2-硝基-2-亚硝基丙烷 | 5275-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-硝基-2-亚硝基丙烷
• 英文名称: 2-nitro-2-nitrosopropane
• 英文别名: 2-Nitroso-2-nitropropane
• CAS: 5275-46-7
• 化学式: C₃H₆N₂O₃
• 分子量: 118.092
• InChiKey: MYRROMXOABKDLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-2-亚硝基丙烷 在 乙醚 、 potassium hydrosulfide 作用下， 生成 丙酮肟
  参考文献：
  名称：

  Scholl; Landsteiner, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酮肟 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-硝基-2-亚硝基丙烷
  参考文献：
  名称：

  Charlton et al., Journal of the Chemical Society, 1932, p. 30,39

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  bis(trifluoroacetyl)peroxide 在 2-硝基-2-亚硝基丙烷 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 生成 氧代[二(三氟甲基)]铵
  参考文献：
  名称：

  二酰基过氧化物的化学-VIII。多氟二酰基过氧化物与2-硝基-2-亚硝基丙烷之间的反应-双（多氟烷基）氮氧化物的生成

  摘要：

  2-硝基-2-亚硝基丙烷（4）在F113（CCl 2 F-CClF 2）溶液中的热分解涉及C-NO键裂变，并形成丙酮作为主要产物。在多氟二酰过氧化物（3）的存在下，4被3氧化为2，2-二硝基丙烷（5）是主要反应，并且生成双（多氟烷基）氮氧化物（1）作为副产物之一。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81958-2

文献信息

• Establishment of the C−NO Bond Dissociation Energy Scale in Solution and Its Application in Analyzing the Trend of NO Transfer from <i>C</i>-Nitroso Compound to Thiols
  作者：Xin Li、Hui Deng、Xiao-Qing Zhu、Xiaoxiao Wang、Hao Liang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo900732b

  日期：2009.6.19

  The first set of experimentally determined C−NO bond homolytic and heterolytic dissociation enthalpies in solution is derived by using direct titration calorimetry combined with appropriate electrode potentials through thermodynamic cycles. The homolytic bond dissociation energy scale (BDEs) of the corresponding C−NO bonds in the gas phase was also calculated at the MP2/6-311+G**//B3LYP/6-31G* level

  通过使用直接滴定热法结合适当的电势通过热力学循环，得出溶液中第一组实验确定的C-NO键的均质和异质解离焓。在MP2 / 6-311 + G ** // B3LYP / 6-31G *和BP86 / 6-31G *的水平下，还计算了气相中相应C-NO键的均相键解离能级（BDE）。 // B3LYP / 6-31G *出于比较目的的理论水平。使用C-NO和S-NO键的热力学参数来预测NO在乙腈溶液中从C-亚硝基底物转移到硫醇的趋势。
• Bis(perfluoroalkyl) nitroxides and perfluoroalkyl nitroalkyl nitroxides generated in SET reactions between perfluorodiacyl peroxides and nitroalkane salts
  作者：Zhao Cheng-Xue、Huang Jian、Qu Yan-Ling、Chen Guo-Fei、Jiang Xi-Kui

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00075-5

  日期：1999.8

  ESR detection of bis(perfluoroalkyl) nitroxides 11 and perfluoroalkyl nitroalkyl nitroxides 12 in accord with expected products suggests an electron transfer mechanism for the reactions between nitroalkane salts 1 and perfluorodiacyl peroxides 2. Nitroxides 11 and 12 are the spin-adducts of radical intermediates R1R2C·NO2 (3) and R·f (10) with the nitroso-trap RfNO (9) generated in the reactions. These

  根据预期产物对双（全氟烷基）氮氧化物11和全氟烷基硝基烷基氮氧化物12的ESR检测表明，硝基烷盐1与全氟二酰过氧化物2之间反应的电子转移机理。硝基氧化物11和12是自由基中间体R 1 R 2 C · NO 2（3）和R · f（10）与亚硝基阱R f NO（9）的自旋加合物）在反应中生成。这些反应已成为一些含氮底物单电子氧化机理研究中的有用技术。
• α-Nitroalkyl-ONN-azoxyfurazanes and some of their derivatives
  作者：O. A. Lukýanov、G. V. Pokhvisneva、T. V. Ternikova、N. I. Shlykova、M. E. Shagaeva

  DOI：10.1007/s11172-011-0254-0

  日期：2011.8

  A reaction of aminofurazanes with 2,2-dimethyl-5-nitro-5-nitroso-1,3-dioxane in the presence of dibromoisocyanurate furnished (2,2-dimethyl-5-nitro-1,3-dioxan-5-yl-ONN-azoxy)-furazanes. Their reactions with AcCl/MeOH and subsequent transformations led to the first members of substituted mononitroalkyl- and (polynitroalkyl-ONN-azoxy)furazanes, viz., 3-(nitromethyl-ONN-azoxy)-4-nitrofurazane, 3-(dinitromethyl-ONN-azoxy)-4-nitrofurazane, 3-(trinitromethyl-ONN-azoxy)-4-nitrofurazane, and some of their derivatives and analogs.

  与二溴异氰尿酸在场的情况下，氨基呋喃扎烯与2,2-二甲基-5-硝基-5-亚硝基-1,3-二氧烷反应，生成了(2,2-二甲基-5-硝基-1,3-二氧烷-5-基-ONN-偶氮)-呋喃扎烯。它们与氯乙酰/甲醇的反应及后续转化产生了第一个取代单硝基烷基和（多硝基烷基-ONN-偶氮）呋喃扎烯的成员，分别为3-(硝基甲基-ONN-偶氮)-4-硝基呋喃扎烯、3-(二硝基甲基-ONN-偶氮)-4-硝基呋喃扎烯、3-(三硝基甲基-ONN-偶氮)-4-硝基呋喃扎烯，以及它们的一些衍生物和类似物。
• Kinetics and mechanism of the nitrosation of 2-nitropropane, 1-nitropropane, and nitroethane
  作者：Emilia Iglesias、D. Lyn H. Williams

  DOI：10.1039/p29880001035

  日期：——

  The kinetics of the nitrosation of the nitronic acids derived from 2-nitropropane, 1-nitropropane, and nitroethane, in aqueous perchloric acid using nitrous acid, show a first-order dependence upon the [nitronic acid] and a curved acidity dependence. The results are readily explained by a mechanism in which nitrosation (by H2NO2+ or NO+) occurs initially at an oxygen atom, and releasing a proton. The

  在高氯酸水溶液中使用亚硝酸对衍生自2-硝基丙烷，1-硝基丙烷和硝基乙烷的硝酸进行亚硝化的动力学显示出对[硝酸]的一阶依赖性和对酸度的依赖性。结果的解释机制很容易，其中亚硝化（通过H 2 NO 2 +或NO +）最初在氧原子上发生，并释放出质子。可逆形成的O-亚硝基中间体然后经历内部O-转化为C-亚硝基基团重排，得到仲硝基化合物的亚硝基硝基产物（假腈），和（互变异构后）伯硝基化合物产生的硝基肟产物（硝酸）。在所使用的条件下，第一步和第二步都没有完全限制速率，但是第一步可能接近于扩散控制的极限。该反应经Cl强烈催化- ，溴-和SCN - ，但测得的速率常数示于[氯弯曲依赖性- ]和[BR - ]，提示中间体可逆形成。但是，该反应是[H + ]中的一阶反应，因此该反应现在通过硝酸碳原子上的ClNO，BrNO和ONSCN 。讨论了该结果，并描述了亚硝化反应的文献，其中不同的亚硝化剂会在不同位置攻击
• Reaction of gem-nitronitroso-compounds with triethyl phosphite
  作者：J. Burdon、A. Ramirez

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80257-1

  日期：1973.12

  2-Nitro-2-nitrosopropane reacts with triethyl phosphite by deoxygenation of the nitroso- group to give 2-nitriminopropane; 1-nitro-1-nitrosocyclohexane reacts similarly. The reaction proceedsvia an intermediate detectable byNMR; possible structures for this intermediate and for the course of the reaction are discussed. Some reactions of nitrimines are also reported.

  2-亚硝基-2-亚硝基丙烷通过亚硝基的脱氧反应与亚磷酸三乙酯反应生成2-亚硝基氨基丙烷。1-硝基-1-亚硝基环己烷的反应相似。反应通过NMR可检测的中间体进行; 讨论了该中间体和反应过程的可能结构。还报道了亚硝胺的一些反应。