罗哌卡因杂质 | 175888-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 罗哌卡因杂质
• 英文名称: roivacaine
• 英文别名: N-(2,6-Dimethylphenyl)-1-isopropylpiperidine-2-carboxamide；N-(2,6-dimethylphenyl)-1-propan-2-ylpiperidine-2-carboxamide
• CAS: 175888-75-2
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O
• 分子量: 274.406
• InChiKey: DLKZMUOUUWXTAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  罗哌卡因杂质 在 chiral stationary phase derived from aminated silica gel, (1S,2R)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylureido)ethyl 4-isocyanatophenylcarbamate and two-generation dendrimer 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 罗哌卡因杂质 、 罗哌卡因杂质
  参考文献：
  名称：

  基于（1S，2R）-（+）-2-氨基-1,2-二苯乙醇衍生物的选择器合成树状聚合物型手性固定相并通过HPLC评价对映体分离

  摘要：

  在我们最近的工作中，合成了一系列树状手性固定相（CSP），其中手性选择剂是L-2-（对甲苯磺酰胺基）-3-苯基丙酰氯（选择器I），而CSP衍生自三一代树状聚合物显示出最佳的分离能力。为了进一步研究树枝状大分子和手性选择剂的结构对对映体分离能力的影响，在这项工作中，通过固定（1 S，2 R）-1,2-二苯基-2-制备了另一系列CSP（CSP 1-4）。在前一工作中制备的一到四代树状聚合物上的（4-苯基脲基）乙基4-异氰酸根合苯基氨基甲酸酯（选择器II）。CSP 1和4表现出等效的对映体分离能力。CSP 2和3分别显示出最好的和最差的对映体分离能力。基本上，尽管手性选择剂不同，但这两个系列的CSP表现出相同的对映体分离能力。考虑到衍生自胺化硅胶和选择剂II的CSP的对映体分离能力比衍生自胺化硅胶和选择剂I的CSP的对映体分离能力要好得多，据认为，树状聚合物构象实质上影响对映体分离。《手性》，2010年。©2009

  DOI：

  10.1002/chir.20708
• 作为产物：
  描述：

  N-(2’,6’-二甲苯基 )-2-哌啶甲酰胺 在 Shvo catalyst 作用下， 以 乙醇 、 二丁醚 、 二乙胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 罗哌卡因杂质
  参考文献：
  名称：

  Design of an Integrated Process of Chromatography, Crystallization and Racemization for the Resolution of 2′,6′-Pipecoloxylidide (PPX)

  摘要：

  An integrated process for the chiral separation of the industrially relevant substance 2',6'-pipecoloxylidide (PPX), an intermediate in the manufacture of a number of anesthetics, was developed. By combining three different techniques, chromatography, crystallization, and racemization, high productivity was achieved. All unit operations were executed using a common solvent system, full recycling, and a minimum of solvent exchanges or removals. The target molecule was obtained with an enantiopurity of >99.5 wt %.

  DOI：

  10.1021/op200268h

文献信息

• Synthesis of dendrimer-type chiral stationary phases based on the selector of (1<i>S</i>,2<i>R</i>)-(+)-2-Amino-1,2-diphenylethanol derivate and their enantioseparation evaluation by HPLC
  作者：Bao-Jiang He、Chuan-Qi Yin、Shi-Rong Li、Zheng-Wu Bai

  DOI：10.1002/chir.20708

  日期：2010.1

  a series of dendritic chiral stationary phases (CSPs) were synthesized, in which the chiral selector was L‐2‐(p‐toluenesulfonamido)‐3‐phenylpropionyl chloride (selector I), and the CSP derived from three‐generation dendrimer showed the best separation ability. To further investigate the influence of the structures of dendrimer and chiral selector on enantioseparation ability, in this work, another

  在我们最近的工作中，合成了一系列树状手性固定相（CSP），其中手性选择剂是L-2-（对甲苯磺酰胺基）-3-苯基丙酰氯（选择器I），而CSP衍生自三一代树状聚合物显示出最佳的分离能力。为了进一步研究树枝状大分子和手性选择剂的结构对对映体分离能力的影响，在这项工作中，通过固定（1 S，2 R）-1,2-二苯基-2-制备了另一系列CSP（CSP 1-4）。在前一工作中制备的一到四代树状聚合物上的（4-苯基脲基）乙基4-异氰酸根合苯基氨基甲酸酯（选择器II）。CSP 1和4表现出等效的对映体分离能力。CSP 2和3分别显示出最好的和最差的对映体分离能力。基本上，尽管手性选择剂不同，但这两个系列的CSP表现出相同的对映体分离能力。考虑到衍生自胺化硅胶和选择剂II的CSP的对映体分离能力比衍生自胺化硅胶和选择剂I的CSP的对映体分离能力要好得多，据认为，树状聚合物构象实质上影响对映体分离。《手性》，2010年。©2009
• Design of an Integrated Process of Chromatography, Crystallization and Racemization for the Resolution of 2′,6′-Pipecoloxylidide (PPX)
  作者：Jan von Langermann、Malte Kaspereit、Mozaffar Shakeri、Heike Lorenz、Martin Hedberg、Matthew J. Jones、Kerstin Larson、Björn Herschend、Robert Arnell、Erik Temmel、Jan-Erling Bäckvall、Achim Kienle、Andreas Seidel-Morgenstern

  DOI：10.1021/op200268h

  日期：2012.2.17

  An integrated process for the chiral separation of the industrially relevant substance 2',6'-pipecoloxylidide (PPX), an intermediate in the manufacture of a number of anesthetics, was developed. By combining three different techniques, chromatography, crystallization, and racemization, high productivity was achieved. All unit operations were executed using a common solvent system, full recycling, and a minimum of solvent exchanges or removals. The target molecule was obtained with an enantiopurity of >99.5 wt %.