4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(hydroxymethyl)-2-[(4-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)methylene]but-3-enoic acid | 404002-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(hydroxymethyl)-2-[(4-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)methylene]but-3-enoic acid
• CAS: 404002-71-7
• 化学式: C₂₀H₁₅IO₇
• 分子量: 494.239
• InChiKey: JFZFHAHTZDCGJT-GAVSQBHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(hydroxymethyl)-2-[(4-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)methylene]but-3-enoic acid 在 palladium diacetate 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 10-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)呋喃并[3',4':6,7]萘并[1,2-d]-1,3-二氧杂环戊烯-7(9H)-酮
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化α，β-双亚苄基-γ-内酯的苯并环化反应首次合成硫氧黄嘌呤

  摘要：

  我们使用新型的钯催化苯环化反应，实现了α，β-双亚苄基-γ-内酯向芳基萘木脂素内酯，黄嘌呤的首次区域特异性和仿生转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01982-1
• 作为产物：
  描述：

  2-iodopiperonal 在 硫酸 、 sodium methylate 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(hydroxymethyl)-2-[(4-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)methylene]but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化α，β-双亚苄基-γ-内酯的苯并环化反应首次合成硫氧黄嘌呤

  摘要：

  我们使用新型的钯催化苯环化反应，实现了α，β-双亚苄基-γ-内酯向芳基萘木脂素内酯，黄嘌呤的首次区域特异性和仿生转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01982-1

文献信息

• Process research on arylnaphthalene lignan aza-analogues: a new palladium-catalyzed benzannulation of α,β-bisbenzylidenesuccinic acid derivatives
  作者：Hideya Mizufune、Minoru Nakamura、Hiroyuki Mitsudera

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.090

  日期：2006.9

  ide during process research on arylnaphthalene lignan aza-analogues is described. An extension of the Pd-catalyzed benzannulation to the regiospecific synthesis of various arylnaphthalene lignan aza-analogues utilizing classical Stobbe condensation is included.

  描述了在芳基萘木脂素氮杂类似物的工艺研究过程中，新的Pd催化双苄叉基琥珀酰亚胺的苯环化反应的发现。利用经典的Stobbe缩合，将Pd催化的苯环扩大到各种芳基萘木脂素氮杂类似物的区域特异性合成的扩展。