2-iodopiperonal | 58343-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-iodopiperonal
• 英文别名: 4-Iodobenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde；4-iodo-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 58343-45-6
• 化学式: C₈H₅IO₃
• 分子量: 276.03
• InChiKey: ARKKTWBAEZXJQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  337.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodopiperonal 在 palladium diacetate 硫酸 、 sodium methylate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 10-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)呋喃并[3',4':6,7]萘并[1,2-d]-1,3-二氧杂环戊烯-7(9H)-酮
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化α，β-双亚苄基-γ-内酯的苯并环化反应首次合成硫氧黄嘌呤

  摘要：

  我们使用新型的钯催化苯环化反应，实现了α，β-双亚苄基-γ-内酯向芳基萘木脂素内酯，黄嘌呤的首次区域特异性和仿生转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01982-1
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 2-iodopiperonal
  参考文献：
  名称：

  阿卟啉、黄连碱和二苯并吡咯啉的苯并[d][1,3]二氧杂环戊烷型苄基异喹啉生物碱的统一全合成

  摘要：

  首次全合成( S )-(+)-卵黄黄碱、( S )-(+)- N-甲酰黄绿素和(6a S ,6a' S )-(+)-鸟黄苷与苯并[ d ][1,3]二氧戊环结构特征建立。该策略基于众所周知的 Pd 催化芳基化来设置阿卟啉骨架，以及 Noyori 不对称氢化，然后进行非对映选择性拆分以实现出色的对映选择性。通过稍微修改总合成路线并将其与 aza-Michael 加成、Bischler-Napieralski 反应和N-芳基化策略性地结合起来，该方法也适用于苯并[ d][1,3]二氧杂环戊烯型苯甲基异喹啉类黄连碱类和二苯并吡咯啉类生物碱，包括黄连碱类的两种凤仙花、四氢黄连碱、溴化黄连季碱和两种二苯并吡咯啉类似物，均能高效合成这些目标化合物。在合成的9种化合物中，首次报道了三种阿朴啡和两种凤仙花的总合成，ee值均大于99%。这项工作也代表了苯并[ d ][1,3]二氧杂环戊烯类阿卟啉、黄连素和二苯并吡咯啉全合成合成路线的首次统一。

  DOI：

  10.1039/d1ob02258j

文献信息

• Process research on arylnaphthalene lignan aza-analogues: a new palladium-catalyzed benzannulation of α,β-bisbenzylidenesuccinic acid derivatives
  作者：Hideya Mizufune、Minoru Nakamura、Hiroyuki Mitsudera

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.090

  日期：2006.9

  ide during process research on arylnaphthalene lignan aza-analogues is described. An extension of the Pd-catalyzed benzannulation to the regiospecific synthesis of various arylnaphthalene lignan aza-analogues utilizing classical Stobbe condensation is included.

  描述了在芳基萘木脂素氮杂类似物的工艺研究过程中，新的Pd催化双苄叉基琥珀酰亚胺的苯环化反应的发现。利用经典的Stobbe缩合，将Pd催化的苯环扩大到各种芳基萘木脂素氮杂类似物的区域特异性合成的扩展。
• Nickel-catalyzed Ullmann-type Coupling Reaction to Prepare Tetra-ortho-substituted Biaryls
  作者：Ran Hong、Rob Hoen、Jing Zhang、Guo-qiang Lin

  DOI：10.1055/s-2001-17488

  日期：——

  A nickel-catalyzed Ullmann-type reaction on the coupling of bis-ortho-substituted arylhalides to prepare tetra-ortho-biaryls was brought about in moderate to high yields. Bu4NI might function as an efficient bridging ligand to accelerate the formation of dinickel-center intermediate, which subsequently eliminates to desired coupling product.

  一种镍催化的Ullmann类型反应，通过双邻位取代的芳基卤化物的偶联，成功制备了四个邻位双芳烃，产率中等到高。Bu4NI可能作为一种有效的桥联配体，加速二镍中心中间体的形成，随后转化为所需的偶联产物。
• Pyridine derivatives for treatment and prevention of liver damage, and their preparation
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0285267A2

  公开（公告）日：1988-10-05

  Pyridine derivatives, their production, and compositions containing them for treatment and prevention of liver damage. These pyridine derivatives have the following structure :

  用于治疗和预防肝损伤的吡啶衍生物、吡啶衍生物的生产和含有吡啶衍生物的组合物。这些吡啶衍生物具有以下结构 ：
• Biphenyl derivatives, process for preparing the same and intermediates therefor
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0401125A2

  公开（公告）日：1990-12-05

  Novel biphenyl derivatives of the formula: wherein R¹ is a substituted or unsubstituted aminocarbonyl group, aminothiocarbonyl group, a substituted or unsubstituted lower alkoxycarbonyl group, cyano group, or a group of the formula: one or two of R² to R⁷ are hydrogen atom, and the remaining groups are the same or different and are each a lower alkoxy group, a phenyl­(lower)alkoxy group or hydroxy group, or the adjacent two groups thereof combine to form a lower alkylenedioxy group, and Alk¹ is a lower alkylene group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful for the prophylaxis and treatment of hepatic diseases, and processes for preparing the same, and intermediates therefor.

  式中的新型联苯衍生物： 其中 R¹ 是取代或未取代的氨基羰基、氨基硫代羰基、取代或未取代的低级烷氧基羰基、氰基或式中的基团： R²至R⁷中的一个或两个为氢原子，其余基团相同或不同，且各自为低级烷氧基、苯基（低级）烷氧基或羟基，或其相邻两个基团结合形成低级亚烷氧基，且Alk¹为低级亚烷基，或其药学上可接受的盐，可用于预防和治疗肝病，以及制备上述物质的工艺及其中间体。
• Ortho-Directed Lithiation of 3,4-(Alkylenedioxy)halobenzenes with LDA and LiTMP. The First Ortho Lithiation of an Iodobenzene
  作者：Ronald J. Mattson、Charles P. Sloan、Christopher C. Lockhart、John D. Catt、Qi Gao、Stella Huang

  DOI：10.1021/jo9824955

  日期：1999.10.1