(E)-3-phenylpent-2-enoic acid | 1528-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenylpent-2-enoic acid
• 英文别名: 3-Phenylpent-2-enoic acid
• CAS: 1528-58-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: STAOMSFSFGPGFQ-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  172 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenylpent-2-enoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-phenyl-pent-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过选择性能量转移催化的肉桂酰胺的反热力学E → Z异构化

  摘要：

  据报道，使用便宜的（-）-核黄素（维生素B 2），在λ= 402 nm的辐射下，生物激发了肉桂的光催化E → Z异构化。这种操作简单的转化过程与一系列酰胺衍生物兼容，包括–NR 2，–NHSO 2 R和N（Boc）2（最高99：1 Z：E）。从激发态光催化剂到起始E-异构体的选择性能量转移可确保实现方向性：与Z相似的过程-异构体效率低下，因为它会产生烯丙基应变，从而导致生色团解偶联。X射线分析和Stern-Volmer光猝灭研究支持了这一点。通过掺入基于肉桂酰胺的氨基酸，公开了操纵简单模型Leu-脑啡肽五肽构象的方法的初步验证。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131198
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-苯基戊酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 (E)-3-phenylpent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Johnson; Kon, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2755

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocatalytic <i>E</i> → <i>Z</i> Isomerization of Polarized Alkenes Inspired by the Visual Cycle: Mechanistic Dichotomy and Origin of Selectivity
  作者：Jan B. Metternich、Denis G. Artiukhin、Mareike C. Holland、Maximilian von Bremen-Kühne、Johannes Neugebauer、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01281

  日期：2017.10.6

  (−)-riboflavin in the eyes of vertebrates to invert the intrinsic directionality of retinal isomerization. Herein, we extend this methodology to include a bioinspired, catalytic E → Z isomerization of α,β-unsaturated nitriles, thereby mimicking the intermediate Opsin-derived, protonated Schiff base in the visual cycle with simple polarized alkenes. Replacement of the iminium motif by a cyano group is well

  极化烯烃的选择性异构化通过精美的空间和时间控制反复执行，从自然产物的生物合成到哺乳动物的视觉循环，支撑了众多复杂的生物过程。然而，大自然的熟练程度掩盖了复制这种固有的困难禁忌在实验室-thermodynamic改造。最近，我们公开了极化烯烃的第一个高度Z选择性异构化反应，使用肉桂酰基发色团作为紫外线替代（402 nm）下的视网膜替代物，并使用（-）-核黄素（维生素B 2）作为廉价的有机光催化剂（J 。化学会会志。2015年，137，11254-11257）。这项研究的灵感来自脊椎动物眼中结晶（-）-核黄素的结晶，以颠倒视网膜异构化的内在方向性。在本文中，我们将这种方法扩展到包括生物启发的α，β-不饱和腈的E → Z异构化催化反应，从而在视觉循环中模仿简单的极化烯烃模拟中间Opsin衍生的质子化Schiff碱。亚甲基基团取代亚胺基序的耐受性很好，并为后异构化功能化提供了更多的通用性。展示了广泛的基材范围（高达99：1
• Visible-light promoted oxidative cyclization of cinnamic acid derivatives using xanthone as the photocatalyst
  作者：Bin Zhao、Bo Xu

  DOI：10.1039/d0ob02417a

  日期：——

  coumarin derivatives via a tandem double bond isomerization/oxidative cyclization of cinnamic acids. Inexpensive and stable xanthone was used as the photocatalyst, and readily available Selectfluor was used as the oxidant. This method tolerates a wide range of functional groups and offers excellent chemical yields in general. Besides, the photocatalytic oxidative cyclization of cinnamic acid esters gives

  我们已经通过肉桂酸的串联双键异构化/氧化环化开发了一种香豆素衍生物的有效光催化合成方法。廉价，稳定的x吨酮用作光催化剂，易购的Selectfluor用作氧化剂。该方法可耐受各种官能团，并且通常可提供出色的化学收率。此外，肉桂酸酯的光催化氧化环化得到二聚的木脂素型产物。
• Copper-Photocatalyzed <i>Contra</i>-Thermodynamic Isomerization of Polarized Alkenes
  作者：Thibaud Brégent、Jean-Philippe Bouillon、Thomas Poisson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02894

  日期：2020.10.2

  The contra-thermodynamic isomerization of α- and β-substituted cinnamate derivatives catalyzed by the Cu(OAc)2/rac-BINAP complex under blue light irradiation is reported. The use of an oxazolidinone template, which favored the complexation of the copper catalyst to the substrate, allowed the E → Z isomerization of the catalytically formed chromophore under simple and robust reaction conditions in good

  报道了Cu（OAc）2 / rac -BINAP配合物在蓝光下催化α-和β-取代肉桂酸酯衍生物的反热力学异构化。恶唑烷酮模板的使用有利于铜催化剂与底物的络合，允许在简单而稳定的反应条件下以良好至优异的比率进行催化形成的生色团的E → Z异构化。还研究了基于生色团的瞬时形成的该过程的机理。
• Carboxylative Cyclization of 2-Butenoates with Carbon Dioxide: Access to Glutaconic Anhydrides
  作者：Ke Zhang、Wen-Zhen Zhang、Xue-Yan Tao、Min Zhang、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01717

  日期：2020.9.4

  Cyclic anhydrides are versatile synthons and functional comonomers. Herein, we reported an organic base-promoted carboxylative cyclization of 2-butenoates with carbon dioxide to produce important glutaconic anhydrides in good yields. This metal-free reaction showed broad substrate scopes and proceeded under mild reaction conditions.

  环酸酐是通用的合成子和功能性共聚单体。在这里，我们报道了2-丁烯酸酯与二氧化碳的有机碱促进的羧基环化，以良好的产率产生重要的戊二酸酐。这种无金属的反应显示出广泛的底物范围，并且在温和的反应条件下进行。
• Pd(II)/Bipyridine-Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Carboxylic Acids. Synthesis of β-Quaternary Carbons Substituted Carboxylic Acids
  作者：Rui Liu、Zhenyu Yang、Yuxin Ni、Kaixuan Song、Kai Shen、Shaohui Lin、Qinmin Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01248

  日期：2017.8.4

  Pd(II)/bipyridine-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated carboxylic acids (including β,β-disubstituted acrylic acids) was developed and optimized, which provided a mild and convenient method for the highly challenging synthesis of β-quaternary carbons substituted carboxylic acids.

  开发并优化了Pd（II）/联吡啶催化的芳基硼酸向α，β-不饱和羧酸（包括β，β-二取代的丙烯酸）的共轭加成反应，为高难度的β合成提供了温和而便捷的方法-季碳取代的羧酸。