(3R)-dihydroarteannuin B acid ethyl carbonate | 1267472-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R)-dihydroarteannuin B acid ethyl carbonate
• 英文别名: ethoxycarbonyl (2R)-2-[(1R,4R,4aS,8aS)-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanoate
• CAS: 1267472-33-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: OABXCNOTPNCZND-OWYFMNJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-dihydroarteannuin B acid ethyl carbonate 在 tetraphenylporphyrin 、 三氟乙酸 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到artemisinin
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOTOCHEMICAL PROCESS FOR PRODUCING ARTEMISININ
  [FR] PROCÉDÉ PHOTOCHIMIQUE POUR LA PRODUCTION D'ARTÉMISININE

  摘要：

  提供了一种用于制备青蒿素的新光化学过程。还提供了用于制备青蒿素的某些二氢青蒿酸衍生物。

  公开号：

  WO2011026865A1
• 作为产物：
  描述：

  青蒿酸 在 RuCl₂[(R)-DTBM-Segphos](DMF)_n 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、2.2 MPa 条件下， 生成 (3R)-dihydroarteannuin B acid ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  半合成青蒿素，工业生产的化学途径

  摘要：

  通过使用非对映选择性加氢和光氧化作为关键步骤，将生物合成的青蒿酸转化为半合成的青蒿素，描述了一种新的商业规模替代生产工艺，该工艺可生产青蒿素的补充来源以补充植物来源的供应。该过程于2013年被药品资格预审计划（PQP）接受，它是来自意大利Garessio的赛诺菲生产工厂的第一批工业规模的非植物来源青蒿素来源。

  DOI：

  10.1021/op4003196

文献信息

• Photochemical process for producing artemisinin
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2289897A1

  公开（公告）日：2011-03-02

  Provided is a new photochemical process for preparing artemisinin. Also provided are certain dihydroartemisinic acid derivatives useful for preparing artemisinin.

  提供了一种用于制备青蒿素的新的光化学过程。还提供了一些用于制备青蒿素的二氢青蒿酸衍生物。
• PHOTOCHEMICAL PROCESS FOR PRODUCING ARTEMISININ
  申请人：DHAINAUT Jildaz

  公开号：US20110065933A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Provided is a new photochemical process for preparing artemisinin. Also provided are certain dihydroartemisinic acid derivatives useful for preparing artemisinin.

  提供了一种新的光化学过程，用于制备青蒿素。还提供了某些二氢青蒿酸衍生物，可用于制备青蒿素。
• US8507697B2
  申请人：——

  公开号：US8507697B2

  公开（公告）日：2013-08-13