methyl 3,4-dihydro-2-methyl-2H-pyran-2-carboxylate | 58293-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 3,4-dihydro-2-methyl-2H-pyran-2-carboxylate
• 英文别名: 2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate；2-Methyl-2-carbomethoxy-3.4-dihydro-2H-pyran；2-Methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carbonsaeure-methylester；methyl 2-methyl-3,4-dihydropyran-2-carboxylate
• CAS: 58293-76-8
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: XAAVJULVJSUCIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-dihydro-2-methyl-2H-pyran-2-carboxylate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 四氯化锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Construction of Either Stereoisomer of 12-Oxatricyclo[6.3.1.0^2,7]dodecanes Using Prins−Pinacol Reactions

  摘要：

  12-Oxatricyclo[6.3.1.0(2,7)]dodecanes can be efficiently synthesized in a stereoselective manner by Prins-pinacol reactions. By biasing the transition state of the Prins cyclization, it is possible to access either stereoisomer of this oxatricyclic ring system.

  DOI：

  10.1021/ol0482745
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 、 丙烯醛 在 对苯二酚 作用下， 反应 1.0h， 以22%的产率得到methyl 3,4-dihydro-2-methyl-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF RET
  [FR] INHIBITEURS DE RET

  摘要：

  抑制野生型RET及其耐荐抗性突变体的抑制剂，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2017079140A1

文献信息

• Inhibitors of RET
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORPORATION

  公开号：US10030005B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  Described herein are compounds that inhibit wild-type RET and its resistant mutants, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using such compounds and compositions.

  本文描述了抑制野生型 RET 及其抗性突变体的化合物、包括此类化合物的药物组合物以及使用此类化合物和组合物的方法。
• Decarbonylation of tetrahydrofuran-2-carboxylic acids and tetrahydropyran-2-carboxylic acids in concentrated sulfuric acid: formation of oxonium ions
  作者：Hans Aaron Bates

  DOI：10.1021/ja00373a025

  日期：1982.5
• Reactions of Acrolein and Related Compounds. I. Addition of Vinyl Ethers
  作者：Curtis W. Smith、Douglas G. Norton、Seaver A. Ballard

  DOI：10.1021/ja01155a076

  日期：1951.11
• Identification of an unexpected 2-oxonia[3,3]sigmatropic rearrangement/aldol pathway in the formation of oxacyclic rings. Total synthesis of (+)-aspergillin PZ
  作者：Stephen M. Canham、Larry E. Overman、Paul S. Tanis

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.079

  日期：2011.12

  This paper reports the first unambiguous evidence that the cascade synthesis of tetrahydrofuran-containing oxacyclic molecules depicted in Scheme 12 can take place by a 2-oxonia[3,3]sigmatropic/aldol mechanism rather than by a Prins cyclization/pinacol rearrangement sequence. The 8-oxabicyclo [3.2.1]octyl aldehyde products of this reaction, 20 and 29, were employed to complete the first total synthesis of the structurally remarkable isoindolone alkaloid (+)-aspergillin PZ (1). The lack of activity seen in two tumor cell lines for synthetic (+)-aspergillin PZ calls into question the suggestion that aspergillin PZ, like many aspochalasin diterpenes, might exhibit useful antitumor properties. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JENNER G., HIGH PRESSURE SCI. AND TECHNOL. PROC. 7TH INT. AIRAPT CONT., LE CREUSOT, +
  作者：JENNER G.

  DOI：——

  日期：——