(1R)-2-氨基-1-(2-甲基苯基)乙醇 | 114579-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1R)-2-氨基-1-(2-甲基苯基)乙醇
• 英文名称: (1R)-2-amino-1-(2-methylphenyl)ethanol
• CAS: 114579-92-9
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: CZDCJURGLKNBIV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-methylphenyl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (1R)-2-氨基-1-(2-甲基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Synthesis of Aminoalcohols of Ephedrine Type

  摘要：

  从手性芳烃铬三羰基配合物中分 3 步即可获得麻黄碱类似物，收率 80%。因此，光学纯的复合物提供了光学纯的麻黄碱类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1583

文献信息

• Diastereoselective and Enantiospecific Synthesis of 1,3-Diamines via 2-Azaallyl Anion Benzylic Ring-Opening of Aziridines
  作者：Kangnan Li、Alexandria E. Weber、Luke Tseng、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01886

  日期：2017.8.18

  Herein, we demonstrate a stereocontrolled synthesis of 1,3-diamines, which bear up to three contiguous stereogenic centers, through benzylic ring-opening of aziridines with 2-azaallyl anion nucleophiles. Reactions proceed efficiently (yield up to 95%), diastereoselectively (dr up to >20:1), site selectively, and enantiospecifically to deliver products with differentiated amino groups.

  1,3-二胺基序出现在许多复杂的分子中，但是很少有方法可以立体选择性地构建该部分。在本文中，我们证明了通过具有2-氮杂烯丙基阴离子亲核试剂的氮丙啶的苄基开环，可立体控制合成1，3-二胺，其最多包含三个连续的立体生成中心。反应进行高效（产率高达95％），非对映选择性（dr高达> 20：1），选择性位点和对映体特异性，以递送具有分化氨基的产物。
• Processes for producing optically active 2-amino-1-phenylethanol derivatives
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20030143701A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  An (R)-2-amino-1-phenylethanol derivative shown by the general formula (IIa) 1 wherein R 1 and R 5 represent a hydrogen atom, etc.; R 2 , R 3 and R 4 independently represent a halogen atom, etc., or a salt thereof, can readily be produced (1) by permitting a microorganism belonging to the genus Rhodosporidium, the genus Comamonas or the like to act on a mixture of corresponding (R)-form and (S)-form to asymmetrically utilize, or (2) by permitting a microorganism belonging to the genus Lodderomyces, the genus Pilimelia or the like to act on a corresponding aminoketone derivative to asymmetrically reduce. An (R,R)-1-phenyl-2-[(2-phenyl-1-alkylethyl)amino]ethanol derivative having a high optical purity can easily be obtained from the compound of the formula (IIa) or a salt thereof. Said derivative is useful as an intermediate for producing an anti-obesity agent and so on.

  通式（IIa）所示的（R）-2-氨基-1-苯乙醇衍生物，其中R1和R5代表氢原子等；R2、R3和R4分别独立地表示卤素原子等，或其盐，可以通过（1）让属于红孢霉属、普通小杆菌属或类似菌属的微生物作用于相应（R）-型和（S）-型的混合物以不对称利用，或（2）让属于洛德罗霉属、皮利米利亚属或类似菌属的微生物作用于相应的氨基酮衍生物以不对称还原而轻松制备。可以从式（IIa）化合物或其盐中轻松获得具有高光学纯度的（R，R）-1-苯基-2-［（2-苯基-1-烷基乙基）氨基］乙醇衍生物。所述衍生物可用作生产抗肥胖剂等中间体。
• SOLLADIE-CAVALLO, A.;LAPITAJS, G.;BUCHERT, P.;KLEIN, A.;COLONNA, S.;MANFR+, J. ORGANOMET. CHEM., 330,(1987) N 3, 357-363
  作者：SOLLADIE-CAVALLO, A.、LAPITAJS, G.、BUCHERT, P.、KLEIN, A.、COLONNA, S.、MANFR+

  DOI：——

  日期：——
• Arene-chromium-tricarbonyl complexes: Stereoselective reactions with isocyanide
  作者：A. Solladie-Cavallo、S. Quazzotti、S. Colonna、A. Manfredi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99162-7

  日期：1989.1
• Optically active 1-phenyl-2-substituted propane derivatives and methods of producing the same
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0627397B1

  公开（公告）日：1997-01-02