(S)-N-(2,6-二甲苯及)哌啶-2-甲酰胺 | 27262-40-4

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-N-(2,6-二甲苯及)哌啶-2-甲酰胺
• 中文别名: N-去丁基罗哌卡因；(S)-N-(2',6'-二甲苯基)-2-哌啶甲酰胺；(S)-N-(2',6'-二甲苯基)-2-哌啶酰胺；(S)-N-(2,6-二甲苯基)-2-哌啶甲酰胺；(S)-N-(2,6-二甲苯基)-2-哌啶酰胺；(S)-N-(2’,6’-二甲苯基)-2-哌啶甲酰胺
• 英文名称: (S)-2',6'-pipecoloxylidide
• 英文别名: (S)-N-(2,6-dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide；(2S)-N-(2,6-dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide；(S)-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperidinecarboxamide；(+)-2',6'-pipecoloxylidide
• CAS: 27262-40-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• mdl: MFCD09038786
• 分子量: 232.326
• InChiKey: SILRCGDPZGQJOQ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130°C
• 沸点：
  392°C
• 密度：
  1.087
• 闪点：
  149°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO、甲醇（轻微）、水（轻微、加热和超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

PPX是罗哌卡因的一个已知人体代谢物。

PPX is a known human metabolite of ropivacaine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  | 冰箱 |

SDS

(S)-N-(2,6-二甲苯及)哌啶-2-甲酰胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (S)-N-(2,6-Dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (S)-N-(2,6-二甲苯及)哌啶-2-甲酰胺
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 27262-40-4
俗名： N-Despropyl Ropivacaine
分子式： C14H20N2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
131°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：罗哌卡因和布比卡因的中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2,6-二甲苯及)哌啶-2-甲酰胺 在 Shvo catalyst 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2’,6’-二甲苯基 )-2-哌啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Design of an Integrated Process of Chromatography, Crystallization and Racemization for the Resolution of 2′,6′-Pipecoloxylidide (PPX)

  摘要：

  An integrated process for the chiral separation of the industrially relevant substance 2',6'-pipecoloxylidide (PPX), an intermediate in the manufacture of a number of anesthetics, was developed. By combining three different techniques, chromatography, crystallization, and racemization, high productivity was achieved. All unit operations were executed using a common solvent system, full recycling, and a minimum of solvent exchanges or removals. The target molecule was obtained with an enantiopurity of >99.5 wt %.

  DOI：

  10.1021/op200268h
• 作为产物：
  描述：

  L-哌啶-2-甲酸 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-N-(2,6-二甲苯及)哌啶-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  (S)-2-哌可酸的便捷且高度对映选择性合成：有效获取卡因麻醉剂

  摘要：

  摘要 已经从 Oppolzer 的 sultam ( 1 ) 和N- (二苯基亚甲基) 甘氨酸乙酯 ( 2 ) 作为容易获得的起始材料实现了 ( S )-2-哌啶酸 ( 5 )的新型和对映选择性合成。手性甘氨酸中间体 ( 3 ) 与 1,4-二溴丁烷高度立体选择性烷基化，一步得到 (S)-2-哌啶酸 ( 5 )的关键骨架，用于制备局部麻醉剂甲哌卡因、罗哌卡因和布比卡因。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1961155
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 苄胺 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (S)-N-(2,6-二甲苯及)哌啶-2-甲酰胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到N-苄基-4-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACID AMIDE LIGAND AND APPLICATIONS THEREOF IN COPPER CATALYZED COUPLING REACTION OF ARYL HALOGENO SUBSTITUTE

  摘要：

  提供了一种杂环羧酸酰胺配体及其在铜催化的偶联反应中的应用。具体地，提供了一种由公式(I)表示的化合物的用途，其中自由基组的定义在说明书中有所描述。由公式(I)表示的化合物可作为铜催化偶联反应中芳基卤素取代物的配体，并用于催化形成具有C-N、C-O、C-S等键的芳基卤素取代物的偶联反应。

  公开号：

  US20190127337A1

文献信息

• 一种布比卡因及其中间体(S)-2-哌啶甲酸的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112939848B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明公开了一种布比卡因及其中间体(S)‑2‑哌啶甲酸的制备方法，中间体(S)‑2‑哌啶甲酸以式(I)所示的(R)‑4‑苄基‑2‑噁唑烷酮为手性辅助剂，经酰胺化、不对称烷基化、水解、环合、脱辅助基制得；以制得的(S)‑2‑哌啶甲酸为原料进而制得局部麻醉药物(S)‑布比卡因。本发明利用廉价易得的有机原料，具有操作简便、反应条件温和、立体选择性好、收率高等优点。
• 一种盐酸罗哌卡因的制备方法
  申请人：广州市桐晖药业有限公司

  公开号：CN107325041A

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明公开了一种盐酸罗哌卡因的制备方法，包括如下步骤：(1)中间体(I)的制备、(2)中间体(II)的制备、(3)粗品的制备和(4)精制。本发明具有以下优点：本发明提供的制备方法步骤简单、成本较低、适合工业化生产，制备的盐酸罗哌卡因纯度高且回收率高。
• 取代哌啶类酰胺衍生物及其制备方法和在药 学上的应用
  申请人：四川海思科制药有限公司

  公开号：CN106928127B

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明涉及一种通式(I)所述的取代哌啶类酰胺衍生物或其立体异构体、药学上可接受的盐，及其制备方法、药物组合以及在局部麻醉或镇痛等方面的用途，通式(I)各基团定义与说明书一致；
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING PIPECOLIC-2-ACID-2 ',6'-XYLIDIDE USEFUL AS AN INTERMEDIATE FOR THE PREPARATION OF LOCAL ANESTHETICS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ACIDE-2-PIPÉCOLIQUE-2',6'-XYLIDIDE UTILE EN TANT QU'INTERMÉDIAIRE POUR LA PRÉPARATION D'ANESTHÉSIQUES LOCAUX
  申请人：PHARMATHEN SA

  公开号：WO2009089842A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The present invention relates to an improved process for the preparation of pipecolic-2- acid-2',6'-xylidide or derivative thereof wherein it comprises hydrogenation of picolinic-2-acid-2',6'-xylidide in the presence of a Raney-nickel as a catalyst.

  本发明涉及一种改进的制备pipolic-2-酸-2',6'-xylidide或其衍生物的方法，其中它包括在存在Raney镍作为催化剂的情况下对picolinic-2-酸-2',6'-xylidide进行氢化。
• 一种盐酸罗哌卡因中间体的制备及纯化方法
  申请人：河北一品制药股份有限公司

  公开号：CN109503465B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明涉及一种盐酸罗哌卡因中间体的制备及纯化方法，所述方法使用单一手性原料L‑哌啶甲酸盐酸盐与2,6‑二甲基苯胺制备得到单一手性中间体(‑)‑(2S)‑N‑(2,6‑二甲基苯基)哌啶‑2‑甲酰胺，可减少拆分步骤；本发明进一步采用非极性溶剂对中间体(‑)‑(2S)‑N‑(2,6‑二甲基苯基)哌啶‑2‑甲酰胺进行精制，减少相关杂质，本发明所述的制备方法，后处理简便，产品纯度高，经打浆精制后纯度达99.5％以上，单个杂质小于0.1％，总收率大于80％，适合大规模工业化生产。