日期：——
• Acid-catalyzed isomerization of cycloartane triterpene alcohols. The formation of cucurbitane- and lanostane-type isomers
  作者：Naoto Shimizu、Toshihiro Itoh、Masao Saito、Taro Matsumoto

  DOI：10.1021/jo00178a030

  日期：1984.2