3-phenyl-pent-2-enoyl chloride | 55039-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-pent-2-enoyl chloride
• 英文别名: (E)-3-phenylpent-2-enoyl chloride
• CAS: 55039-36-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: IUEUUVXFGULQGS-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-pent-2-enoyl chloride 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 以391 mg的产率得到(E)-3-phenylpent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过选择性能量转移催化的肉桂酰胺的反热力学E → Z异构化

  摘要：

  据报道，使用便宜的（-）-核黄素（维生素B 2），在λ= 402 nm的辐射下，生物激发了肉桂的光催化E → Z异构化。这种操作简单的转化过程与一系列酰胺衍生物兼容，包括–NR 2，–NHSO 2 R和N（Boc）2（最高99：1 Z：E）。从激发态光催化剂到起始E-异构体的选择性能量转移可确保实现方向性：与Z相似的过程-异构体效率低下，因为它会产生烯丙基应变，从而导致生色团解偶联。X射线分析和Stern-Volmer光猝灭研究支持了这一点。通过掺入基于肉桂酰胺的氨基酸，公开了操纵简单模型Leu-脑啡肽五肽构象的方法的初步验证。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131198
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3-phenyl-pent-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Johnson; Kon, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2755

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical<i>EZ</i>-Isomerization of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Amides and Thioamides in the Solid State
  作者：Kazushi Kinbara、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1246/bcsj.69.779

  日期：1996.3

  β-unsaturated amides, which had low isomerizability in the solid state, was greatly improved by modifying their structure; EZ-isomerizability was attained by replacing the carbonyl group of the amides by a thiocarbonyl group as well as replacing the heterochiral N-substituent of the amides by a homochiral one. Crystallographic analyses have revealed that the isomerizability of α,β-unsaturated amides and thioamides

  α,β-不饱和酰胺在固态时的异构化能力较低，通过对其结构进行修饰，其固态EZ异构化能力得到了极大的提高；EZ-异构化是通过用硫代羰基取代酰胺的羰基以及用同手性取代酰胺的杂手性N-取代基来实现的。晶体学分析表明，固态的 α,β-不饱和酰胺和硫代酰胺的异构化部分取决于它们在晶体中的分子构象。此外，发现填充系数与异构化能力相关；较小的填充系数值会导致 (Z)-异构体的形成增加。
• Construction of CS Bonds with a Quaternary Stereocenter through a Formal Michael Reaction: Asymmetric Synthesis of Tertiary Thiols
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Flavia Dias、Rosa López、Anthony Linden

  DOI：10.1002/anie.200453889

  日期：2004.6.21
• Contra-thermodynamic E → Z isomerization of cinnamamides via selective energy transfer catalysis
  作者：Marc R. Becker、Tobias Morack、Jack Robertson、Jan B. Metternich、Christian Mück-Lichtenfeld、Constantin Daniliuc、Glenn A. Burley、Ryan Gilmour

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131198

  日期：2020.12

  A bio-inspired, photocatalytic E → Z isomerization of cinnamides is reported using inexpensive (−)-riboflavin (vitamin B2) under irradiation at λ = 402 nm. This operationally simple transformation is compatible with a range of amide derivatives including –NR2, –NHSO2R and N(Boc)2 (up to 99:1 Z:E). Selective energy transfer from the excited state photocatalyst to the starting E-isomer ensures that directionality

  据报道，使用便宜的（-）-核黄素（维生素B 2），在λ= 402 nm的辐射下，生物激发了肉桂的光催化E → Z异构化。这种操作简单的转化过程与一系列酰胺衍生物兼容，包括–NR 2，–NHSO 2 R和N（Boc）2（最高99：1 Z：E）。从激发态光催化剂到起始E-异构体的选择性能量转移可确保实现方向性：与Z相似的过程-异构体效率低下，因为它会产生烯丙基应变，从而导致生色团解偶联。X射线分析和Stern-Volmer光猝灭研究支持了这一点。通过掺入基于肉桂酰胺的氨基酸，公开了操纵简单模型Leu-脑啡肽五肽构象的方法的初步验证。
• Johnson; Kon, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2755
  作者：Johnson、Kon

  DOI：——

  日期：——